3) Кислотное расщепление
|
|
R-Y + OR - |
ï ëî õàÿ |
R-OR + Y: |
|
óõî äÿù àÿ |
|
|
|||
|
|
|
ãðóï ï à |
|
R O H |
+ Y - |
õî ðî ø àÿ |
R-OR + H+ |
R-Y + ROH |
óõî äÿù àÿ |
|
|
R |
SN1 èëè SN2 |
ãðóï ï à |
|
|
|
t |
R O R + HX |
RX + ROH |
a b |
a |
RX + R/OH |
|
R 
O
R/ + HX
b
ROH + R/X
HX = HBr, HI
|
|
|
кипячение |
|
|
CH3 |
|
O CH2CH2CH3 + HBr |
|
CH3Br + |
CH3CH2CH2OH |
|
|||||
|
|
||||
|
|
|
SN2 |
|
|
|
кипячение |
|
|
CH3CH2 O CHCH3 + HI |
|
CH3CH2I + |
CH3CHCH3 |
|
|||
CH3 |
SN2 |
HO |
|
|
|
||
Механизм SN2
CH |
3 |
O |
CH CH |
CH |
3 |
+ HBr |
CH3 O CH2CH2CH3 + Br- |
|||
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H H |
|
H |
|
H |
||
|
|
|
Br |
|
C |
|
O CH2CH2CH3 |
Br |
C |
+ HOCH2CH2CH3 |
|
|
|
|
|
H |
|
H |
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
кипячение |
|
CH3CH2 O |
+ HI |
CH3CH2I + |
HO |
|
|
SN2 |
|
O |
+ HI |
CH |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
3 |
|
|
|
200C |
C Br + CH3OH |
|
H C C |
O |
CH |
+ HBr |
|
H3C |
||
|
|||||||
3 |
|
|
3 |
|
SN1 |
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|||
CH2 O C2H5 + HBr |
CH2 Br + CH3CH2OH |
|
SN1 |
Механизм SN1
CH3 |
|
CH2 |
CH3 |
|
|
H3C C O CH3 + H+ |
H3C |
C O |
|
||
H |
- CH3OH |
||||
CH3 |
|
CH3 |
|||
|
|
||||
|
|
|
CH3 |
+ |
- |
CH3 |
|
Br |
C Br |
|
H C C |
|
H3C |
|
3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
Расщепление виниловых эфиров
|
H+ |
O |
|
C2H5 O CH CH2 + H2O |
C2H5OH + H3C C |
||
|
|||
|
|
H |
Эпоксиды (оксираны)
H2C |
|
CH2 |
H2C |
|
CH |
|
CH3 |
H2C |
|
CH |
|
CH2CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
O |
|
O |
|
O |
|||||||
оксиран |
метилоксиран |
|
этилоксиран |
|||||||||
эпоксиэтан |
1,2-эпоксипропан |
1,2-эпоксибутан |
||||||||||
этиленоксид |
пропиленоксид |
|
|
|
|
|
||||||
окись этилена |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H C |
|
CH |
3 |
H3C |
H |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
H |
O H |
|
H O |
CH3 |
||
цис-2,3-диметилоксиран транс-2,3-диметилоксиран цис-2,3-эпоксибутан транс-2,3-эпоксибутан
Методы получения
1) Дегидрогалогенирование галогенгидринов
R CH |
|
t |
CH2OH + NaOH |
R HC CH2 + NaCl + H2O |
|
Cl |
конц. р-р |
O |
|
|
O |
SN2 |
O |
R CH CH2OH + OH- |
|
R CH CH2 |
R HC CH2 + Cl- |
|
- H2O |
|
|||
Cl |
Cl |
|
|
|
|
|
|