Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / А Л К А Н Ы.ppt
Скачиваний:
58
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.5 Mб
Скачать

А Л К А Н Ы

 

Углеводород

Название

Радикал

Название

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH 4

Метан

 

 

CH3

Метил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH 3

Этан

CH3CH 2

Этил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH 3CH 2CH3

Пропан

CH3CH 2 CH 2

Пропил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-

 

CH-CH3

Изопропил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH 2CH 2CH3

н-Бутан

CH3CH 2 CH 2CH 2

н-Бутил

 

 

CH3-

 

CH-CH2-CH3

втор-Бутил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-

 

CH-CH3

Изобутан

CH3-

 

CH-CH2-

Изобутил

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

трет-Бутил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-C-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

4 3 2 1

CH3CHCH2CH2 CH3

CH3

3 2 1

CH3CCH2

CH3

Изопентил 3-Метилбутил

Неопентил 2,2-Диметилпропил

Методы получения

1) Гидрирование оксидов углерода

4000C [Ni]

CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O

3000C [Co]

nCO + (2n+1)H2 CnH2n+2 + nH2O

синтез-газ

2) Гидрирование угля

4500C, 250 атм, [Fe]

nC + (n+1)H2 CnH2n+2

3) Гидрирование алкенов и алкинов

RCH=CH

+ H

cat, t, p

RCH2CH3

 

2

2

 

 

cat, t, p

RCCH + 2H2 RCH2CH3

cat: Ni, Pt, Pd

4) Гидрогенолиз галогеналканов

RX + H2

cat, t, p

RH + HX

 

RI + HI RH + I2

5) Восстановление карбонильных соединений:

по Клемменсену

 

 

 

 

O

 

H

 

H

 

 

 

 

 

C

+ 2Zn +

4HCl

C

+ 2ZnCl2 + H2O

R

R

амальгама

R

 

R

по Кижнеру-Вольфу

O

[KOH], t

H

H

 

C

+ NH2NH2

C

+ N2 + H2O

R

R

R

R

6) Реакция Вюрца

 

t

2RX + 2Na

R-R + 2NaX

Х - галоген

симметричный

 

алкан

Перекрестная реакция Вюрца

R1

 

R

R

X

Na

 

R2

X

R1

R1

R2

R2

 

 

7) Реакция галогеналканов с диалкилкупратами лития

R2CuLi + R/X

R-R/ + RCu + LiX

несимметричный

алкан

RX

+

2Li

RLi +

LiX

2RLi

+

CuI

R2CuLi

+ LiI

8) Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот

 

электролиз

2RCOONa + 2H O

R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2

2

 

симметричный

алкан

катод:

2H O + 2e

H2 + 2OH-

 

2

 

анод:

2RCOO- - 2e

2RCOO

 

2RCOO

2R + 2CO2

 

2R

R-R

9) Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами

 

t

RCOONa + NaOH

R-H + Na2CO3

10) Протолиз реактивов Гриньяра

RMgX + H2O

H + MgOHX

RMgX + D2O R-D + MgODX

RX + Mg R-MgX

Физические свойства и строение

Алканы С1 – С4 - газы С5 – С15 - жидкости

С16 и выше - твердые вещества

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3

 

CHCH2CH3

 

 

 

CH3

н-пентан

изопентан

Ткип.= 360С

Ткип.= 280С

CH3

CH3CCH3 CH3

неопентан

Ткип.= 90С

Конформации этана

заслоненная (1%)

заторможенная (99%)

торсионный угол

Энергетическая диаграмма конформационных превращений этана

H3C CH3

полностью

заслоненная

синпланарная (sp)

CH3

CH3

заторможенная

антипланарная (ap)

Конформации бутана

CH3

CH3

 

CH3

 

CH3

скошенная (гош) (+)cинклинальная (+sc)

CH3

CH3

частично

заслоненная (-)антиклинальная (-ac)

частично

заслоненная

(+)антиклинальная (+ac)

CH3

H3C

скошенная (гош) (-)cинклинальная (-sc)

Соседние файлы в папке 1 семестр