Классификация органических реакций
1.По стехиометрическому результату различают реакции:
•присоединения (Addition)
CH2 |
|
CH2 + Br2 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
Br Br
R |
|
|
R |
OH |
||
C |
|
O + |
HCN |
|
|
C |
|
||||||
|
|
|
||||
|
|
|||||
R |
|
|
R |
CN |
||
|
|
|
|
|
||
• замещения (Substitution)
R |
|
H + Ñl2 |
hv |
R |
|
Ñl + Í Ñl |
|
|
|
||||
|
|
|||||
|
|
|
CH3CH2OH + HBr |
|
CH3CH2Br + HOH |
|
|
|
C O |
|
|
|
H+ |
O |
+ HOH |
|||
R |
|
+ H |
|
OR |
|
R |
|
C |
|||
|
|
|
|
OR |
|||||||
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
• элиминирования (Еlimination)
CH2 |
CH2 |
H2SO4 |
(ê) |
CH2 |
|
CH2 |
+ HOH |
||
|
|
|
|||||||
t |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||
CH2 |
|
CH2 + KOH |
|
CH2 |
|
CH2 + KCl + HOH |
|
|
|||||
|
|
|
||||
|
|
HCl
H2C
Br CH2 CH2 |
|
CH2 |
|
Br + Zn |
|
CH2 + ZnBr2 |
|
|
|||||
|
|
|
H2C
• перегруппировки (изомеризации)
CH3CH2CH2CH3 |
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|||
|
|
|
||||||
|
3 |
|
|
3 |
||||
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
|||
H |
|
CH2 |
|
C |
|
CH3 |
|
CH2 |
|
C |
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||||||
N OH |
+ H+ |
NH |
|
O |
|
|
|
оксим циклогексанона |
капролактам |
2. Классификации по механизму реакции
По характеру разрыва связи в субстрате различают:
•Гомолитические реакции
R |
|
|
|
R |
|
R |
. C |
R |
|||||
R |
|
C. |
|
. C |
|
R |
|
R |
|
C . + |
|
R |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
||||||||||||
R |
|
|
|
R |
|
R |
|
R |
|||||
сво бо дн ы е радикалы
• Гетеролитические реакции
R : Cl |
R |
+ |
:Cl |
|
карбо катио н |
|
|
R : Li |
R: |
+ Li |
|
карбо ан |
èî í |
По типу реагента различают:
•Нуклеофильные реакции – это гетеролитические реакции, в которых реагент (нуклеофил) имеет свободную пару электронов и предоставляет её для образования новой связи.
Нуклеофилы : |
2 |
.. .. .. |
3 |
.. |
.. .. |
2 |
|||
|
H |
O, ROH, NH , RNH , |
||
OH-, RO-, F-, Cl-, NO2-, CN-
Субстраты в нуклеофильных реакциях:
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
O |
||
CH3 |
|
Cl |
CH3 |
|
OH |
C |
|
O |
R |
|
C |
|
|
|
|
||||||||
|
|
||||||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
OH |
|
Реакция нуклеофильного замещения (SN) :
CH3 |
|
: Br |
+ *OH- |
|
CH |
* OH + Br- |
|
||||||
|
||||||
|
||||||
|
||||||
|
|
|||||
|
|
|
* |
3 |
* |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
субстрат |
í óê ëåî ô è ë |
|
|
|
||
Электрофильные реакции – это гетеролитические реакции, в которых реагент (электрофил) имеет вакантную орбиталь, а образование новой связи происходит за счет пары электронов субстрата.
Электрофилы: H+, NO2+, Br+, R3C+, SO3, BF3
Субстраты в электрофильных реакциях:
R |
Li |
C C |
C C |