Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / СТЕРЕО для ХИМ.ppt
Скачиваний:
41
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.57 Mб
Скачать

Проекционые формулы Фишера

H

CH3 C COOH Аланин NH2

COOH

 

COOH

C*

NH2

H N

*C

H3C

 

2

CH

 

H

H

3

 

 

COOH

H3CC*NH2

H

COOH

HC NH2

CH3

COOH

H NH2

CH3

D- Аланин

COOH

H2N*CCH3

H

COOH

H2NCH

CH3

COOH

H2N H

CH3

L- Аланин

Правила преобразования формул Фишера

COOH

H2N H CH3

COOH

H2N H CH3

1800

COOH

H2N H CH3

 

 

COOH

н еравн о зн ачн о

CH3

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

NH2

ðàâí î çí à÷í î HOOC

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

CH3

ðàâí î çí à÷í î

H

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

Стереохимическая номенклатура

R,S-cистема Кана-Ингольда-Прелога

I > Br > Cl > F

 

 

C

 

 

CH3

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

>

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

>

 

 

 

 

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C(C,C,H)

 

 

 

C(C,H,H)

 

 

 

 

 

 

 

C(H,H,H)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

èçî ï ðî ï èë

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ýòèë

 

ì åòèë

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

H

 

 

 

C(C,C,H)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

O

 

 

 

 

 

C(O,O,H)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

Аланин

 

CH3

 

 

 

 

*

COOH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

O

>

 

C

 

H

>

H

NH2 >

 

C

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

COOH

H2N C* H

CH3

COOH H2N CH3

H

COOH

H3C C* H

NH2

COOH

CH3 NH2

H

D,L-Номенклатура

CHO

H OH

CH2OH

D(+)-Глицеральдегид

COOH

H NH2

CH3

D(-)-Àëàí èí

CHO

HO H

CH2OH

L(-)-Глицеральдегид

COOH H2N H

CH3

L(+)-Àëàí èí

Оптическая активность - это способность вещества вращать плоскость поляризации света

Схема поляриметра

[ ] = - удельное вращение

α – наблюдаемое вращение; l – толщина слоя вещества, дм; с – концентрация, г/100 мл

D-(+)-Аланин

L-(-)-Аланин

[ ] = + 25,8

[ ] = - 25,8

Рацемат - смесь равных количеств энантиомеров.

Физические свойства стереоизомеров миндальной кислоты С6H5C*H(OH)COOH

Форма

 

Т.пл.

Растворимость в воде

 

 

0С

при 200С, г/100 мл

S-изомер

+155,5

133

8,54

 

 

 

 

R-изомер

-155,5

133

8,54

 

 

 

 

Рацемат

0

119

15,97

 

 

 

 

Типы хиральных молекул

Молекулы, содержащие хиральный центр

тетраэдрические

 

C2H5

 

 

 

 

Si

CH3

 

C6H5

 

 

H

пирамидальные

S

O R

R/

 

C2H5

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl-

 

N

C6H5

CH

 

3

C3H7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

R

R//

 

R/

Осевая хиральность

Хиральные аллены

C6H5

 

C6H5

C

 

C

 

C

 

 

 

 

CH3

 

CH

 

 

 

3

Хиральные дифенилы

HOOC COOH

O2N NO2

C6H5

 

C6H5

C

 

C

 

C

 

 

 

 

CH3

 

CH

 

 

 

3

HOOC COOH

O2N NO2

Соседние файлы в папке 1 семестр