Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Простые эфиры.ppt
Скачиваний:
98
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.18 Mб
Скачать

2) Эпоксидирование алкенов

R

 

CH

 

CH2

+

R/

C O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

п еро ксикисло та

H

H

Cl

CO3H

C

C

+

 

R

R/

ì -õëî ðï åðî êñè-

öèñ-алкен

 

 

бен зо йн ая кисло та

R

 

CH

 

CH2

+

R/

C O

 

 

 

 

O

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

ýï î êñèä

 

 

 

H

H

Cl

COOH

C C

 

+

 

R O R/ öèñ-ýï î êñèä

Химические свойства

Взаимодействие со слабыми нуклеофилами

H2C CH2 + H2O

H+

H2C CH2

SN2

O

OH OH

 

 

 

этиленгликоль

H C

CH

 

+ CH OH

H+

H2C CH2

2

 

2

 

3

SN2

 

 

O

 

 

OH OCH3

 

 

 

 

монометиловый эфир этиленгликоля (метилцеллозольв)

Механизм SN2

 

 

 

H CH3

 

 

CH3OH

O

H2C CH2 + H+

H2C CH2

H2C CH2

 

O

O

 

OH

 

H

 

 

OCH3

H2C CH2 + H+

OH

H C HC CH2

+ H O

H+

H

C HC CH2

 

3

2

SN2

3

 

O

 

 

OH OH

 

 

 

H C HC CH2

+ CH OH

H+

H3C HC CH2

3

3

SN2

 

O

 

OH OCH3

 

 

H3C

 

 

H+

OCH3

CH

+ CH OH

H3C C

CH2

C

 

H3C

2

3

SN1

 

 

O

 

H3C

OH

 

 

Механизм SN1

H3CC CH2 + H+

H3C O

H3C

C CH2 + CH3OH

H3C OH

H3C

C CH2 H3C O

H

H OCH3

H3C C CH2 CH3 OH

H3C

C CH2

H3C OH

OCH3

H3C C CH2 + H+

CH3 OH

Взаимодействие с сильными нуклеофилами (SN2)

H2C CH2

O

H2C CH2

O

OH

NaOH

H2C CH2 O-

CH3O-Na+

H2C O-

H2O OH

H2C CH2

OH

OCH3

H2O

OCH3

CH2

H2C CH2

 

 

 

OH

 

 

NH2

H2C CH2

NH3

 

O

H2C CH2

H C

CH

2

 

 

2

 

 

O

OH

 

 

 

этаноламин

H2C CH2 NH CH2 CH2 OH OH

диэтаноламин

H2C CH2

O

H2C

 

CH2 N CH

CH

 

 

 

 

2

 

2

OH H2C

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

триэтаноламин

 

 

 

R

 

H2O

R

RMgBr + H2C CH2

 

 

H2C CH2

H2C

CH2

 

O

 

OMgBr

 

OH

Взаимодействие реактива Гриньяра с окисью этилена – метод синтеза первичных спиртов с наращиванием цепи на 2 атома С

H2O

CH3CH2MgBr + H2C CH2 CH3CH2CH2CH2OMgBr CH3CH2CH2CH2OH

O

H C

 

 

 

CH3

 

 

 

H2O

3

C

CH2 + CH3ONa

 

H3C C CH2 OCH3

H3C

SN2

 

O

OH

 

 

H3C

 

 

H2O

CH3

CH2 + RMgBr

 

H3C C CH2 R

C

SN2

 

H3C

O

 

OH