Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.ppt
Скачиваний:
59
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
397.31 Кб
Скачать

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Методы получения

1) Гидроксилирование алкенов

KMnO4

R CH CH2

0-200C

R CH CH2 OH OH

2) Гидролиз эпоксидов

 

 

 

 

 

H+

 

 

 

R

 

CH

 

CH2 + H2O

 

R

 

 

CH

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

3) Восстановительная димеризация кетонов

 

R

Mg

H2O, H+

 

 

R

 

R

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

R

 

C

 

C

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

OH OH

 

 

ï èí àêî í

4) Синтез глицерина

CH2=CHCH3

Cl2

CH2=CHCH2Cl

Cl2, H2O

Ca(OH)2

4500C

 

ClCH2CHCH2Cl

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H2O, OH-

 

 

H2C

CH CH2Cl

H2C CH

CH2

 

O

 

OH OH

OH

Химические свойства

1) Кислотные свойства

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

O 2+

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 HOCH CH OH +

Cu(OH)

 

 

 

2

 

 

 

Cu

 

 

 

 

 

 

+ 2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

2

 

CH2

 

 

O

O

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

ярко-синий раствор

2) Получение сложных эфиров

CH

 

 

 

OH

+ HONO 2

 

CH2

 

 

 

 

ONO2

+ HONO 2

CH

 

 

ONO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

2

 

ONO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

OH

 

-H2O

 

CH2

 

 

 

 

-H2O

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH2

 

 

OH

 

+ RCOOH (-H

 

O)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ RCOOH (-H 2O)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OC

 

 

R

 

CH OCR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

CH2

 

 

 

[HX]

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OCR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH2

 

OH

H2SO4

 

 

CH2

 

 

ONO2

+ 3H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONO2

 

 

CH

 

OH

+ 3HNO3

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

OH

 

 

CH2

 

 

 

ONO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) Окисление

 

 

 

 

HOCH2COOH

[O]

O

 

 

 

 

 

O

 

C

COOH

CH2

OH [O]

C

[O]

 

 

 

H

CH2

OH

 

H

O

 

O

[O]

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

C

H

 

 

 

 

COOH

COOH

Окисление вицинальных полиолов иодной кислотой и тетраацетатом свинца

 

R

H

 

R

R/

R

C

 

C O + HCOOH +

C O + 2HIO3 + H2O

C

CH R/ + 2HIO

4

 

 

 

 

 

 

 

OH OH OH

 

R

H

 

R

H

R

R/

 

 

R

C

C

R/

+ (CH3COO)4Pb

C O + C O + 2CH3COOH + (CH3COO)2Pb

 

OH OH

R

H

3) Дегидратация

 

 

CH2-

 

CH-

 

CH2

KHSO4, t

CH2=CH- C

O

 

 

 

 

- 2H2O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH OH OH

 

 

 

 

H3PO4, t

HOCH2CH2CH2CH2OH

- H2O O тетрагидрофуран

Пинаколиновая перегруппировка

CH3 CH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

3

H2SO4,

t

 

 

 

 

 

H3C C C CH3

H3C C

 

 

 

 

 

 

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH OH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

O

пинакон

 

 

пинаколин

OH CH3

 

OH CH

 

OH CH

3

 

 

 

H+

 

3

H+

 

 

 

H3C C

C

H3C C

 

 

 

 

 

CH3

C CH3

- H2O

H3C C

C CH3

 

H3C

OH

 

H3C

OH

H C

 

 

 

 

 

 

 

2

 

3

 

 

 

 

 

OH CH3

 

OH CH

+

 

O

CH3

 

H3C C C CH3

 

H3C C

3

- H

H3C C

C CH3

 

 

C CH

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

CH

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

3