Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ.ppt
Скачиваний:
107
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
2.3 Mб
Скачать

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

Классификация

Гало ген п ро изво дн ы е, со держащ ие связь sp3-C - Hal

Алкилгало ген иды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n+1Hal

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

CH CH Cl

CH3

 

CH

 

CH3

CH3

 

C

 

CH3

 

 

 

 

3

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

Cl

п ервичн ы й

âòî ðè÷í û é

третичн ы й

Аллилгало ген иды

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

Hal

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH

 

CH2

 

Br

CH3

 

CH

 

CH

 

 

CH

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

Бен зилгало ген иды

C Hal

CH2 Cl

CH CH3

 

Br

Гало ген п ро изво дн ы е, со держащ ие связь sp2-C - Hal

Вин илгало ген иды

Арилгало ген иды

C

C

Hal

 

Hal

CH2

CH

Cl

Cl

Br

CH3 CH

C CH3

 

 

 

 

Br

 

CH3

 

 

 

 

Методы получения

1) Заместительное галогенирование

CH3CH2CH3

Br2, h

3000C

алкан

CH2=CH CH3 + Cl2

CH3CH CH2 +

алкен

CH3CHCH3 + HBr

Br

алкилгалогенид

500oC

CH2=CH CH2Cl + HCl

O

hv

O

 

NH

N Br

CH2BrCH CH2 +

O

аллилгало ген ид

O

CH2CH3

Br2

hv

CH CH3

+ HBr

+

t

Br

 

 

 

àðåí

 

 

бен зилгало ген ид

 

FeCl3

Cl

+ Cl2

+ HCl

àðåí

арилгало ген ид

2) Присоединительное галогенирование и гидрогалогенирование

R

 

 

CH

 

 

 

CH

+

HBr

 

 

R

 

 

CH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ROOR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

CH

 

 

CH

+

HBr

 

 

R

 

 

CH2

 

 

CH2

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

алкен

 

 

 

 

алкилгало ген ид

RCCH + HBr

алкин

RCH CH2 + Br2

алкен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

R

 

C

 

 

 

CH2

 

 

HBr

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

вин илгало ген ид

 

дигало ген алкан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ãåì èí àëüí û é

 

R

 

CH

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

дигало ген алкан вицин альн ы й

3) Замещение гидроксильной группы на галоген

ZnCl2

ROH + HCl –––– RCl + H2O

3ROH + PCl3 3RCl + H3PO3

ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl

ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl

4) Замещение галогена на галоген

 

 

 

ацетон

CH3CH2CH2Cl

+

NaI

CH3CH2CH2I + NaCl

 

 

метанол

(CH3)3CBr +

KF

 

(CH3)3CF + KBr

5) Получение геминальных дигалогенидов из альдегидов и кетонов

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

+PCl

 

RCHCl

+

 

 

 

 

 

 

R C

 

POCl

5

 

 

 

 

H

2

 

3

 

 

 

 

 

 

 

RCR' + SOCl2 RCCl2R' + SO2

O

Химические свойства

HHal + C C

 

 

 

+ Y

C C Y

+ Hal-

E

C C

Hal

SN

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

Основные типы реакций:

нуклеофильное замещение (SN)

элиминирование (Е )