• Алкилирование
антиоксиданты
• Ацилирование фенолов. Перегруппировка Фриса
|
C2H5 |
|
|
|
O |
C |
OH |
|
OH O |
O |
|
|
C |
|
|
AlCl , 1400C |
|
|
|
|
3 |
|
+ |
C2H5 |
|
|
|
|
C2H5
C
O
• Формилирование
Реакция Вильсмейера
OH
O POCl3 + H C 
N(CH3)2
Реакция Реймера-Тимана
OH
1) CHCl3, NaOH, 600C
2) H3O+
OH
H2O
CHO
85%
OH |
OH |
|
CHO |
|
+ |
20% |
CHO 10% |
• Карбоксилирование
O |
|
|
O |
OH O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
C |
|
|
|
|
O |
|||
|
|
|
|||
+ |
C |
C |
O |
|
|
|
|
|
|||
|
O |
O |
|
|
|
фенолят-анион |
электрофил |
комплекс |
салицилат-анион |
||
Лекарственные препараты на основе салициловой кислоты
(CH3CO)2O
- CH3COOH
OH
COOH |
C6H5OH,POCl3 |
- H3PO4, - HCl
CH3OH, H+
- H2O
OCOCH3
COOH Аспирин
OH
COOC6H5 Салол
OH
COOCH3 Метилсалицилат
5) Окисление
OH K2C2O7, H+ O
O
OH |
O |
|
Na2Cr2O7, H2SO4 |
|
300C |
OH |
O |
гидро хин о н |
ï -áåí çî õèí î í |
OH |
Ag2O, 00C |
O |
|
|
|
OH |
ýô èð |
O |
|
||
п иро катехин |
|
î -áåí çî õèí î í |
O |
OH |
+ |
2H+ + 2e |
O |
OH |
феноксильный радикал
|
|
|
|
|
.O.. |
|
.O. |
|
|
O |
|
.O. |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
OH |
|
|
|
|
. |
. |
|
. |
. |
|
|
|
||||||||
|
|
-H+, -e- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.
димеризация
O |
H |
O |
|
|
H |
HO
OH
OH
(CH3)3C
C(CH3)3
CH3
Èî í î ë
пространственно
затрудненный
фенол
O
(CH3)3C
C(CH3)3
CH3
Стабильн ы й аро ксильн ы й радикал
(не способен к димеризации)
R |
|
O |
|
O. + Ar |
|
OH |
|
R-O-O-H |
+ Ar |
. |
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|||||||
ô åí î ë |
|
|
стабильн ы й |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аро ксильн ы й |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
радикал |
||
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
|
|
CH3 |
. |
|
CH |
|
|
CH3 |
O |
CH3 |
|
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
O |
3 |
|
|
|
|
|
X |
|
. |
3 |
|
|
|
|
|
(CH2CH2CH2 |
|
CH)3CH3 |
||
|
|
|
|
|
(CH2CH2CH2 |
|
CH)3CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
- HX |
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
Витамин Е |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Феноксильный радикал |
|
|
|
||||||||||||
( токоферол) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
токоферола |
|
|
|
|||||||||||||
