Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Простые эфиры.ppt
Скачиваний:
85
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.18 Mб
Скачать

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Классификация и номенклатура

диалкиловые

C H

5

O

C

H

5

CH3 O CH CH

3

2

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

диэтиловый эфир

метилизопропиловый эфир

этоксиэтан

 

2-метоксиэтан

 

алкилариловые и диариловые

OCH3

 

 

 

O

CH3

метилфениловый эфир

фенил-пара-толиловый эфир

метоксибензол

1-метил-4-феноксибензол

 

анизол

виниловые

C2H5 O CHCH2

этилвиниловый эфир этоксиэтен

циклические

 

 

 

 

O

 

 

O

O

O

O

O

O

O

O

 

 

оксиран

тетрагидрофуран

1,4-диоксан

15-краун-5

Методы получения

1) Межмолекулярная дегидратация спиртов

 

 

 

 

 

 

H2SO4

2 CH CH

CH

 

 

OH

 

CH3CH2CH2

O CH2CH2CH3 + H2O

2

 

3

2

 

 

130-1400C

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

15% H2SO4

CH3

 

 

+ H2O

H

C C

OH +

C H OH

 

H C

C OC

H

5

 

3

 

 

2

5

3

2

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

2) Алкилирование алкоголятов и фенолятов (метод Вильямсона)

CH3I + CH3CH O-Na+

t

CH3CH OCH3 + NaI

CH3

CH3

C2H5Br + Na

O

C2H5 O

+ NaBr

 

 

 

 

 

фенетол

3) Алкоксимеркурирование алкенов

R

 

 

 

CH2 + Hg(AcO)2 + R/OH

 

 

 

R

 

CH

 

CH2

NaBH4

R

 

CH

 

CH3

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-AcOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR/

HgOAc

 

 

OR/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ï ðî ñòî é ýô èð

4) Присоединение спиртов к алкенам

 

 

 

 

 

H+

CH3

(CH )

C=CH

 

+ CH

OH

H3C C CH3

2

 

3 2

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OCH3

5) Получение диариловых эфиров (реакция Ульмана)

O-Na+ + Br

Cu

+ NaBr

O

 

2400C

 

6) Получение виниловых эфиров

 

 

C2H5ONa

 

 

HC CH + C H OH

CH2

CH O CH CH

3

2

5

t, p

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

спирт, t

 

 

 

CH CH

O

CH CH

3

+ NaOH

CH2

CH O CH CH

+ NaCl + H O

3

 

2

 

 

2

3

2

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

Химические свойства

1) Основные свойства

C2H5

O + H2SO4 C2H5

C2H5

O + BF3 C2H5

C2H5

O H HSO4- C2H5

C2H5

O BF3

C2H5

2) Галогенирование

CH

CH

 

O

CH

CH

 

+ Cl

hv

 

+ HCl

2

3

CH3CH O CH CH

3

3

 

 

2

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

Cl2

 

 

hv

 

2Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

CH

2

O

CH

CH

3

 

+

Cl

CH3CH

O

CH2CH3

+

HCl

3

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH CH

O

CH CH

3

+

Cl

CH3CH

O

CH CH

3

+

Cl

3

 

 

 

2

 

 

2

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

CH3CH O CH2CH3

3) Автоокисление

CH CH

 

O

CH CH

 

+ O

 

hv

O CH CH

 

2

3

2

CH3CH

3

3

 

2

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

O

OH

 

гидропероксид