Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / СТЕРЕО для ХИМ.ppt
Скачиваний:
41
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.57 Mб
Скачать

Гомотопные,

поверхности

H3C CH3

H2 C

H OH ï ðî ï àí î ë-2

H3C C2H5

H2 C

H OH

S-бутан о л-2

энантиотопные и диастереотопные

ãî ì î òî ï í û å

H3C CH3

H3C CH3 H2

C

C

HO H

O

ï ðî ï àí î ë-2

ýí àí òèî òî ï í û å

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

H3C

C2H5

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

 

 

H

 

3

 

 

 

 

 

2

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

H

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

R-бутан о л-2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

диастерео то п н ы е

H3C

*

C2H5

 

 

 

CH3

 

C

 

 

H

 

C

 

 

 

 

 

 

 

O

3-М етилп ен тан о н -2

Стереоспецифичность ферментативных реакций

H2O3POCH2

CH2OH

 

HOCH

CH OH

 

HOCH

CH OPO H

 

 

+ ÀÒÔ

2

2

2

2

3

2

 

 

 

 

+ ÀÒÔ

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- ÀÄÔ

 

 

 

H

OH

 

H

OH

H

OH

 

 

 

 

 

 

D-глицеро -3-фо сфат

 

Глицерин

 

L-глицеро -3-фо сфат

 

 

(н е о бразуется)

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

COOH

 

 

 

 

 

 

H3C

COOH

3

+НАДН

 

H3C

 

 

 

COOH

+НАДН

C

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

- НАД+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

D-молочная кислота

 

 

O

 

 

 

L-молочная кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(не образуется)

 

 

 

 

 

 

 

 

Хиральный (асимметрический) атом углерода –

атом, который связан с четырьмя разными заместителями

Ахиральная молекула

Хиральная молекула

эн ан тио м еры (эритро -)

 

COOH

 

 

COOH

HO

 

 

R

 

H

H

 

 

S

OH

 

 

R

 

 

 

S

Cl

 

 

 

H

H

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ä è à ñ ò å ð å î ì å ð û

 

 

 

 

 

èäåí òè÷í û å

 

 

COOH

 

 

COOH

 

HO

RCOOH

H

 

S COOH

 

H

 

 

 

OH

 

H

S Cl

H

Cl

H

R H

OH

HO

 

 

 

 

HO COOH H

 

HCOOH OH

 

COOH

 

 

COOH

 

I

ýí àí òèî ì åðû (òðåî -)

 

 

 

 

 

 

Ia

 

М езо вин н ая кисло та

ýí àí òèî ì åðû

 

 

COOH

 

H

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

II

 

 

 

III

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

L-Вин н ая кисло та

 

D-Вин н ая кисло та

План

1.Конформации органических соединений

2.Энантиомерия

3.Диастереомерия

4.Методы разделения энантиомеров

5.Асимметрический синтез

H

CH3CH2 CCH3

OH

Бутан о л-2

H

CH3 C COOH

NH2

Àëàí èí

Соседние файлы в папке 1 семестр