Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / фенолы.ppt
Скачиваний:
55
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
864.77 Кб
Скачать

Алкилирование

антиоксиданты

Ацилирование фенолов. Перегруппировка Фриса

 

C2H5

 

 

 

O

C

OH

 

OH O

O

 

 

C

 

AlCl , 1400C

 

 

 

3

 

+

C2H5

 

 

 

 

C2H5CO

Формилирование

Реакция Вильсмейера

OH

O POCl3 + H C

N(CH3)2

Реакция Реймера-Тимана

OH

1) CHCl3, NaOH, 600C

2) H3O+

OH

H2O

CHO

85%

OH

OH

 

CHO

 

+

20%

CHO 10%

Карбоксилирование

O

 

 

O

OH O

 

 

 

 

 

 

 

O

H

C

 

 

 

O

 

 

 

+

C

C

O

 

 

 

 

 

O

O

 

 

фенолят-анион

электрофил

комплекс

салицилат-анион

Лекарственные препараты на основе салициловой кислоты

(CH3CO)2O

- CH3COOH

OH

COOH

C6H5OH,POCl3

- H3PO4, - HCl

CH3OH, H+

- H2O

OCOCH3

COOH Аспирин

OH

COOC6H5 Салол

OH

COOCH3 Метилсалицилат

5) Окисление

OH K2C2O7, H+ O

O

OH

O

 

Na2Cr2O7, H2SO4

 

300C

OH

O

гидро хин о н

ï -áåí çî õèí î í

OH

Ag2O, 00C

O

 

 

OH

ýô èð

O

 

п иро катехин

 

î -áåí çî õèí î í

O

OH

+

2H+ + 2e

O

OH

феноксильный радикал

 

 

 

 

 

.O..

 

.O.

 

 

O

 

.O.

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

.

.

 

.

.

 

 

 

 

 

-H+, -e-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

димеризация

O

H

O

 

H

HOOH

OH

(CH3)3CC(CH3)3

CH3

Èî í î ë

пространственно

затрудненный

фенол

O

(CH3)3CC(CH3)3

CH3

Стабильн ы й аро ксильн ы й радикал

(не способен к димеризации)

R

 

O

 

O. + Ar

 

OH

 

R-O-O-H

+ Ar

.

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

ô åí î ë

 

 

стабильн ы й

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аро ксильн ы й

 

 

 

 

 

 

 

 

 

радикал

 

 

 

 

CH3

CH

 

 

 

CH3

.

 

CH

 

 

CH3

O

CH3

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

O

3

 

 

 

 

 

X

 

.

3

 

 

 

 

 

(CH2CH2CH2

 

CH)3CH3

 

 

 

 

 

(CH2CH2CH2

 

CH)3CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

- HX

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Витамин Е

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Феноксильный радикал

 

 

 

( токоферол)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

токоферола

 

 

 

Соседние файлы в папке 1 семестр