2) Эпоксидирование алкенов
R |
|
CH |
|
CH2 |
+ |
R/ |
C O |
|
OH |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п еро ксикисло та
H |
H |
Cl |
CO3H |
C |
C |
+ |
|
R |
R/ |
ì -õëî ðï åðî êñè- |
|
öèñ-алкен |
|||
|
|
бен зо йн ая кисло та |
|
R |
|
CH |
|
CH2 |
+ |
R/ |
C O |
|
|
||||||
|
|
O |
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|||
|
ýï î êñèä |
|
|
|
|||
H |
H |
Cl |
COOH |
C C |
|
+ |
|
R O R/ öèñ-ýï î êñèä
Химические свойства
Взаимодействие со слабыми нуклеофилами
H2C CH2 + H2O |
H+ |
H2C CH2 |
|
SN2 |
|||
O |
OH OH |
||
|
|||
|
|
этиленгликоль |
H C |
CH |
|
+ CH OH |
H+ |
H2C CH2 |
2 |
|
||||
2 |
|
3 |
SN2 |
|
|
|
O |
|
|
OH OCH3 |
|
|
|
|
|
монометиловый эфир этиленгликоля (метилцеллозольв)
Механизм SN2
|
|
|
H CH3 |
|
|
|
CH3OH |
O |
|
H2C CH2 + H+ |
H2C CH2 |
H2C CH2 |
||
|
||||
O |
O |
|
OH |
|
|
H |
|
|
OCH3
H2C CH2 + H+
OH
H C HC CH2 |
+ H O |
H+ |
H |
C HC CH2 |
|
||||
3 |
2 |
SN2 |
3 |
|
O |
|
|
OH OH |
|
|
|
|
H C HC CH2 |
+ CH OH |
H+ |
H3C HC CH2 |
3 |
3 |
SN2 |
|
O |
|
OH OCH3 |
|
|
|
H3C |
|
|
H+ |
OCH3 |
||
CH |
+ CH OH |
H3C C |
CH2 |
|||
C |
|
|||||
H3C |
2 |
3 |
SN1 |
|
|
|
O |
|
H3C |
OH |
|||
|
|
|||||
Механизм SN1
H3C
C CH2 + H+
H3C O
H3C
C CH2 + CH3OH
H3C OH
H3C
C CH2 H3C 
O 
H
H O
CH3
H3C C CH2 CH3 OH
H3C
C CH2
H3C OH
OCH3
H3C C CH2 + H+
CH3 OH
Взаимодействие с сильными нуклеофилами (SN2)
H2C CH2
O
H2C CH2
O
OH
NaOH
H2C CH2 O-
CH3O-Na+
H2C O-
H2O OH
H2C CH2
OH
OCH3 |
H2O |
OCH3 |
|
CH2 |
H2C CH2 |
||
|
|||
|
|
OH |
|
|
NH2 |
H2C CH2 |
|
NH3 |
|
O |
||
H2C CH2 |
H C |
CH |
2 |
|
|
2 |
|
|
|
O |
OH |
|
|
|
этаноламин
H2C CH2 NH CH2 CH2 OH OH
диэтаноламин
H2C CH2
O
H2C |
|
CH2 N CH |
CH |
|
||
|
|
|||||
|
2 |
|
2 |
|||
OH H2C |
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
триэтаноламин |
|
|
|
|
R |
|
H2O |
R |
RMgBr + H2C CH2 |
|
|
H2C CH2 |
|
H2C |
CH2 |
|
||
O |
|
OMgBr |
|
OH |
Взаимодействие реактива Гриньяра с окисью этилена – метод синтеза первичных спиртов с наращиванием цепи на 2 атома С
H2O
CH3CH2MgBr + H2C CH2 
CH3CH2CH2CH2OMgBr 
CH3CH2CH2CH2OH
O
H C |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
H2O |
||
3 |
C |
CH2 + CH3ONa |
|
H3C C CH2 OCH3 |
|
H3C |
SN2 |
||||
|
O |
OH |
|||
|
|
H3C |
|
|
H2O |
CH3 |
CH2 + RMgBr |
|
H3C C CH2 R |
||
C |
SN2 |
|
||
H3C |
O |
|
OH |
|
|
|