Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Простые эфиры.ppt
Скачиваний:
98
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.18 Mб
Скачать

3) Кислотное расщепление

 

 

R-Y + OR -

ï ëî õàÿ

R-OR + Y:

 

óõî äÿù àÿ

 

 

 

 

ãðóï ï à

 

R O H

+ Y -

õî ðî ø àÿ

R-OR + H+

R-Y + ROH

óõî äÿù àÿ

 

R

SN1 èëè SN2

ãðóï ï à

 

 

 

t

R O R + HX

RX + ROH

a b

a

RX + R/OH

 

R O R/ + HX

b

ROH + R/X

HX = HBr, HI

 

 

 

кипячение

 

CH3

 

O CH2CH2CH3 + HBr

 

CH3Br +

CH3CH2CH2OH

 

 

 

 

 

 

SN2

 

 

кипячение

 

CH3CH2 O CHCH3 + HI

 

CH3CH2I +

CH3CHCH3

 

CH3

SN2

HO

 

 

Механизм SN2

CH

3

O

CH CH

CH

3

+ HBr

CH3 O CH2CH2CH3 + Br-

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H H

 

H

 

H

 

 

 

Br

 

C

 

O CH2CH2CH3

Br

C

+ HOCH2CH2CH3

 

 

 

 

 

H

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кипячение

 

CH3CH2 O

+ HI

CH3CH2I +

HO

 

 

SN2

 

O

+ HI

CH

 

 

 

 

 

CH3

 

3

 

 

 

200C

C Br + CH3OH

H C C

O

CH

+ HBr

 

H3C

 

3

 

 

3

 

SN1

 

CH3

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH2 O C2H5 + HBr

CH2 Br + CH3CH2OH

 

SN1

Механизм SN1

CH3

 

CH2

CH3

 

H3C C O CH3 + H+

H3C

C O

 

H

- CH3OH

CH3

 

CH3

 

 

 

 

 

CH3

+

-

CH3

 

Br

C Br

H C C

 

H3C

3

 

 

 

CH3

 

 

CH3

Расщепление виниловых эфиров

 

H+

O

C2H5 O CH CH2 + H2O

C2H5OH + H3C C

 

 

 

H

Эпоксиды (оксираны)

H2C

 

CH2

H2C

 

CH

 

CH3

H2C

 

CH

 

CH2CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

O

оксиран

метилоксиран

 

этилоксиран

эпоксиэтан

1,2-эпоксипропан

1,2-эпоксибутан

этиленоксид

пропиленоксид

 

 

 

 

 

окись этилена

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

 

CH

3

H3C

H

3

 

 

 

 

 

H

O H

 

H O

CH3

цис-2,3-диметилоксиран транс-2,3-диметилоксиран цис-2,3-эпоксибутан транс-2,3-эпоксибутан

Методы получения

1) Дегидрогалогенирование галогенгидринов

R CH

 

t

CH2OH + NaOH

R HC CH2 + NaCl + H2O

Cl

конц. р-р

O

 

 

O

SN2

O

R CH CH2OH + OH-

 

R CH CH2

R HC CH2 + Cl-

- H2O

 

Cl

Cl