ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Классификация и номенклатура
• диалкиловые
C H |
5 |
O |
C |
H |
5 |
CH3 O CH CH |
3 |
2 |
|
2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
диэтиловый эфир |
метилизопропиловый эфир |
||||||
этоксиэтан |
|
2-метоксиэтан |
|
||||
• алкилариловые и диариловые
OCH3 |
|
|
|
O |
CH3 |
метилфениловый эфир |
фенил-пара-толиловый эфир |
|
метоксибензол |
1-метил-4-феноксибензол |
|
анизол
• виниловые
C2H5 O CH
CH2
этилвиниловый эфир этоксиэтен
• циклические
|
|
|
|
O |
|
|
O |
O |
O |
O |
O |
O |
O |
O |
|
|
|||
оксиран |
тетрагидрофуран |
1,4-диоксан |
15-краун-5 |
|
Методы получения
1) Межмолекулярная дегидратация спиртов
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
||
2 CH CH |
CH |
|
|
OH |
|
CH3CH2CH2 |
O CH2CH2CH3 + H2O |
|
2 |
|
|||||||
3 |
2 |
|
|
130-1400C |
||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
CH3 |
|
|
|
15% H2SO4 |
CH3 |
|
|
+ H2O |
|
H |
C C |
OH + |
C H OH |
|
H C |
C OC |
H |
5 |
||
|
||||||||||
3 |
|
|
2 |
5 |
3 |
2 |
|
|
||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
2) Алкилирование алкоголятов и фенолятов (метод Вильямсона)
CH3I + CH3CH O-Na+ |
t |
CH3CH OCH3 + NaI |
|
CH3 |
CH3 |
C2H5Br + Na |
O |
C2H5 O |
+ NaBr |
|
|
||
|
|
|
фенетол |
3) Алкоксимеркурирование алкенов
R |
|
|
|
CH2 + Hg(AcO)2 + R/OH |
|
|
|
R |
|
CH |
|
CH2 |
NaBH4 |
R |
|
CH |
|
CH3 |
||||
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
-AcOH |
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
OR/ |
HgOAc |
|
|
OR/ |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ï ðî ñòî é ýô èð |
|||||
4) Присоединение спиртов к алкенам
|
|
|
|
|
H+ |
CH3 |
(CH ) |
C=CH |
|
+ CH |
OH |
H3C C CH3 |
|
2 |
|
|||||
3 2 |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
5) Получение диариловых эфиров (реакция Ульмана)
O-Na+ + Br |
Cu |
+ NaBr |
O |
||
|
2400C |
|
6) Получение виниловых эфиров
|
|
C2H5ONa |
|
|
HC CH + C H OH |
CH2 |
CH O CH CH |
3 |
|
2 |
5 |
t, p |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
спирт, t |
|
|
|
CH CH |
O |
CH CH |
3 |
+ NaOH |
CH2 |
CH O CH CH |
+ NaCl + H O |
|
3 |
|
2 |
|
|
2 |
3 |
2 |
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
Химические свойства
1) Основные свойства
C2H5
O
+ H2SO4 C2H5
C2H5
O
+ BF3 C2H5
C2H5
O H HSO4- C2H5
C2H5 
O BF3
C2H5
2) Галогенирование
CH |
CH |
|
O |
CH |
CH |
|
+ Cl |
hv |
|
+ HCl |
2 |
3 |
CH3CH O CH CH |
3 |
|||||||
3 |
|
|
2 |
|
2 |
2 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
Cl2 |
|
|
hv |
|
2Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH |
CH |
2 |
O |
CH |
CH |
3 |
|
+ |
Cl |
CH3CH |
O |
CH2CH3 |
+ |
HCl |
|
3 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH CH |
O |
CH CH |
3 |
+ |
Cl |
CH3CH |
O |
CH CH |
3 |
+ |
Cl |
||||
3 |
|
|
|
2 |
|
|
2 |
|
|
2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
CH3CH O CH2CH3
3) Автоокисление
CH CH |
|
O |
CH CH |
|
+ O |
|
hv |
O CH CH |
|
2 |
3 |
2 |
CH3CH |
3 |
|||||
3 |
|
2 |
|
|
2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
OH |
|
гидропероксид