Гомотопные,
поверхности
H3C CH3
H2 C 
H OH ï ðî ï àí î ë-2
H3C C2H5
H2 C 
H OH
S-бутан о л-2
энантиотопные и диастереотопные
ãî ì î òî ï í û å
H3C CH3
H3C CH3 H2
C
C
HO H
O
ï ðî ï àí î ë-2
ýí àí òèî òî ï í û å |
|
|
|
|||||
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
H3C |
C2H5 |
|
|
|
|
|
|
|||
H C |
|
|
|
|
H |
|
||
3 |
|
|
|
|
|
2 |
|
C |
|
C |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
HO |
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
R-бутан о л-2 |
|||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||
диастерео то п н ы е
H3C |
* |
C2H5 |
||
|
|
|
CH3 |
|
|
C |
|
|
|
H |
|
C |
||
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
3-М етилп ен тан о н -2
Стереоспецифичность ферментативных реакций
H2O3POCH2 |
CH2OH |
|
HOCH |
CH OH |
|
HOCH |
CH OPO H |
||
|
|
+ ÀÒÔ |
2 |
2 |
2 |
2 |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
+ ÀÒÔ |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
- ÀÄÔ |
|
|
|
|||
H |
OH |
|
H |
OH |
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
D-глицеро -3-фо сфат |
|
Глицерин |
|
L-глицеро -3-фо сфат |
|
|
|||
(н е о бразуется) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
COOH |
|
|
|
|
|
|
H3C |
COOH |
||||
3 |
+НАДН |
|
H3C |
|
|
|
COOH |
+НАДН |
C |
||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
C |
|
|
- НАД+ |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|||
D-молочная кислота |
|
|
O |
|
|
|
L-молочная кислота |
||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
(не образуется) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Хиральный (асимметрический) атом углерода –
атом, который связан с четырьмя разными заместителями
Ахиральная молекула |
Хиральная молекула |
эн ан тио м еры (эритро -)
|
COOH |
|
|
COOH |
|||||||
HO |
|
|
R |
|
H |
H |
|
|
S |
OH |
|
|
|
R |
|
|
|
S |
|||||
Cl |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
Cl |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
COOH |
|||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
ä è à ñ ò å ð å î ì å ð û |
|
|
||||
|
|
|
èäåí òè÷í û å |
|
|||
|
COOH |
|
|
COOH |
|
||
HO |
RCOOH |
H |
|
S COOH |
|||
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
S Cl |
H |
Cl |
H |
R H |
OH |
|
HO |
|
|
|
|
|||
HO COOH H |
|
HCOOH OH |
|||||
|
COOH |
|
|
COOH |
|||
|
I |
ýí àí òèî ì åðû (òðåî -) |
|
||||
|
|
|
|
|
Ia |
|
|
М езо вин н ая кисло та
ýí àí òèî ì åðû
|
|
COOH |
|
H |
COOH |
||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
||||||||||||
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
OH |
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|||||||||||||
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
II |
|
|
|
III |
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
L-Вин н ая кисло та |
|
D-Вин н ая кисло та |
|||||||||||
План
1.Конформации органических соединений
2.Энантиомерия
3.Диастереомерия
4.Методы разделения энантиомеров
5.Асимметрический синтез
H
CH3CH2 C
CH3
OH
Бутан о л-2
H
CH3 C
COOH
NH2
Àëàí èí
