Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / СТЕРЕО для ХИМ.ppt
Скачиваний:
41
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.57 Mб
Скачать

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ

Конформация – это пространственное расположение атомов в молекуле, которое может изменятся в результате свободного вращения вокруг простых связей.

Конфигурация – это пространственное расположение атомов в молекуле без учета свободного вращения ее фрагментов вокруг простых связей.

1. Конформации органических соединений

Конформации этана

Перспективные

формулы

заслоненная (1%)

заторможенная (99%)

Формулы

Ньюмена

торсионный угол

Энергетическая диаграмма конформационных превращений этана

H3C CH3

полностью

заслоненная

синпланарная (sp)

CH3

CH3

заторможенная

антипланарная (ap)

Конформации бутана

CH3

CH3

 

CH3

 

CH3

скошенная (гош) (+)cинклинальная (+sc)

CH3

CH3

частично

заслоненная (-)антиклинальная (-ac)

частично

заслоненная

(+)антиклинальная (+ac)

CH3

H3C

скошенная (гош) (-)cинклинальная (-sc)

Энергетическая диаграмма конформационных превращений бутана

Стереоизомеры это вещества, молекулы которых имеют одинаковый состав и химическое строение, но разное

пространственное строение.

Стереоизомеры различаются по конфигурации

Виды стереоизмерии

Стерео изо м ерия

Ýí àí òèî ì åðèÿ

Диастерео м ерия

(о п тическая изо м ерия)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Диастерео м ерия Диастерео м ерия

(гео м етрическая изо м ерия)

2. Энантиомерия

Энантиомеры – это стереоизомеры, молекулы которых являются несовместимыми зеркальными отображениями.

Хиральность (от греч. cheir – рука) – это свойство объекта быть несовместимым со своим зеркальным отображением

Критерий хиральности – отсутствие у молекулы плоскости симметрии и центра симметрии

Хиральный (асимметрический) атом углерода –

атом, который связан с четырьмя разными заместителями

хиральный

атом

Cl

Cl

*

Br

C

H

C

F

 

F

H

 

H

 

 

 

 

 

п ло ско сть сим м етрии

Хиральная молекула

Ахиральная молекула

Соседние файлы в папке 1 семестр