- •Номенклатура и изомерия
- •Геометрическая изомерия
- •Методы получения
- •3) Дегидрогалогенирование галогеналканов
- •5) Расщепление четвертичных аммониевых оснований по Гофману
- •6) Стереоселективное восстановление алкинов
- •7) Реакция Виттига
- •Физические свойства и строение
- •Физические характеристики связей углерод-углерод
- •Химические свойства
- •1) Реакции электрофильного присоединения (AdE)
- ••Галогенирование
- •Стереохимия реакции
- •Сопряженное присоединение
- ••Гидрогалогенирование
- •Ряд активности алкенов в реакциях гидрогалогенирования:
- •Присоединение протонных кислот к несимметричным алкенам протекает
- •Присоединение против правила Марковникова
- •Механизм:
- •Побочные реакции
- •Перегруппировки карбокатионов
- •Механизм
- •2) Гидроборирование
- •Гидроборирование несимметричных алкенов протекает региоселективно против правила Марковникова
- •• Получение спиртов
- ••Получение алканов
- •Региоспецифичные гидроборирующие реагенты
- •3) Гидрирование
- ••Гомогенное каталитическое гидрирование
- •Механизм гомогенного каталитического гидрирования
3) Гидрирование
cat
RCH=CH2 + H2 R-CH2-CH3
• Гетерогенное каталитическое гидрирование
Катализаторы: Ni, |
Pt, Pd |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PtO , 250C |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
CH3 |
+ |
H2 |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
ñèí -ï ðèñî åäèí åí èå |
|
|
|
|
H |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|||||||||
1,2-дим етилцикло - |
|
|
|
|
|
|
öèñ-1,2-äèì åòèë- |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
цикло гексан |
|
|
|||||||||||||
гексен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
C |
|||||||
|
|
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
|
Pd/C, 200C |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 + H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
•Гомогенное каталитическое гидрирование
Катализаторы – комплексы переходных металов Трис(трифенилфосфин)родийхлорид (Ph3P)3RhCl – катализатор Уилкинсона
O O (Ph3P)3RhCl
+ H2
H |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
(Ph3P)3RhCl |
|
|
|
|
|||
|
C |
+ |
D2 |
H |
|
|
D |
||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
D |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
C |
|
ñèí -ï ðèñî åäèí åí èå |
|
|
||||||
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||
öèñ-бутен -2 |
|
ì åçî -2,3-дидейтеро бутан |
Механизм гомогенного каталитического гидрирования
|
|
|
|
L |
|
|
|
+ H2 |
|
|
|
H |
H |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
L |
|
|
|
||||
|
Cl |
|
|
Rh |
|
|
|
L |
Cl |
|
|
Rh |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
- L |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
L |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
L |
|
|
|
|
|
|
L |
|
|
|
|
|
||||||||||
L=Ph3P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
Cl |
|
|
Rh |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
Rh |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
L |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
L |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
L |
|
|
|
|
|
|
|
L |
H H
Cl Rh
LL
H H
H
- L2RhCl