Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / А Л К И Н Ы.ppt
Скачиваний:
49
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
741.38 Кб
Скачать

А Л К И Н Ы

Методы получения

1) Гидролиз карбидов

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

Mg2C3 + 4H2O = CH3CCH + 2Mg(OH)2

2) Пиролиз метана и этана

15000C

2CH4 C2H2 + 3H2

600 - 10000C

CH3CH3

C2H2 + 2H2

3) Дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогеналканов

R-CH-CH-R/ + 2KOH

спирт, t

R-C C-R/ + 2KBr + 2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br Br

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

NH3

(ж)

 

 

 

 

 

 

+

2NaNH

 

R-C C-R/ + 2NaBr + 2NH

 

R-C-CH R/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

2

-300C

 

3

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaNH2, NH3

CH3CH2CH2CHCl2 -300C CH3CH2C CH

бутин-1

CH CH

CH

CHCl

2

KOH, 2000C

[CH3CH2C CH]

CH3C CCH3

3

2

2

 

спирт

 

бутин-2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4) Алкилирование ацетиленидов первичными галогеналканами

R-C CM + R/X R-CC-R/ + MX

M = Na, Li, MgX

X = Cl, Br, I

CH3-C

CH +

NaNH2

 

 

CH3-C C-Na+ + NH3

 

CH3C

C-Na+

+ CH3CH2Br

CH3C C-CH2CH3 + NaBr

Химические свойства

1) Восстановление

каталитическое гидрирование

R-C

C-R/ +

H2

R-CH=CH-R/

H2

R-CH2-CH2-R/

 

R C

C R/

 

Pd/PbO R

 

R/

+

H2

C C

 

H H

öèñ-алкен

восстановление натрием в жидком аммиаке

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

H

R

 

C

 

 

C

 

R/ + 2Na + 2NH (æ)

 

C

 

C

+ 2NaNH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

R/

ò ðàí ñ-алкен

2) Галогенирование

анти

R

Br

Br2

R-C C-R/ + Br2

C C

 

R-CBr2-CBr2-R/

 

Br

R/

 

транс-изомер

3) Гидрогалогенирование

 

 

HCl

R-C C-H + HCl

R-CCl=CH2

R-CCl2-CH3

анти R

Cl

R-C C-R/ + HCl

C C

HR/

4) Гидратация (реакция Кучерова)

Hg2+, H+

H-C C-H + H2O H2C=CH

OH

енол

Hg2+, H+

R-C C-H + H2O R-C=CH2 OH

енол

O

H3C C

H

RCCH3

O

кетон

5) Гидроборирование

R-C C-H + (Sia)2BH

RH

CC

HOH

енол

R

H

H2O2 [OH-]

C

C

 

HB(Sia)2

O

R-CH2-C

H

альдегид

R-C C-R/ +

R

R/

H2O2 [OH-]

(Sia) BH

C C

 

 

2

 

 

 

H

B(Sia)2

 

R

R/

R CH2 C R/

C C

 

H

OH

O

 

 

енол

 

кетон

R

R/

CH3COOH

R

R/

C

C

 

C

C

H

B(Sia)2

 

H

H

цис-алкен

 

H3C

R

R

/

CH OH

R-C C-R/ +

 

 

 

3

CH CH2 2 AlH

C

C

 

 

 

H3C

H

Al(C4H9-i)2

Диизобутилалюминийгидрид (ДИБАЛ-Н)

RR/

CC

HH

цис-алкен

6) Винилирование

C2H5OH

CH2=CH-OC2H5

CH3COOH

CH2=CH-O-C-CH3

H-C

 

 

C-H

 

O

 

 

 

 

 

HCN

CH2=CH-CN

CH3CONH2 CH2=CH-NH-C-CH3

O

этилвиниловый

эфир

винилацетат

акрилонитрил

N-винилацетамид

Соседние файлы в папке 1 семестр