Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Врублевский А. И. Тренажер по химии

.pdf
Скачиваний:
8443
Добавлен:
07.03.2021
Размер:
17.29 Mб
Скачать

550

§ 50. Аминокислоты

14.В 200 см3 раствора натриевой соли глицина с массовой долей соли 9,7 % (р = 1 г/см3) пропустили 6,72 дм3 (н.у.) хло­ роводорода. Найдите массовые доли веществ в полученном растворе.

15.Со смесью первичного насыщенного ациклического амина и а-аминокислоты массой 18,1 г прореагировало 0,3 моль НС1. Химическое количество амина в смеси в 2 раза меньше химического количества аминокислоты. В составе аминокис­ лоты число атомов С в 2 раза больше, чем в составе амина. Определите массу аминокислоты в смеси.

16.Со смесью насыщенной одноосновной карбоновой кислоты и а-аминокислоты общей массой 19,6 г прореаги­ ровало 0,3 моль NaOH. Химическое количество кислоты в смеси в 2 раза меньше химического количества аминокисло­ ты. В молекуле аминокислоты число атомов С в 2 раза боль­ ше, чем в молекуле кислоты. Определите массу кислоты в смеси.

ПРИМЕР 50-4. Дипептид массой 44,8 г, образованный од­ ной насыщенной одноосновной а-аминокислотой, подвер­ гли кислотному гидролизу в присутствии соляной кислоты. В результате получили соль а-аминокислоты массой 70,28 г. Определите строение а-аминокислоты.

Решение Запишем уравнение гидролиза дипептида:

а) вначале образуется исходная аминокислота:

H2N - СН

- С ~

N -

СН -С О О Н + Н20 ------►

I

II

I

I

R

О

Н

R

2H2N - СН “ СООН.

S50. Аминокислоты______________________________________________________ 5 5 1

б) затем аминокислота реагирует с хлороводородом (со­ храним в уравнении реакции коэффициент 2 перед форму­ лой аминокислоты):

2H2N -

СН “ СООН +2НС1 ----- ►

 

I

 

R

2C1-[H3N+ - СН - СООН].

 

I

 

R

Видим, что в процессе гидролиза масса возрастает за счет воды и хлороводорода:

Ат = /я(соли) —/и(см.)нач = 70,28 —44,8 = 25,48 (г); 25,48 = /я(Н20) + /л(НС1).

Если химическое количество дипептида равно п моль, то, очевидно:

л(Н20) = п; /и(Н20) = л(Н20) -М(Н20) = п • 18;

и(НС1) = 2л; /я(НС1) = л(НС1) М(НС1) = 2п -36,5 = 73п.

Таким образом:

Ат = дп(Н20) + /и(НС1); 25,48 = 18и + 73п;

п = 0,28.

Находим молярную массу дипептида:

т__ 4^8 _ J60 (г/моль).

и0,28

Молярная масса аминокислоты будет равна:

М(ДМК) = М(дипелгО+ М (НгО) = Г 6^18 _ 8? (г/модь)

Общую формулу насыщенных одноосновных аминокис­ лот можно представить в виде

СяН2й+1М02; M(C,H2n+1N 02) = 14п + 47.

552

§ 50. Аминокислоты

Имеем:

14п + 47 = 89; п = 3.

Поскольку исходная кислота —а-аминокислота, то это аланин:

H2N - СН - с о о н .

I

сн 3

Ответ: аланин.

17. Трипептид массой 26,46 г (образован одной насыщен­ ной одноосновной а-аминокислотой) подвергли щелочно­ му гидролизу и получили калиевую соль аминокислоты мас­ сой 47,46 г. Определите строение аминокислоты.

ПРИМЕР 50-5. Для полного гидролиза дипептида мас­ сой 8,00 г потребовалось 0,90 г воды. Установите структур­ ную формулу дипептида, если известно, что при гидролизе образовалась только одна насыщенная одноосновная а-ами- нокислота.

Решение Записываем уравнение реакции гидролиза дипептида:

H2N -

СН -

С “

N -

СН - с о о н +Н 20

-----►

 

I

II

I

I

 

 

 

R

О

Н

R

 

 

 

 

 

2H2N - СН -С О О Н .

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

R

 

 

Видим,

что

 

 

 

 

 

и(Н20) = я(дипепт.) =

= 0,05

(моль).

2

 

 

М(Н20 )

18

 

S50. Аминокислоты__________________________________________ 5 5 3

Находим молярную массу дипептида:

М(дипепт.) = w(flHnenT-) _ М 2 . = 160 (г/моль), «(дипепт.) 0,05

Молярная масса аминокислоты (АМК) равна:

жл{ аа \

М(дипепт.) + 18

160+18 оп

М(АМК) = — 1----- —-= —

= 89 (г/моль).

Учитывая,

что

 

M(H2N - СН -СООН ) = М(R) + 74, I

R

имеем:

89 = М(R) + 74;

M(R) = 15 г/моль.

Такое значение Af(R) соответствует метальному радикалу СН3; формула а-аминокислоты:

H2N - СН - соон

I

сн3

Это —аланин, а дипептид —аланилаланин. Ответ: аланилаланин (Ala—Ala).

18.Для полного гидролиза образца дипепгада массой 24,0 г потребовалась вода массой 2,7 г. Установите структуру ди­ пептида, если он образован только одной насыщенной од­ ноосновной а-аминокислотой.

19.При кислотном гидролизе 33 г дипептида образова­ лось только одно вещество —хлороводородная соль насы­ щенной одноосновной аминокислоты массой 55,75 г. Уста­ новите строение дипептида.

20.Для полного гидролиза образца трипептида массой 27,9 г потребовалась вода массой 3,6 г. Установите структуру

554

§ 50. Аминокислоты

трипептида, если известно, что при гидролизе образовалась только одна насыщенная одноосновная а-аминокислота.

21.В состав молекулы белка рибонуклеазы входят 8 остат­ ков цистеина H2NCH(CH2SH)COOH и 4 остатка метионина CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH, других серосодержащих остат­ ков нет. Рассчитайте молярную массу рибонуклеазы, если известно, что массовая доля атомов элемента серы в ней рав­ на 2,80 %.

22.Кератин —белок человеческого волоса —содержит около 12 % остатков цистеина по массе. Найдите массовую долю серы в кератине.

23.В молоке содержится растворимый белок —лактоаль­ бумин, М; которого 16 300. При гидролизе 10,00 г такого бел­ ка получили 11,75 г различных аминокислот. Сколько ами­ нокислотных остатков входит в состав молекулы лактоаль­ бумина?

24.Смесь глицина, метилового эфира глицина и аланина общей массой 55,3 г может максимально прореагировать с 15,76 дм3 (н.у.) галогеноводорода. Найдите массовую долю глицина в исходной смеси.

Ответы

1 .18,2 см3. 2.7,5 г. 3 .19,4 г. 4 .16,2 г. 5.0,32 % аминоуксусная кислота; 4,04 %

калиевая соль аминоуксусной кислоты. 6. 7,92 г. 7. Аланин. 8. 2,64 г. 9. Метилглицинат. 10.0,1 моль глицина и 0,05 моль аланина; 10,15г. 11.Этиловый эфир аланина. 12.17,8 г. 13.6 г уксусной кислоты; 18 г глицина; 17,8 г алани­ на. 14. 5,55 % NaCl; 3,56 % H2NCH2COOH; 5,29 % [H3NCH2COOH]Cl.

15.15 г. 16.4,6 г. 17. Глицин. 18. Аланилаланин. 19. Глицилглицин. 20. Серил-

серилсерин. 21 .13 714. 22.3,17 %. 23.316. 24.69,1 %.

§ 51. Задания для повторения курса химии

Химические превращения

Осуществите химические превращения согласно схемам реакций (не все переходы одностадийные):

1.НС1 -> С12 -> КС103 ^ С 1 2^ Са(С10)2 -+ СаС03 -+ СаС2->

+С2Н2 —> С 02.

2. FeS2 Fe20 3 -+ Fe(OH)3 -+ (FeOH)S04 -+ [Fe(0H)2]2S04 ->

-> Fe2(S04)3 -+ FeCl3.

3. NH3 -+ NH4N 02 ^ N 2^ Ca3N2 -> NH3 -> N 02 -> H N 03-+

-+ N 20.

4.Si —> Mg2Si —> SiH4 —^ Si02 —> Si —> K.2Si03 —> H2 Si03 —> SiF4.

5.Zn -+ ZnS -> Zn -> Na2[Zn(OH)4] -> Zn(N03)2 -> ZnO ->

-+

K2Z n02 <-» Zn(OH)2 -»

BaZn02 -> ZnS04

-+ Zn

->

-+ Zn(OH)2 о (Zn0H)2S04-> ZnS04.

 

 

->

6. Al -> A12(S04)3 -> (A10H)S04 -> [A1(0H)2]2S04 -> Al(OH)3->

N a3[Al(OH)6] -+ A12(S 0 4)3 -+ A1(N03)3 ->

A120 3

-+

-+ Ba3[Al(OH)6]2 -+ Al(OH)3 -> Al -> A14C3 -+ CH4.

 

 

 

7. Fe —> FeCl2 —> FeCl3

Fe —> FeS04 —> Fe2(S 04)3 -+

-> Fe(N03)3 -> FeS -> Fe20 3 ->

Fe.

8. Cu(N0 3)2 -> 0 2 -+ P20 5

-+ Ba(H2P 0 4)2 -+ BaHP04 ->

-> Ba3(P04)2 -+ H3P 04 -+ CaHP04 -> Ca(H2P04)2 -> CaS04.

9. NaCl -> NaOH -+ NaC103 -> NaCl -> Na2[Be(OH)4] -> -+ Be(OH)2 -> Be(N03)2 -+ BeO -+ K^BeO, -+ BeS04 .

556

§ 51. Задания для повторения курса химии

10. FeS -» S02

S -» H2S04 H2S -* KHS -> H2S -> Na2S ->

CuS -►CuO -►Cu(OH)2 о (CuOH)Cl -> CuCl2.

11.К -► KH -> H2 -> NH3 -> n h 4n o 3 -> NH4C1 -> KC1 -> -► KC10 -> HC10 -> HC1.

12.Mg -> Mg3P2 -> PH3 -> P20 5 -> Ca3(P04)2 -> P -> P20 3 -»

->

P20 5 -> Na2H P04 -> H3P 0 4 -» C 02 -» С -> SiC -> Si02 ->

-> SiO.

13. Na -> Na20 2 - > 0 2-> N 02 -> HN02 -> KN02 -> KN03 -> -> H N 03 -> NH3 -> Ca3N2.

14.

S -»

H2S 04 -»

H2S -» Na2S 03 -> NaCl -> N aN 03 ->

-> NaHSO, ->

Na,SO, ->NaCl -> NaNO, -> HNO, -> N..

 

4

 

24

3

2

2

15.

Fe20 3

<-»

Fe30 4

о FeO -> Fe -» Fe30 4 -> FeCl3 -» Fe ->

-► FeS -> KHS03 -> KjSOj -> KC1 -> KOH.

16.FeO -> Fe(N03)3 -> FeCl3 -> FeCl2 -» FeS -► Fe(N03)3 -> -> N 0 2 -> H N 03 ^ N 2-> N 0 2.

17.Cu2S -> CuO -> Cu(OH)2 -> Cu20 -> Cu(N03)2 -» CuCl2-> -» CuS04 -> глицерат меди (II).

18. KC1 -> Cl2 -» Ca(OCl)2 -» CaCl2 -> Ca(O H)2 -> -> Ca(C103)2 -> P20 5 -> S03 -> H2S.

19. NaN02 -> NaN03 -> NaHSO,^ N3,80, -» NaCl -» NaOH ->

-> NaCIO, -> NaCIO, -> HC10. -> CLO,.

3

4

4

2

7

20. K,Cr20 7

-> CrCl3 -» Cr(OH)3 -» K[Cr(OH)4] ^Cr(OH)3 -*

-> NaCЮ2 -»

Cr20 3 -> Cr.

 

 

Ц. [Cr(0H)2]2S04

21.CaO -> Ca(A102)2 -» Al(OH)3 -> A10H(N03)2 -» Al(N03)3-> -» A120 3 -» Al.

22.Fe30 4 -> FeCl3 ^ F e S ^ NaHS03 -> Na2S04 ->NaOH -> H2-> -> CaH2 -> Ca(HC03)2.

23.Al2s 3-> H2s ->■ KHS -> K2s -* S02 -> S -> HgS -> Hg.

24. KM n04 -> MnO, -> CL -> NH.Cl -» N, ->• Ca,N, -> -> NH4N 0 3 -> NH3.

§ 51. Задания для повторения курса химии___________________________ 557

25.

Са3(Р04)2 (0,5 моль) +c’ + si° 2 > ... + H2S°4 (K0HU.-u °-.>...

+1 моль Ва(ОН) 2

^

+1 моль Н3 Р 04

^

 

 

2<,Mn;0 ,- i - b g - » ...>N,OH(Hi°>

 

»газ +Hgs'stw°c , ...

27. Hg

+H 2 S 04 (конц.) ^ газ

+ NaOH (р-р, изб.)

^

+ H2 0 + S 0 2 ^

 

+H 2 S04,<°

^

 

 

 

28.

Малахит — — у газ (н.у.)

— > ... —+ Си0- > ...

+ HNQ3

(КОНЦ.)

^

 

 

 

 

 

29.

Са

+ si,/°

> Ca2Si - - t ”2?-»

газ

+° 2(изб) > ...

 

х т а г ч

электролиз

 

+ КОН (р-р),

v

+ НС1(конц.) ч

 

 

расплава

- К С 1 ,- Н 20

**в

 

газ

+ NaOH(р-р, 5°С)

>

 

 

 

 

31.

Гексан -> циклогексан ->• циклогексен -> 1,2-дибром-

циклогексан -> циклогексен -» циклогексанол -> бромциклогексан -» циклогексен 1,2-циклогександиол.

32. Бензол -> толуол ->• бензшклорид бензиловый спирт ->• -> бензальдегид -> бензойная кислота ->• бензол -> кумол ->

фенол.

33. Пентан -» 2-метилбутан -> 2-бром-2-метилбутан -> ->2-метилбутен-2| ->• 2-метилбутанол-2 -» 2-метилбутен-2 -» -> 2-метилбутандиол-2,3.

34.1,2-дибромпропан -> пропин -» пропанон -> пропанол-2 -» -> 2-бромпропан 2,3-диметилбутан -> С 02.

1При отщеплении Н20 от спиртов и галогеноводородов от галогеналканов атом Н отщепляется в основном от менее гидрированного атома С, соседнего с функциональной группой.

5 5 8 ___________________________ § 57. Задания для повторения курса химии

35. СаС2 -> бензол -> стирол -> 1-бром-1-фенилэтан ->• -> стирол -> 1-фенилэтанол-1 -> стирол -> полистирол.

36. Толуол

+КМпО„/Н+ ^ . . .

+NaOH(p-p)

^

+NaOH(T)

^ . . .

+Вг2(р-рвСС14 ,изб.) ^

 

 

 

 

 

 

 

 

37-Толуол

 

 

> ...

«°"<»>°>

> ...

^ нсоон/ц! ...

+ КОН (р-р)

) _

 

 

 

 

 

 

 

 

 

38. 2,3-диметилбутен-1

—+НС|

>

... —+кон(спиРт) >

 

+К М п04 (5 °С ,Н 20 )

. . .

+НВг(изб.)

^

_

 

 

 

39. 1-бром-З-метилбутан

—+к0-(--п"^т) >

...—+Н2°/Н* > ...

+H 2S 0 4 ^

+Вг2 (р-р в СНС13, изб.)

^

+КОН(р-р, изб.) ^

 

t > 140 °С

 

 

 

 

 

 

 

 

(спирт).

 

40. Ацетилен

димеризация

^

 

 

+H2/Pt

^

+1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

моль НС1

 

+H 2/N i,

^ _

+КОН(спирт)

^

 

 

1,4-присоединение

 

 

 

 

 

 

41 Этен

+H 20/H

^

 

+ZnO, А120 3,t

^

+1моль НВг

у

+H 2/N i,

^ ^

 

 

 

 

 

+СиО(изб),

1,4-присоединение

 

+К 0Н /Н 20

^

_

 

^

 

+Ag2Q/NH3, /°

 

 

 

 

 

 

 

 

 

42. Бутанол-1

->

бутен-1

бутанол-2

->• 2-хлорбутан

+NaOH/H2Q ^ ^ +НВг ^ ^ +2моль Na,

43. Бутанол-1 -»

1-бромбутан -> бутен-1

+НВг > ...

+ЫаОН(спирт) ^ ^

+H 2 /N i, t° ^ ^

+А1С13,( °

^

44.СаС2 +Н2О )

+н2о/на^,н' ) _

+Ag2o (P-P b n h . h 2o ) ) _

$ 51. Задания для повторения курса химии

559

45. Изопропиловый спирт

 

+CuO,r°

у . . .

+H 2 /N i,f°

) ...

+H 2 SP4

 

 

+КМпО„

 

 

 

+(СН3СО)2 Р , (юб.)

 

 

 

/=170 °С

 

" •

Н20 ,5 ° С

 

• "

 

 

 

 

 

" •

 

 

46.CRCRC O O H

+NaQH(p-p)

 

 

+NaOH.

 

__ +2мольС^__>

3

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(освещение)

 

+КОН(спирт)

 

+2

моль С2 Н2

 

 

4*СН3С1 ^

 

+3 моль Вг2

 

избыток

 

***

 

/°,кат.

 

 

 

*°,кат.

 

***

/°, FeBr3

 

 

47. Этаналь

+NaBH4

^

 

4-НВг

^

 

42 Н5 Вг, 4*2 моль Na

^

4*А1С13,(°

^

_

 

- Н 2

^

 

4-НС1

^ _

 

4*2 моль Na,

^

 

 

 

 

, кат.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

48. 1,5-дихлорпентан

+Zn-<°

ч ...

+1мольа2 ...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

УФ

 

 

 

4*КОН(спирт) ^

 

420,Н+ ^

>вв

 

4*СН3СООН,Н+

^ _

 

 

49. 1-Метилциклопентен-1

—*АВг >

... —+кон/н;о

>

 

H2SP4, 170 °С

_

+КМпО„

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н20 ,5 ° С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

50. СН3(СН2)5СООН

 

 

 

 

>

-

+* н Г

» -

 

+HN 03/H2S 0 4

^

+Fe/HC1(H3 6 .)

^

 

4*КОН/Н2Р

^

4*Вг2 20 ) ^

^

51. Этилпропаноат —+н?°/н*

>

 

 

 

 

 

 

2 0/Н + ^д_^ g

4*НВг ^ ^

4*КОН(спирт) ^

 

 

 

 

 

| +С12

(фосфор)

^

 

 

 

^ ...

_С(>2 > —

 

 

 

 

4-2 моль NH3 .

 

 

.

 

 

52. Толуол

4*1 моль Вг2

_

 

+ к о н /н 2о

 

_

4*СН3СООН, н*

>

 

 

 

УФ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4*Н2 0/Н +

^

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

у т

6

4*1 моль Cl2 v

 

 

4-Na0H/H20

v

д

 

 

 

D J , ^2

 

УФ

• "

 

 

 

 

^

 

 

 

 

4*Ag2Q/NH3*H2Q

v

+А, Н+

v

 

 

 

 

 

 

 

 

То

' •••

7 •••

Соседние файлы в предмете Химия в школе