Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Классификация реакций_химики.ppt
Скачиваний:
34
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
376.32 Кб
Скачать

Классификация органических реакций

1.По стехиометрическому результату различают реакции:

присоединения (Addition)

CH2

 

CH2 + Br2

 

CH2

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

Br Br

R

 

 

R

OH

C

 

O +

HCN

 

 

C

 

 

 

 

 

 

R

 

 

R

CN

 

 

 

 

 

замещения (Substitution)

R

 

H + Ñl2

hv

R

 

Ñl + Í Ñl

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2OH + HBr

 

CH3CH2Br + HOH

 

 

 

C O

 

 

 

H+

O

+ HOH

R

 

+ H

 

OR

 

R

 

C

 

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

элиминирования (Еlimination)

CH2

CH2

H2SO4

(ê)

CH2

 

CH2

+ HOH

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH2 + KOH

 

CH2

 

CH2 + KCl + HOH

 

 

 

 

 

 

 

HCl

H2C

Br CH2 CH2

 

CH2

 

Br + Zn

 

CH2 + ZnBr2

 

 

 

 

 

H2C

перегруппировки (изомеризации)

CH3CH2CH2CH3

AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

CH

 

 

 

 

3

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

CH3

H

 

CH2

 

C

 

CH3

 

CH2

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

 

N OH

+ H+

NH

 

O

 

 

оксим циклогексанона

капролактам

2. Классификации по механизму реакции

По характеру разрыва связи в субстрате различают:

Гомолитические реакции

R

 

 

 

R

 

R

. C

R

R

 

C.

 

. C

 

R

 

R

 

C . +

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

R

 

R

 

R

сво бо дн ы е радикалы

Гетеролитические реакции

R : Cl

R

+

:Cl

 

карбо катио н

 

R : Li

R:

+ Li

 

карбо ан

èî í

По типу реагента различают:

Нуклеофильные реакции это гетеролитические реакции, в которых реагент (нуклеофил) имеет свободную пару электронов и предоставляет её для образования новой связи.

Нуклеофилы :

2

.. .. ..

3

..

.. ..

2

 

H

O, ROH, NH , RNH ,

OH-, RO-, F-, Cl-, NO2-, CN-

Субстраты в нуклеофильных реакциях:

 

 

 

 

 

R

 

 

 

O

CH3

 

Cl

CH3

 

OH

C

 

O

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

OH

Реакция нуклеофильного замещения (SN) :

CH3

 

: Br

+ *OH-

 

CH

* OH + Br-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

*

3

*

 

 

 

 

 

 

 

 

субстрат

í óê ëåî ô è ë

 

 

 

Электрофильные реакции это гетеролитические реакции, в которых реагент (электрофил) имеет вакантную орбиталь, а образование новой связи происходит за счет пары электронов субстрата.

Электрофилы: H+, NO2+, Br+, R3C+, SO3, BF3

Субстраты в электрофильных реакциях:

R

Li

C C

C C