Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / А Л К Е Н Ы.ppt
Скачиваний:
65
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
925.18 Кб
Скачать

А Л К Е Н Ы

Номенклатура и изомерия

 

 

 

 

Формулы

 

 

Номенклатура

 

 

 

 

 

 

 

 

IUPAC

рациональная

тривиальная

 

 

 

 

СH2=СH2

 

этен

этилен

 

 

 

 

 

CH3CH=CH2

 

пропен

метилэтилен

пропилен

 

CH2=CH-CH2 -CH3

1-бутен

этилэтилен

бутилен

 

CH3-CH=CH-CH3

2-бутен

симм. димети-

псевдобутилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

лэтилен

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

2-метилпропен

несимм. диме-

изобутилен

 

 

 

CH2=C

CH3

 

 

тилэтилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Названия ненасыщенных радикалов:

 

 

CH2=CH-

 

этенил или винил

 

 

3

2

 

1

 

 

 

 

 

CH2=CH-CH2-

 

пропенил-2 или аллил

 

 

2

1

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=C

 

 

 

 

1-метилэтенил или изопропенил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

Геометрическая изомерия

H CH2CH2CH3 C C

CH3CH2 CH2CH3

H CH2CH3 C C

CH3CH2 CH2CH2CH3

E-4-этилгеп тен -3 (цис)

Z-4-этилгеп тен -3 (тран с)

Методы получения

1) Дегидрирование алканов

CH3CH2CH2CH3 [Cr2O3] CH3CH=CH-CH3 + H2 450 C

2) Дегидратация спиртов

cat

R-CH2CH2OH R-CH=CH2 + H2O 300-350 C

cat: H3PO4, H2SO4, Al2O3

Правило Зайцева: Водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода (образуется более

замещенный алкен)

H SO

4

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

CH

 

CH

 

CH

2

CH

 

CH

 

CH

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

3

- H O

3

3

 

 

 

 

 

OH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) Дегидрогалогенирование галогеналканов

 

 

 

 

 

 

 

[спирт]

 

 

 

+ KBr + H2O

 

CH3CH2Br + KOH CH2=CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

[спирт] H C

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

3

 

 

CH3

 

C

 

CH

+ KOH

 

 

 

C=C

3

+ KBr + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

t

H C

 

CH3

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

4) Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов

R-CHBr-CHBr-R' + Zn t R-CH=CH-R' + ZnBr2

R-CHBr-CHBr-R + NaI R-CH=CH-R + NaIBr2

5) Расщепление четвертичных аммониевых оснований по Гофману

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

CH

 

CH2

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

CH3 + (CH3)3N + H2O

 

 

 

 

 

 

OH-

t

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

+

 

CH3

 

 

CH2

 

CH

 

CH2

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

бутен -1 (95%)

 

Правило Гофмана: Водород отщепляется от наиболее гидрированного соседнего атома углерода ( образуется менее замещенный алкен)

6) Стереоселективное восстановление алкинов

R

 

C

 

 

C

 

R + H2

Pd/PbO

R

C

 

R

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H H öèñ-алкен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

H

+ 2NaNH2

R

 

C

 

 

C

 

R + 2Na + 2NH (æ)

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

R

 

ò ðàí ñ-алкен

 

7) Реакция Виттига

 

 

 

 

R

 

R

+ (C H ) P=O

(C H ) P=CH

+

C=O

 

C=CH

 

 

 

2

6 5 3

6

5 3

2

 

R'

R'

 

метилид

 

 

трифенил-

трифенилфосфония

 

 

 

 

фосфиноксид

[(C H

)

PCH

+ C6H5Li

H

)

P=CH

 

+ LiBr + C H

 

]+Br- (C

2

6

6

5

3

3

6

5

3

 

6

бромид

метилтрифенилфосфония

Физические свойства и строение

Ряд стабильности алкенов по теплотам гидрирования

H

CH2=CH2

CH3CH=CH2

CH3CH2CH=CH2 öèñ-CH3CH=CHCH3 òðàí ñ-CH3CH=CHCH3

-32,8

 

-30,1

-30,3

 

 

-28,6

-27,6

гидриро -

 

 

 

âàí èÿ,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

êêàë/ì î ëü

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

увеличен ие терм о дин ам ическо й стабильн о сти

 

 

 

 

 

E

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CHCH2CH3

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C=C

 

H

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C=C

 

 

 

 

 

30,3

 

 

 

 

 

H3C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

28,6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

27,8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH2CH2CH3

Физические характеристики связей углерод-углерод

Углеводород

Энергия связи,

Поляризуемость

Потенциал

 

кДж/моль

(R – молекулярная

ионизации,

 

 

рефракция)*

эВ

СН3-СН3

344

1,29

11,6

 

 

 

 

СН2=СН2

615

4,17

10,5

= 22+21

где n – показатель преломления- плотность

Химические свойства

связь

C C

C

H аллильн о е

ïî ëî æåí èå

По связи:

электрофильное присоединение (AdE)

радикальное присоединение (AdR)

окисление

По аллильному положению:

радикальное замещение (SR)

окисление

Соседние файлы в папке 1 семестр