Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Врублевский А. И. Тренажер по химии

.pdf
Скачиваний:
8443
Добавлен:
07.03.2021
Размер:
17.29 Mб
Скачать

450 § 38. Насыщенные одноатомные спирты (алканолы)

Решение Записываем уравнения химических реакций и проводим

расчеты:

у

 

0,06 моль

2С„Н2и+1ОН + 2Na -4 2С H2„+1ONa + Н2Т. (38-1)

2 моль

 

1

моль

0,06 моль

х

 

 

С2н 4+ н 2

С2Н6.

(38-2)

1 МОЛЬ

1 моль

 

 

__ . У(С2Н4)

1,344 п п л .

.

п(С7Н ,) =

2 4

= ------ = 0,06 (моль).

 

vmт

22,47

 

Из уравнения (38-2) следует:

 

и(Н2) —х

~ = 0>06 (моль).

 

Из уравнения (38-1) находим:

 

у = п(С„Н2й+1ОН) =

= 0,12 (моль).

Находим молярную массу спирта:

 

М(C„H2n+1OH) = ot(C"H2*+iQH) = 2 i L = 60 (г/моль).

"2и+1 и(С„Н2п+1ОН) 0,12

Учитывая, что

МДСдН^ОН) = 12л + 2п + 16 + 1 = 14/1 + 18,'

имеем:

14/1 + 18 = 60;

п = 3.

Молекулярная формула спирта С3Н7ОН (С3Н80). Ответ: МФ(С„Н2п+1ОН) = С3Н7ОН.

1. Алкен массой 10,5 г, полученный из некоторого спир­ та, может присоединить 40 г брома. Установите формулу спирта.

Простые эфиры

451

2.Из 8,96 дм3 (н.у.) алкена с выходом 75 % получено 18 г спирта. Установите формулы спирта и алкена.

3.Определите строение третичного алканола, при дегид­ ратации 64,8 см3 (р = 0,8 г/см3) которого получили 39,2 г ал­

кена.

4.При дегидратации вторичного спирта с выходом 80 % получено 201,6 г алкена, а при взаимодействии такой же мас­ сы спирта с избытком натрия с выходом 100 % выделяется 67,2 дм3 (н.у.) водорода. Что это за спирт?

5.При взаимодействии алканола с НВг образуется вторич­ ный бромалкан, а при действии избытка натрия на то же ко­ личество спирта выделяется водород, которого достаточно для полного гидрирования 2,24 дм3 (н.у.) дивинила. Что это за спирт, если его было взято 30 см3 (р = 0,8 г/см3)?

6.При межмолекулярной дегидратации алканола образу­ ется 7,4 г простого эфира, а при внутримолекулярной дегид­ ратации —алкен, который может присоединить 4,48 дм3 (н.у.) хлора. Установите формулу спирта.

7.При дегидратации алканола выделяется газообразный алкен, объем которого в 3 раза меньше объема С 02, получен­ ного при сжигании такой же массы спирта. Какова формула спирта?

8.При сжигании алканола объем полученного С 02 в 8 раз больше объема водорода, выделившегося при действии на алканол избытка натрия. Что это за спирт, если он содержит три метальные группы?

9.Какова формула алканола, если при его сжигании образу­ ются С 02 и Н20 в мольном отношении соответственно 5:6?

10.На сжигание органического вещества потребовалось 3,36 дм3 (н.у.) кислорода, а после реакции получено 2,24 дм3 (н.у.) С 02 и 3,6 г Н20. Плотность паров вещества 1,43 г/дм3. Ус­ тановите его формулу.

452

§ 38. Насыщенные одноатомные спирты (апканолы)

11.При взаимодействии алканола с избытком натрия об­ разовался алкоголят с массовой долей натрия в нем 0,2805. Какова формула спирта?

12.При сгорании алканола образовалось 2 моль С 02, а при взаимодействии такого же количества спирта с избытком Na выделилось 5,6 дм3 (н.у.) Н2. Определите формулу спирта.

13.При взаимодействии алканола с избытком Na выдели­ лось 11,2 дм3 (н.у.) Н2 и образовалось 82 г алкоголята натрия. Установите формулу спирта.

14.Калий массой 4,68 г растворили в 100 см3 алканола (р = 0,792 г/см3), получив раствор с массовой долей алкого­ лята 10,03 %. Установите формулу спирта.

15.Массовая доля кислорода в алканоле 21,62 %. Назови­ те первичные спирты, удовлетворяющие этим данным.

16.В водном растворе с массовой долей алканола 40 % со­ отношение между числами молекул воды и спирта составля­ ет соответственно 8:3. Установите формулу спирта.

17.При взаимодействии равных химических количеств двух алканолов образовались три простых эфира массой 18 г

и0,3 моль Н20 . Определите число атомов Н в молекуле более легкого спирта.

18.При дегидратации 22,2 г алканола получили смесь двух изомеров в мольном соотношении 1 : 9. Масса побочного продукта равна 1,68 г. Назовите алканол.

19.* Порция алканола массой 3,0 г содержит 10,234 • 1023 электронов. Найдите молекулярную формулу алканола.

20.При межмолекулярной дегидратации двух соседних по гомолологическому ряду алканолов выделилось 10,8 г Н20 и образовалось 36 г смеси простых эфиров. Что это за спирты?

21.Вещество состоит из элементов С, Н и О. При полном сгорании некоторой его массы расходуется 3,36 дм3 (н.у.) 0 2,

Простые эфиры

453

получено 4,4 г С02 и 2,7 г Н20. Такая же масса вещества полно­ стью реагирует с Na массой 1,15г. Укажите формулу вещества.

Ответы

1.С3Н7ОН. 2. С3Н7ОН; С3Н6. 3. 2-метилпропанол-2. 4. Пропанол-2.

5.Пропанол-2. 6. Этанол. 7. С3Н?ОН. 8. 2-метилпропанол-2. 9. С.НпОН.

10.СН3ОН. 11. С ДО Н . 12. С Д О Н . 13. С3Н7ОН. 14. СН3ОН. 15. Бутанол-1 и 2-метилпропанол-1. 16. СН3ОН. 17. 4 атома. 18. Бутанол-2. 19. СД О .

20.Метанол и этанол. 21. С Д О Н .

§ 39. Алканолы: Комбинированные задачи

ПРИМЕР 39-1. Определите массу газа, полученного при взаимодействии 47,8 г натрия с водным раствором этанола массой 90 г с массовой долей спирта 95 %.

Решение Учитывая, что натрий реагирует как с водой, так и со спир­

том, записываем два уравнения реакции:

2С2Н5ОН + 2Na -> C2H5ONa + H2t;

(39-1)

2Н20 + 2Na -» 2NaOH + H2t .

(39-2)

M(Na) = 23 г/моль;

M(H20) = 18 г/моль;

M(C2H5OH) = 46 г/моль;

M(H2) = 2 г/моль.

Находим:

/и(С2Н5ОН) = /и(p-pa С2Н5ОН) • w(C2H5OH) =

= 90-0,96 = 86,4 (г);

и(С2Н5ОН) = W(C2H5°H) = 8 М =

878 (моль)

2 5

М(С2Н5ОН) 46

 

w(H20) = w(p-pa С2Н5ОН) -

/п(С2Н5ОН) =

=90 - 86,4 = 3,6 (г);

я(Н20) = -W(H20)- = — = 0,2 (моль); 2 М(Н20 ) 18

у 19. Алканолы

455

Из уравнений (39-1) и (39-2) видно, что

«(Na) = п(Н20) + «(С2Н5ОН) =

= 1,878 + 0,2 = 2,078 (моль).

Таким образом, весь Na вступил в реакцию полностью, также прореагировали спирт и вода.

Из уравнений (39-1) и (39-2) следует:

«(H2) = |« (N a)

или

«(Н2) = |[« ( Н 20)+ «(С 2Н50Н )].

Находим:

«(Н2) = -~ 2,078 = 1,039 (моль);

/и(Н2) = «(Н2) • М(Н2) = 1,039 • 2 = 2,078 (г). Ответ: /и(Н2) = 2,078 г.

1.Какую массу полиэтилена можно получить из 100 дм3 этанола (р = 0,78 г/см3) при выходе 70 %?

2.Смесь первых двух членов гомологического ряда алка­ нолов обработали натрием и получили 8,96 дм3 (н.у.) газа. При обработке такой же массы спиртов избытком НВг получили 78,8 г алкилбромидов. Найдите массы спиртов в смеси.

3.* Определите массовую долю метанола в водном раство­ ре, содержащем 7,224-1023 атомов Н и 3,01-1023 атомов О.

4.При дегидратации смеси этанола и пропанола-1 выде­ лилось 8,96 дм3 (н.у.) газа, а при окислении того же количе­ ства спиртов получили 20,12 г смеси альдегидов. Каковы мас­ сы спиртов в исходной смеси?

5.Какую массу калия надо добавить к 240 г раствора этилата калия в этаноле, чтобы массовая доля алкоголята, рав­ ная 4 %, возросла в 2 раза?

456

§ 39. Апканолы

6.При дегидратации смеси этанола и пропанола получи­ ли 18 г воды и 35 г смеси алкенов. Определите массу этанола

всмеси.

7.При нагревании 23 г этанола в присутствии катализато­ ра получили 17,6 г смеси различных органических продук­ тов. Какую массу бромной воды с w(Br2) = 4,0 % может обес­ цветить эта смесь?

8.К смеси этанола и пропанола-1 массой 16,6 г добавили избыток натрия. Полученный газ смешали с аргоном объе­ мом 4,48 дм3 (н.у.) и получили смесь с относительной плот­ ностью по воздуху 0,818. Найдите массовые доли спиртов в исходной смеси.

9.Имеется 10 дм3 (н.у.) смеси метаналя и водорода с отно­ сительной плотностью по воздуху 0,793. К продукту, полу­ ченному с выходом 100 % после реакции между метаналем и водородом, добавили 4,6 г натрия. Чему равен объем полу­ ченного при этом газа?

10.Какой объем 100 %-ного этанола (р = 0,8 г/см3) нужен для получения дивинила с выходом 75 %, если выделяющего­ ся при этом водорода достаточно для гидрирования 5,376 дм3 (н.у.) этилена?

11.Какие массы натрия и этанола нужно взять для приго­ товления 400 г спиртового раствора с массовой долей этилата натрия 8,5 %?

12.Этанол объемом 250 см3 (р = 0,8 г/см3), в котором мас­ совая доля воды 4,5 %, реагирует с избытком натрия. Чему равен объем выделившегося водорода (н.у.)?

13.Из 4 г технического карбида кальция можно полу­ чать 1,12 дм3 (н.у.) газа. Какую массу такого карбида кальция надо взять для получения 240 г раствора этанола в воде с мас­ совой долей воды 6 %?

14.Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из 230 дм3 этанола (р = 0,8 кг/дм3), если массовая доля этанола 95 %,

авыход продукта равен 60 %?

S19. Алканолы_______________________________________________ 4 5 7

15.Смесь метанола и этанола общей массой 11 г пропус­ тили над 32 г оксида меди (II), при этом 8 г оксида не проре­ агировало. Найдите массовую долю метанола в смеси.

16.Газ, полученный при сжигании 21,2 г смеси этанола и пропанола-1, поглощен с образованием средней соли 200,5 см3 раствора NaOH (iv —30 %, р = 1,33 г/см3). Найдите массовую долю этанола в исходной смеси.

17.При дегидратации пропанола-2 получили пропен, ко­ торый обесцвечивает 200 г бромной воды с w(Br2) = 3,32 %. Определите массу взятого для реакции спирта.

18.Газ, выделившийся при получении бромбекзола из 15 см3 бензола (р = 0,78 г/см3), ввели в реакцию с 4,48 дм3 (н.у.) 2-метилпропена. Продукт этой реакции нагрели с водным ра­ створом КОН. Учитывая, что выход бромбензола равен 80 %, определите состав и массу продукта реакции с КОН.

19.В водном растворе этанола массовая доля спирта рав­ на 96 %. Обезвоживание достигается добавлением СаО. Ка­ кую массу СаО нужно взять для обезвоживания 450 см3 та­ кого спирта (р = 0,8 г/см3)?

20.При действии 95 г водного раствора этанола на избы­ ток натрия выделился газ, на сжигание которого нужно 25,2 дм3 (н.у.) кислорода. Найдите массы этилена и воды, не­ обходимые для получения указанной массы водного раство­ ра этанола.

21.Вычислите массовые доли веществ в растворе, полу­ ченном при добавлении 1,00 г Н20 к 75,0 г раствора этилата натрия в воде с массовой долей алкоголята 6,00 %.

Ответы

1. 32,3 кг. 2. 9,2 г СН3ОН; 9,2 г С2Н2ОН. 3. 0,77 %. 4. 0,12 г этанола; 10,8 г пропанола-1.5. ,62 г. 6.3 г. 7.00 г. 8.7,7 % этанол; 72,3 % пропанол-1.9. ,24 дм3. Ю. 36,8 см3. 11. 11,5 г Na; 389 гС 2Н5ОН. 12. 52,1 дм3. 13. 392,3 г. 14. 61,56 кг.

15.58,4 %. 16. 43,4 %. 17. 2,49 г. 18. 8,88 г 2-метилпропанола-2. 19. 44,8 г.

20.14 г и 81 г. 21. 2,92 % NaOH; 0,951 % C2H5ONa; 96,1 % С2Н5ОН.

§ 40. Многоатомные насыщенные

____________ спирты____________

Особенности химических свойств и методов получения насыщенных многоатомных спиртов рассмотрим на приме­ ре следующей цепочки химических превращений.

ПРИМЕР 40-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакции:

Этен —!_» 1,2-этандиол — 1,2-дибромэтан —L_»

этиленгликоль 1_» щавелевая кислота.

Решение 1. Окисляем этен холодным водным раствором перманга­

ната калия:

СН2= СН2 + [ 0 ] + Н 20

5 «С, КМпО,

сн2

- сн2.

 

2. Подобно насыщенным одноатомным спиртам много­ атомные насыщенные спирты вступают в реакцию замеще­ ния с галогеноводородами:

СН2 -

СН2 + 2НВг

СН2 -

СН2 + 2Н20 .

ОН

ОН

Вг

Вг

1,2-дибромэтан

8 40. Многоатомные насыщенные спирты________________________ 4 5 9

3. При взаимодействии дигалогеналканов с водным ра­ створом щелочи образуются двухатомные спирты:

СН2 -

СН2 + 2NaOH Нг° -

I

I

Вт

Вг

 

СН, ~ СН, + 2NaBr + 2Н ,0.

ОН ОН

этиленгликоль

4. Каталитическим окислением этиленгликоля можно получить щавелевую кислоту:

СН2- С Н 2 + 2 0 2 f ’KaT- >

^ С - С

0

+ 2Н20 .

|

|

НО

ОН

ОН

ОН

щавелевая кислота

Осуществите химические превращения согласно схемам:

1. К арбонат кальция -> эти н -» этан ол -> б у т ен -2 -»

-» 2,3-бутандиол -» 2,3-Д ибромбутан.

2. Этан -» бутан бутен-1 -» 1,2-дибромбутан -» 1,2-бу- тандиол -> 1,2-дихлорбутан.

3. Метан -> 1,2-дибромэтан -» этиленгликоль -» 1-> 2-хлорэтанол

-* 1,2-дихлорэтан -» ацетилен -> бензол.

4 .1,2,3-трибромпропан -> глицерин -» тринитроглицерин-» L>глицерат натрия

-> азот.

Расчетные задачи

ПРИМЕР 40-2. Назовите алкен, для бромирования 0,112 г которого необходимо 0,32 г брома, а при окислении этого

Соседние файлы в предмете Химия в школе