Проекционые формулы Фишера
H
CH3 C
COOH Аланин NH2
COOH |
|
COOH |
|
C* |
NH2 |
H N |
*C |
H3C |
|
2 |
CH |
|
H |
H |
3 |
|
|
||
COOH
H3C
C*
NH2
H
COOH
H
C
NH2
CH3
COOH
H NH2
CH3
D- Аланин
COOH
H2N
*C
CH3
H
COOH
H2N
C
H
CH3
COOH
H2N H
CH3
L- Аланин
Правила преобразования формул Фишера
COOH
H2N H 
CH3
COOH
H2N H CH3 
1800
COOH
H2N H CH3
|
|
COOH |
||
н еравн о зн ачн о |
CH3 |
|
|
H |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||
|
NH2 |
||
ðàâí î çí à÷í î HOOC |
|
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
H |
||
|
|
|
CH3 |
|||
ðàâí î çí à÷í î |
H |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|||
Стереохимическая номенклатура
• R,S-cистема Кана-Ингольда-Прелога
I > Br > Cl > F
|
|
C |
|
|
CH3 |
|
|
|
C |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||||||
|
|
|
|
H |
> |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
> |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
H |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||||||||||
|
|
C(C,C,H) |
|
|
|
C(C,H,H) |
|
|
|
|
|
|
|
C(H,H,H) |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
èçî ï ðî ï èë |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ýòèë |
|
ì åòèë |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
CH |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|
H |
|
|
|
C(C,C,H) |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
C(O,O,H) |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
||||
Аланин |
|
CH3 |
|
|
|
|
* |
COOH |
|||||||
|
C |
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||||
|
|
|
O |
> |
|
C |
|
H |
> |
H |
|||||
NH2 > |
|
C |
|
|
|
|
H |
||||||||
OH |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|||||
COOH
H2N C* H
CH3
COOH H2N
CH3 
H
COOH 
H3C C* H
NH2
COOH 
CH3 NH2
H
D,L-Номенклатура
CHO
H OH
CH2OH
D(+)-Глицеральдегид
COOH
H NH2
CH3
D(-)-Àëàí èí
CHO
HO H
CH2OH
L(-)-Глицеральдегид
COOH H2N H
CH3
L(+)-Àëàí èí
Оптическая активность - это способность вещества вращать плоскость поляризации света
Схема поляриметра
[ ] = ∙ - удельное вращение
α – наблюдаемое вращение; l – толщина слоя вещества, дм; с – концентрация, г/100 мл
D-(+)-Аланин |
L-(-)-Аланин |
[ ] = + 25,8 |
[ ] = - 25,8 |
Рацемат - смесь равных количеств энантиомеров.
Физические свойства стереоизомеров миндальной кислоты С6H5C*H(OH)COOH
Форма |
|
Т.пл. |
Растворимость в воде |
|
|
0С |
при 200С, г/100 мл |
S-изомер |
+155,5 |
133 |
8,54 |
|
|
|
|
R-изомер |
-155,5 |
133 |
8,54 |
|
|
|
|
Рацемат |
0 |
119 |
15,97 |
|
|
|
|
Типы хиральных молекул
Молекулы, содержащие хиральный центр
• тетраэдрические
|
C2H5 |
|
|
|
|
|
Si |
|
CH3 |
|
C6H5 |
|
|
H |
• пирамидальные
S
O
R
R/
|
C2H5 |
|
|
+ |
|
|
|
|
|||
|
|||||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Cl- |
|
N |
C6H5 |
|||
CH |
|
||||
3 |
C3H7 |
|
|||
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
P |
R |
R// |
|
R/ |
Осевая хиральность
•Хиральные аллены
C6H5 |
|
C6H5 |
||
C |
|
C |
|
C |
|
|
|||
|
|
|||
CH3 |
|
CH |
||
|
|
|
3 |
|
•Хиральные дифенилы
HOOC COOH
O2N NO2
C6H5 |
|
C6H5 |
||
C |
|
C |
|
C |
|
|
|||
|
|
|||
CH3 |
|
CH |
||
|
|
|
3 |
|
HOOC COOH
O2N NO2