Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Врублевский А. И. Тренажер по химии

.pdf
Скачиваний:
8441
Добавлен:
07.03.2021
Размер:
17.29 Mб
Скачать

500

§ 44. Карбоновые кислоты

36.Какой объем водорода нужен для гидрирования по свя­ зи С=С олеиновой кислоты, полученной после кислотного гидролиза 0,1 моль триолеина?

37.При обработке 20 г смеси олеиновой и пальмитиновой кислот избытком бромной воды получено 13,26 г продукта бромирования. Найдите массы кислот в исходной смеси.

Разные задачи

38.Аммиак химическим количеством 1,05 моль пропус­ тили через 200 см3 раствора с w(CH3COOH) = 60 % (р =

=1,064 г/см3). Какова массовая доля кислоты в растворе пос­ ле окончания реакции?

39.Пропаналь массой 12,4 г окислили в кислоту, которую за­ тем обработали избытком суспензии ВаС03 и получили 2,24 дм3 (н.у.) газа. С каким выходом прошла реакция окисления?

40.Серебро массой 8,64 г перевели в оксид, а оксид ра­ створили в водном растворе аммиака. Полученным раство­ ром обработали раствор муравьиной кислоты массой 5,00 г с массовой долей ее 4,60 %. Какая часть (%) от первоначаль­ ной массы серебра осталась в растворе?

41.Избыток аммиачного раствора оксида серебра (I) до­ бавили к 23,0 г раствора муравьиной кислоты с массовой до­ лей ее 1,00 %. Полученное при этом серебро отделили и об­ работали избытком НЫ 03(разб.). Найдите объем получен­ ного при этом газа (н.у.).

42.Для получения хлоруксусной кислоты было взято 75 г СН3СООН. Какая масса насыщенного раствора Са(ОН)2 (ра­ створимость равна 0,165 г на 100 г воды) нужна для нейтра­ лизации продуктов реакции?

43.При нагревании муравьиной кислоты в присутствии сер­ ной кислоты выделился газ, который полностью окислили и

£ 44. Карбоновые кислоты

501

пропустили через раствор гидроксида натрия. При этом обра­ зовалось 14,5 гкислой и 11,73 гсредней солей. Определите объем использованной муравьиной кислоты (р = 1,22 г/см3).

44.Для нейтрализации 50 г раствора муравьиной кислоты использовали 70 г раствора NaOH. В растворе после реакции массовая доля соли 4,93 %, щелочи —2,7 %. Найдите массо­ вые доли реагентов в исходных растворах.

45.Какие массы магния и уксусной кислоты нужно взять для получения 100 г раствора ацетата магния в уксусной кис­ лоте с массовой долей соли 7,1 %?

46.При частичном окислении ацетальдегида получили смесь альдегида и кислоты. Массовая доля элемента кислоро­ да в смеси 40 %. Определите массовую долю кислоты в смеси.

47.Газ, полученный при действии избытка Ag20/N H 3 на 80 г раствора с w(HCOOH) = 10 %, пропустили через избыток раствора известковой воды. Найдите массу полученного при этом осадка.

48.Смешали равные объемы этанола (р = 0,8 г/см3), гли­

церина (р = 1,26 г/см 3) и раствора уксусной кислоты

(р = 1,069 г/см3) с w(CH3COOH) = 70 %. Какая масса Na может максимально прореагировать с 62,58 г такой смеси?

49.В каких мольных отношениях находятся атомы О и Н в растворе, полученном при растворении 0,2 моль уксусного ангидрида в 10,2 моль Н20?

50.При сжигании 2,04 г неизвестного ангидрида НМК по­ лучили 3,52 г С 0 2. Найдите формулу ангидрида.

51.При каталитическом окислении алканола получили смесь, состоящую из алканола, альдегида и НМК. Масса сме­ си равна 30,7 г, а мольное отношение веществ в ней соответ­ ственно равно 3:3:2. При действии на данную смесь избытка NaHC03 выделяется 2,24 дм3 (н.у.) газа. Определите форму­ лу алканола.

502

§ 44. Карбоновые кислоты

52. Какой объем уксусной эссенции с w(CH3COOH) = 70 % (р = 1,069 г/см3) нужно взять для приготовления 500 см3 ра­ створа с w(CH3COOH) = 9 % (р = 1,011 г/см3)?

Ответы

1. 30,72 %. 2. 66,6 г. 3. 25 г. 4. 1153 дм3. 5. 3,22 кг. 6. 200 кг. 7. 80 дм3.

8. 115,92 кг. 9. 44 800 дм3. 10. 25,5 г. 11. 510 г ангидрида; 1010 г кислоты. 12. 153 г. 13.117 см3 и 28 см3 соответственно. 14. 204 г и 196 г соответственно.

15.74,35 г и 125,65 г соответственно. 16. 59,1 % НСООН и 48,9 % С3Н?СООН.

17.11,2 дм3. 18. 8,05 % НСООН и 12 % СН3СООН. 19. 43,9 % СН3СООН; 56,1 % НСООН. 20. 9,2 г НСООН; 6,0 г СН3СООН. 21. 18,0 % СН3СООН;

9,2 % НСООН. 22. 76,3 % спирт; 23,7 % кислота. 23. 0,43 г кислоты и 0,31 г альдегида. 24. 1,42 % альдегид; 1,50 % спирт. 25. 0,05 моль кислоты; 0,25 моль спирта. 26. 60,53 % спирта; 39,47 % кислоты. 27. 98,1 % СН3СН2СООН; 0,3 % НСООН; 1,6 % спирт. 28. 45,1 % кислота; 37,6 % альдегид; 17,3 %

спирт. 29. 60,4 %. 30. 0,95 % НСООН; 0,57 % С2Н5ОН. 31. 8,73 % СН3СНО; 91,27 % НСООН. 32. 4,7 г фенол; 12,0 г кислота. 33. 0,2 моль кислоты; 1 моль спирта; 0,5 моль фенола и 0,5 моль воды. 34. 18,8 % фенол; 4,5 % кислота. 35. 211,5 г олеиновой и 38,5 г стеариновой кислот; после гидрирова­ ния получено 251,5 г С17Н35СООН. 36. 6,72 дм3. 37. 8,46 г олеиновой и 11,54 г пальмитиновой кислот. 38.28,04 %. 39.93,5 %. 40.87,5 %. 41.0,075 дм3.42.56,2 кг. 43. 10,68 см3. 44. 8 % кислота; 9,6 % щелочь. 45. 1,2 г Mg и 98,9 г СН3СООН. 46.21,5 %. 47.17,4 г.48.40,85 г. 49.1: 2 .50. (СН3С 0)20 . 51. С Д О Н . 52.60,8 см3.

§ 45. Сложные эфиры: химические свойства, установление формул

Особенности химических свойств сложных эфиров и спо­ собов их получения рассмотрим на примере следующей це­ почки химических превращений.

ПРИМЕР 43-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакций:

Бутан !__> этановая кислота

L_> этилацетат 1_»

!_» ацетат натрия

уксусная кислота.

Решение 1. Этановую кислоту получаем каталитическим окисле­

нием бутана:

2СН3СН2СН2СН3 + 502

Лкат~ > 4СН3СООН + 2Н20.

бутан

уксусная кислота

2. Сложные эфиры получают при взаимодействии карбо­ новых кислот со спиртами (реакция этерификации):

СН3СООН + С2Н5ОН -■

> СН3 -

+ Н20.

этанол

О - С2Н5

 

этилацетат

 

3. Щелочным гидролизом сложных эфиров получают соли карбоновых кислот и соответствующие спирты:

сн3- с

О - с2н 5 + NaOH

504 § 45. Сложные эфиры: химические свойства, установление формулы

► CH3COONa + С2Н5ОН.

ацетат натрия

4. Уксусную кислоту получаем при взаимодействии аце­ тата натрия с более сильными, чем уксусная, кислотами:

CH3COONa + H2S04(pa36 ) -> СН3СООН + NaS04 .

Осуществите химические превращения согласно схемам:

1.

Ацетилен этанол -» ацетальдегид -> уксусная кисло­

та -»

изопропилацетат -» ацетат калия.

2.

Этанол -> этилацетат -» этанол -» этановая кислота

-»• 2-хлорэтановая кислота -» метиловый эфир хлоруксусной кислоты.

3. Этилен -» этилацетат -» уксусная кислота -» метилацетат -» метилат натрия -» метановая кислота.

4.

Метанол

уксусная кислота -» пропилацетат -> про­

панол-1 -> масляная кислота

оксид углерода (IV).

5.

Ацетилен -» этановая кислота -» ацетат натрия этил­

ацетат -» этилат натрия -» этанол.

 

6.

Этилен -» этилбромид -» этанол -» этилацетат -> аце­

тат натрия -» ацетилен -» полихлорвинил.

 

7.

Метилацетат -> метанол -> метаналь

метилпропио-

нат -> пропионат натрия -» этан.

8. Пропанол-1 -» пропаналь -» пропионовая кислота

-» этилпропионат -> этилат натрия -» этанол.

9. Метан

хлористый метил -» муравьиная кислота -»

-» метилформиат -> формиат калия ->• муравьиная кислота. 10. Ацетилен -> этаналь -> уксусная кислотам ацетат на­

трия -» метан -» метилформиат.

 

11 СаС

+ нгО

+H2Q(Hg2+,H+) ^

+ LiAlH4 ^

+ H2SP4 (конц.), 0°С

 

 

12. С,Н, +Н2° /Н+ > ... ~tCu0>'° >

+ Н2 / Ni,

^2

4

 

+ НСООН/Н+

...

ft 45. Сложные эфиры: химические свойства, установление формулы

5 0 5

13. < С Н ,С 0),0

 

’ W

" ' *

>

...

 

*

7 ^

°

) ...

+ HCl ^

+ Р2 0 5 ^

 

+ салициловая

^

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

14. СаС2 —*.н*°

> А

+2мольНС1

>

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ Cu(OH),,

^

Г

 

 

^ g

+ 2 моль NaOH (Н2 0 )

^ g

/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

\

+ Н2

/Ni,?°

)

Д

+ Г/Н +

> с

15.

Бензол

+CH3 CI/AICI3 >

 

 

• +ЗмольС1? (/>у) )

 

+ 3 моль NaOH (Н2 Р)

^

+ СН3 О Н /Н +

^

 

+ К 0Н (Н 2 0 )

^

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ НВг

v

 

+ Na

>...

16. СложныйlUAllblH ^эфир—-------------------+Na?H/H2°=----- *>...------------

 

> ... — —~

... бутан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

17.

Бензол

+снзС1/А1С1?

>

_ + 1мольВг2(М0 )

 

 

+ NaOH / Н2Р

^

+ (СН,С0)2 0 / Н *

^

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Д

1 моль СЬ,

 

^

g

 

 

18

Октан

1»кат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

*

дегидроциклизаци:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

* g

KMn04, H9 S04 (изб.)

 

 

g

КОН/спирт^

g

КМпОд, 5 °С, Н ,0 >

д

2 моль СН3 СООН,

^

Ж _СНз°Н,

3

NaOH(H2Q)>. и

t

>

к

 

 

 

 

 

19 . С Н ^= С Н

СН3С0 0 Н, н+

н2о, н+

,

 

AgoO , n h 3 , .

 

 

 

 

 

 

-CH3COOH

 

 

 

 

*

... NaOH, Н,О ^ ^

NaOH (т), /°

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. /

С2Н5ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 . 5

\ з

 

 

 

 

 

 

 

 

20. CH,COONa

 

 

-►

СН3СООН

 

 

СН3СООС2Н5

506

§ 45. Сложные эфиры: химические свойства, установление формулы

2 1

Б б Н З О Л

1 моль С2Н5С1, кат. ^

1 моль С12, hv ^

К0Н/Н20 ^

H 2SQ 4 (k o h u .)

 

КМп04, 5 °С, Н20

(СН3С0)20(изб.) ^ ^

 

180 °С

 

 

 

 

22.

 

 

 

'О О Н

КОН (изб.). н?о^

 

 

О

 

 

 

КОН (изб.), Н20 >

+

СН3ВГ (изб.) ^

НС1(р-р)>

 

 

 

 

 

изб.

 

Установление формул сложных эфиров, а также образующих их кислот и спиртов

ПРИМЕР 45-2. Для омыления 14,8 г неизвестного слож­ ного эфира потребовался раствор NaOH массой 40 г с массо­ вой долей щелочи 20 %. Установите формулу эфира.

Решение Записываем уравнение реакции и проводим расчеты:

х0,2 моль

С Н2

0 2 + NaOH C,H2,+1COONa + CmH2m+1OH.

"Vi 2п

 

2

2т + 1

1 МОЛЬ

1 МОЛЬ

 

 

 

 

{k+ т + 1 = п);

 

 

 

Af(NaOH)

= 40 г/моль;

 

 

 

40

0 2

 

 

 

n(NaOH) = I ^ i ± = 0,2 (моль);

 

 

 

40

 

х = п(СяН2п0 2) = «(NaOH) = 0,2 моль.

Находим молярную массу эфира:

= 74 (г/моль).

£ 45. Сложные эфиры: химические свойства, установление формулы

5 0 7

Сдругой стороны:

МС Н 20 2) = 14л + 32.

Таким образом:

14л + 32 = 74;

л = 3.

Формула эфира С3Н60 2.

Это могут быть эфиры строения:

Н — С.

или СН3 — С .

ОС2Н5

ОСН3

этилформиат

метилацетат

Ответ: С3Н60 2.

 

1.Какой эфир НМК подвергся гидролизу, если 41,1 см3 этого эфира (р = 0,90 г/см3) прореагировал с 28 г КОН?

2.При нагревании 23 г муравьиной кислоты с некоторым алканолом с выходом 80 % получен эфир, при сгорании ко­ торого получено 17,92 дм3 (н.у.) С 02. Установите спирт.

3.При гидролизе сложного эфира состава СН3СООСяН2л+1 массой 14,8 г с выходом 80 % получено 13,28 г ацетата на­ трия. Установите эфир.

4.При взаимодействии алканола с НМК получили слож­ ный эфир, относительная плотность паров которого по ге­ лию 25,5. При взаимодействии исходного алканола массой 2,3 г

сизбытком натрия получили 560 см3 (н.у.) водорода. Что это за эфир?

5.Относительная плотность паров сложного эфира по ге­ лию 22. При сгорании всей полученной при гидролизе кисло­ ты выделяется С 02, объем которого в три раза больше, чем объем С 02, полученный при сгорании алканола, входящего в состав эфира. Что это за эфир, если кислота —НМК?

508§ 45. Сложные эфиры: химические свойства, установление формулы

6.При взаимодействия этанола и НМК получили эфир. Найдите его формулу, химическое количество и массу, если известно, что кислота массой 37 г была получена окислени­ ем 30 г первичного алканола.

7.При взаимодействии этанола и НМК получили эфир. Из­ вестно, что при сгорании 0,1 моль паров кислоты получили

С02, который с 32 см3 раствора КОН (w 28 %, р = 1,25 г/см3) образует кислую соль. Что это за эфир?

8.Из 2,704 кг пчелиного воска выделили 1 моль мирицилового эфира стеариновой кислоты, что составляет 25 % от мас­ сы воска. Напишите молекулярную формулу этого эфира.

9.Массовая доля элемента кислорода в составе сложного эфира, образованного НМК и алканолом, 43,2 %. При взаи­ модействии 4,6 г спирта, входящего в состав эфира, с избыт­ ком натрия образуется 1,12 дм3 (н.у.) водорода. Определите формулу кислоты, входящей в состав спирта.

10.Сложный эфир образован НМК и алканолом, причем числа атомов С в НМК и алканоле равны. При получении этого эфира из кислоты и спирта образовалось 36 г воды, а при сжигании эфира выделилось 179,2 дм3 (н.у.) С 0 2. Назо­ вите эфир.

11.Эфир образован НМКи алканолом, причем число ато­ мов С в спирте в 2 раза больше числа атомов в кислоте. При образовании эфира выделилось 9 г воды, а при его сжигании получено 33,6 дм3 С 02 (н.у.). Назовите эфир.

12.При взаимодействии 30,5 г бензойной кислоты с алка­ нолом получено 27,2 г сложного эфира с выходом 80 %. Уста­ новите спирт.

13.Относительная плотность по Н2 паров сложного эфи­ ра, образованного алканолом и НМК, равна 37. При взаимо­ действии 6,4 г алканола, входящего в состав эфира, с избыт­ ком Na, образуется 2,24 дм3 (н.у.) Н2. Установите формулу кислоты, входящей в состав эфира.

§ 45. Сложные эфиры: химические свойства, установление формулы

5 0 9

14.Из 22,5 г сложного эфира получено 18,3 г бензойной кислоты. Установите строение сложного эфира.

15.При гидролизе сложного эфира, молярная масса которо­ горавна 130г/моль, образуется насыщенная одноосновная кис­ лота и третичный спирт. Определите строение эфира, если из­ вестно, что в натриевой соли кислоты w(Na) = 23,96 %.

16.При гидролизе сложного эфира получено 21,7 г этиленгликоля и 21,0 г уксусной кислоты. Установите формулу эфира.

17.Смесь фенола и этилового эфира НМК общей массой 40 г вступила в реакцию с 80 г раствора с w(NaOH) = 20 %. При обработке такого же количества смеси избытком бром­ ной воды выпало 33,1 г осадка. Определите структурную фор­ мулу эфира.

18.Смесь уксусной кислоты и изомерного ей сложного эфира может прореагировать с 200 г раствора с w(KOH) = 14 %.

При действии на такое же количество исходной смеси из­ бытка раствора КН С 03 выделяется 5,6 дм3 (н.у.) газа. Укажи­ те структурную формулу эфира и мольное соотношение ве­ ществ в смеси.

19.Относительная плотность паров сложного эфира по водороду 44. При гидролизе эфира образуются два соедине­ ния, при сгорании которых выделяются одинаковые объе­ мы С 02. Укажите структурную формулу эфира.

20.При гидролизе раствором NaOH сложного эфира массой 38,25 г получили 2 насыщенных органических вещества общей массой 53,25 г. Одному из полученных соединений отвечает формула С4НюО. Укажите молекулярную формулу эфира.

Ответы 1. Метилацетат или этилформиат. 2. Метанол. 3. Метилацетат. 4. Этил-

пропионат. 5. Метилпропионат. 6. 0,5 моль или 51 г С2Н5СООС2Н5. 7. Эти­ лацетат. 8. С17Н35СООС28Н57. 9. НССОН. 10. Этилацетат 11. Этилформиат. 12. Метанол. 13. СН3СООН. 14. С6Н5СООС2Н5. 15. С2Н5СООС(СН3)3. 16. СН3 - СО - О - СН2СН2 - ОН. 17. С2Н5СООС2Н5. 18. л(СН3СООН) :

«(НСООСН3) = 1 : 1. 19. СН3 - СООС2Н5. 20. С Д 0О2.

Соседние файлы в предмете Химия в школе