Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Врублевский А. И. Тренажер по химии

.pdf
Скачиваний:
8443
Добавлен:
07.03.2021
Размер:
17.29 Mб
Скачать

440

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

§37. Арены

I - g

 

 

реакция

 

 

реакция__ ^

 

 

 

 

 

 

замещения

 

дегидрирования

 

 

 

реакция

 

^

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полимеризации

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ж,

реакция

^

 

 

реакция

^

 

реакция

^

 

тримеризации

**'

присоединения

 

***

замещения

 

-> хлорциклогексан.

 

 

 

 

 

 

 

 

17 С Н

 

+ Н2С = СН2 / Н+

^

+ 1 моль Br2 (/zv)

^

 

 

6

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ К 0 Н /Н 20

^

 

+ H2 S 04, 180 °С

^

 

+ НВг

 

 

 

+ КОН (спирт)

^

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18. Гептан (1 моль) ->

—-4и2">

А (арен)

2мольныо3,/°

>

КМп04,

 

 

1 моль НС1 (р-р)

 

 

 

 

 

 

йзб!

*

 

 

 

 

>

 

 

 

 

 

 

19. П р О П И Н

H2Q,Hg2+,H +

> _

NaBH4

)

 

Н3Р04,/° > ...

с6н6>н- ->

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20. Этилбензол (1 моль)

Вг2/ре. > . . .

 

1мольвг2>/»у

>

 

К0Н/Н20 v

 

H2SQ4(kohu.)

v

Вг2/СС14

v

 

 

 

 

-------------------->

" •

 

180°С

 

 

*

*"

 

 

 

21. Толуол (1 М О Л Ь )

ЗмольНЫО„>° ) _

 

КМпО„,/° >

_

 

NaOH (т), <° ч

 

 

Fe/HCl (изб.)

v

NaOH (изб., Н20)

v

 

 

юб!

т ” •

 

 

* • "

 

 

 

> " •

 

 

Расчетные задачи

ПРИМЕР 37-2.* Вычислите, какой объем этина (дм3, н.у.) потребуется для получения такой массы бензола (выход реак­ ции 80 %), при бромировании которого (выход реакции 95 %) образуется бромоводород, который в реакции с нитратом се­ ребра (I) даст осадок массой 20,0 г (выход реакции 100 %).

$37. Арены_______________________________________________________________ 4 4 1

Решение

Первый способ

1. Записываем уравнения всех трех реакций и проводим расчеты:

Z 0,14 моль

 

ЗС2Н2

 

> С6Н6;

(37-1)

 

3 моль

 

 

1 моль

 

 

у

 

0,112 моль

 

С«Н( + Вг,

^

> С6Н,Вг + НВг;

(37-2)

1

моль

 

1

моль

 

х

 

 

0,106 моль

 

НВг + AgN03

й=100%

> AgBrl + H N 03;

(37-3)

1 моль

 

1

моль

 

 

A/(AgBr) = 188 г/моль;

 

 

Vm= 22,4 дм3/моль;

 

..

ra(AgBr)

20,0

Л1Л, ,

ч

w(AgBr) = —— —- = — — = 0,106 (моль).

ёM(AgBr) 188

Из уравнения (37-3) следует:

х = и(НВг)практ = 0,106 1 = 0,106 (моль). 1

Находим теоретическое химическое количество бромоводорода:

и(НВг)теор =

т(НВг)практ

0,106

106

/ттт^ ~

=

= 0,112 (моль).

 

7 (НВг)

т]2

0,95

Из уравнения (37-2) следует:

 

У = "(С6Нб)прает =

0,112-1

= 0,112 (моль).

 

Находим теоретическое химическое количество бензола:

« ( е л ь = '”(C>H^

= M i i = o,l4 (моль).

442

 

§ 37. Арены

Из уравнения (37-1) следует:

 

 

z = И(С2Н2) =

=

0,42 (моль).

К(С2Н2) = Л(С2Н2) • Vm= 0,42

-22,4 = 9,41 (дм3).

Второй способ (более рациональный)

Из уравнений (37-1—37-3) видно:

и(С6Н6) = л(НВг) = n(AgBr) = 0,106 моль.

Из уравнения (37-1) следует:

«(С2Н2)прает = 3«(с бн б) = 0,106 -3 = 0,318 (моль).

Тогда имеем (см. §7):

«(С2Н2)теор = т (С2Н2)практ = 0,318 „ = 0 418 (модь)

рЛ,-Л2-Лз 0,8-0,95-1

И(С2Н2) = л(С2Н2) • Vm= 0,418 -22,4 = 9,36 (дм3).

Данный результат точнее, чем полученный при решении задачи по первому способу, так как содержит меньшее число промежуточных вычислений с приближенными числами.

Ответ: И(С2Н2) = 9,36 дм3.

1.При сжигании 0,92 г гомолога бензола получили С 02, при пропускании которого через избыток известковой воды обра­ зуется 7 г осадка. Определите формулу гомолога бензола.

2.При сжигания 3,9 г органического вещества, относи­ тельная плотность паров которого по водороду 39, получено 13,2 г С 02 и 2,7 г Н20. Установите формулу вещества.

3.Установите формулу УВ, при сгорании которого образу­ ются углекислый газ и пары воды в объемном отношении 2:1,

аотносительная плотность паров вещества по водороду 39.

4.При действии брома на 78 г бензола получено 78 г бромбензола. Чему равен выход бромбензола?

37. Арены

443

5.При бромировании бензола получен бромоводород, об­ разующий с нитратом серебра (I) 7,52 г осадка. Найдите мас­ су продукта монобромирования бензола.

6.При хлорировании на свету бензола, полученного де­ гидрированием 151 см3 циклогексана (р = 0,779 г/см3), полу­ чили 300 г хлорпроизводного. Определите выход продукта.

7.Какая масса М п02 в реакции с соляной кислотой нуж­ на для получения хлора, необходимого для превращения в гексахлоран 9,75 см3 бензола (р =0,8 г/см3)?

8.При хлорировании 25,4 г бензола получили хлорбен­ зол с выходом 82 %, а выделившийся при этом газ пропусти­ ли в 100 г раствора гидрокарбоната натрия (w = 21 %). Най­ дите объем полученного в последней реакции газа.

9.Газ, образовавшийся при получении бромбензола из 30 см3 бензола (р = 0,78 г/см3), пропустили в бензольный раствор 2-метилпропена. Найдите массу прореагировавшего алкена, если обе реакции протекают с выходом 80 %.

10.Бензол, полученный с выходом 80 % при дегидриро­ вании 16,8 г циклогексана, был подвергнут нитрованию нит­ рующей смесью. Какая масса нитробензола получена, если выход реакции нитрования 90 %?

11.Какой объем ацетилена нужно взять для получения та­ кого количества бензола, при нитровании которого образу­ ется 153,9 дм3 (р = 1,12 г/см3) нитробензола, если выход нит­ робензола равен 80 %?

12.Какой объем бензола можно получить двухстадийным синтезом из 100 кг карбида кальция (массовая доля приме­ сей 5 %), если выход на каждой стадии 90 %, а плотность бен­ зола 0,8 г/см3?

13.При гидрировании 7,8 г бензола до циклогексана по­ глотилось 3,36 дм3 (н.у.) водорода. Чему равен выход цикло­ гексана?

444

§ 37. Арены

14.При гидрировании бензола до циклогексана масса по­ глощенного водорода составила 6,15 % от массы исходного бензола. Найдите выход реакции гидрирования.

15.Реакция присоединения хлора к бензолу на свету про­ текает с выходом 85 %. Найдите массу гексахлорана, получен­ ного при обработке 1 моль бензола равной массой хлора.

16.При бромировании бензола в присутствии катализа­ тора получен газ, который с избытком нитрата серебра (I) дает 4,70 г осадка. Какая масса бензола вступила в реакцию и какая масса бромбензола получена?

17.Газ, полученный при монобромировании 9 г бензола, полностью прореагировал с 2,24 дм3 (н.у.) пропена. Чему ра­ вен выход реакции бромирования бензола?

18.Из метана объемом 1м3 (н.у.) в 2 стадии получили бензол

собщим выходом 45 %. Другую партию бензола получили из гексана объемом 781,8 см3 (р = 0,66 г/см3) с выходом 52 %. В каком случае и на сколько масса полученного бензола больше?

19.Какой объем С2Н2 (н.у.) нужно пропустить над углеро­ дом в присутствии катализатора с выходом продукта 80 %, чтобы после сгорания полученного вещества для поглоще­ ния образовавшегося газа (н.у.) потребовалось 205 см3 раство­ ра с w(NaOH) = 20 % (р = 1,22 г/см3) с образованием кислой соли? Какова масса этой соли?

20.Смесь паров бензола, этана и этилена имеет плотность 1,695 г/дм3. Такая смесь количеством 0,1 моль присоединяет 1,6 г брома, содержащегося в бромной воде. Найдите хими­

ческие количества всех веществ в исходной смеси.

21. Для хлорирования 44,5 см3 бензола (р = 0,88 г/см3) в присутствии катализатора взяли 14 дм3 (н.у.) смеси хлора, во­ дорода и хлороводорода. После реакции смесь полученных газов пропустили через избыток раствора иодида натрия и получили 12,7 г иода. Чему равна объемная доля хлора в ис­ ходной смеси газов?

$37. Арены________________________________________________________________4 4 5

22. Относительная плотность по озону газовой смеси, со­ стоящей из паров бензола и водорода, равна 0,2, а после ре­ акции между бензолом и водородом стала равной 0,25. Оп­ ределите объемную долю циклогексана в конечной смеси и степень превращения бензола в циклогексан.

23.* При полном сгорании 34,6 г смеси двух гомологов бен­ зола, отличающихся по составу на один атом С, получили воду массой 30,6 г. Установите молекулярные формулы аренов и их массы.

24.Смесь бензола, циклогексана и циклогексена, реаги­ руя с бромной водой, присоединяет 16 г Вг2. При дегидриро­ вании данной смеси образуются 0,5 моль бензола и Н2. От­ ношение химического количества Н2, образовавшегося при дегидрировании смеси, к химическому количеству Н2, необ­ ходимого для полного гидрирования исходной смеси (обра­ зуется циклогексан), равно 8 :7. Определите химическое ко­ личество бензола в исходной смеси.

25.Смесь бензола и стирола прореагировала с бромной водой массой 320 г с w(Br2) = 4 %. При сгорании такой же массы смеси УВ образовался С 0 2 объемом 35 дм3 (н.у.). Най­ дите массовую долю бензола в смеси УВ.

26.Смесь циклогексена и бензола массой 5 г полностью реагирует с бромной водой массой 140 г с w(Br2) = 4 %. Най­ дите массу воды, которая образуется при полном сжигании 15 г смеси УВ.

27.Раствор изопрена и пентина-2 в толуоле общей массой 4,56 г может присоединить 12,8 г брома. Вычислите массо­ вую долю толуола в исходном растворе.

28.Смесь циклогексена и циклогексана может обесцве­ тить 320 г раствора брома в СС14 с w(Br2) = 10 %. При полном Дегидрировании смеси с образованием бензола выделяется водород объемом 22,4 дм3 (н.у.). Определите массовую долю циклогексана в исходной смеси УВ.

446

§ 37. Арены

29.* В смеси этана и бензола массовая доля атомов водорода равна 14,37 %. Укажите массовую долю (%) бензола в смеси.

30. Нитропроизводное массой 6,85 г было получено при нитровании гомолога бензола массой 4,6 г. Установите гомо­ лог бензола.

Ответы

1.С2Н8. 2. С6Н6. 3. С6Н6. 4 .49,7 %. 5. 6,28 г. 6. 73,9 %. 7 .26,1 г. 8. 5,6 дм3.

9.10,75 г. 10. 17,71 г. 11. 117,6 м3. 12. 39,9 дм3. 13. 50%. 14. 80 %. 15.90,6 %. 16.1,95гС6Н6иЗ,93гС 6Н3Вг. 17.87 %. 18. Больше из СН4 на 17,8 г. 19.70 дм3; 105 г. 20.0,073 моль С2Н6; 0,01 моль С2Н4 и 0,017 моль С6Н6. 21.88 %. 22.8,34 % С6Н12; 66,7 %. 23.10,6 г С8Н,0; 24,0 г С,Н|2. 24.0,2 моль 25.59,04%. 26.13,878 г.

27.40,4 %. 28. 50,6 %. 29.45,74 %. 30. Толуол.

§ 38. Насыщенные одноатомные спирты (алканолы). Простые эфиры

Химические свойства насыщенных одноатомных спиртов рассмотрим на следующем примере.

ПРИМЕР 38-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакции:

Оксид углерода (II) —!_» метанол —L_>. бромметан —L_>.

—!_). этан —L_>. этанол — > этен — > этанол__

7 _> диэтиловый эфир.

Решение

1. Гидрированием оксида углерода (II) получаем метанол:

СО + 2Н2 znp,t ° , p > СН30Н .

 

 

метанол

2.

Спирты вступают в реакцию замещения с галогеново-

дородами, образуя галогеналканы:

 

СН3ОН + НВг

СН3Вг+ Н20.

 

 

бромэтан

3.

Проводим реакцию Вюрца:

 

2CH3Br + 2Na

«° > С2Н6 + 2NaBr.

 

 

этан

4.

Переход осуществляем в две стадии:

а)

хлорируем этан:

 

С2Н6 + Cl2 hv > С2Н5С1 + НС1.

хлорэтан

448

§ 38. Насыщенные одноатомные спирты (алканолы)

б) обрабатываем хлороэтан водным раствором щелочи:

С2Н5С1 + КОН н?° > С2Н5ОН + КС1 + Н20 .

этанол

5. При нагревании алканолов с водоотнимающими веще­ ствами образуются алкены:

С2Н5ОН h;so4,i7o°c > С2Н4 + Н20 .

этен

6.При гидратации алкенов образуются спирты:

С2Н4 + Н20 h2so4,2o°c > С2Н,ОН.

7.В реакциях алканолов с серной кислотой при темпера­ туре, меньшей 140 °С, образуются простые эфиры (межмолекулярная гидратация):

2С2Н5ОН h2so4,i3o°c > С2Н5 - О - С2Н5 + Н20 .

диэтиловый эфир

Осуществите химические превращения согласно схемам: 1. Ацетат натрия -> ацетилен -» этанол -» ацетальдегид -»

-> этилат натрия -> этанол.

 

2. Кальций -> ацетилен -» этанол -» бутан

этанол ->

-> диэтиловый эфир.

 

3.Этин -> этанол -> оксид углерода (И) -> метанол ->

-э диметиловый эфир -> оксид углерода (IV).

4.Пропан -э 1-хлорпропан -> пропанол-1 -э гексан

-> пропанол-2 -» изопропилат калия.

5.Пропен -> пропанол-2 -> 2-хлорпропан -> пропен -> -> 1-бромпропан -» пропанол-1.

6.Метан -э этан -> хлорэтан -» этанол -> бутадиен-1,3 -» -» 1,2,3,4-тетрабромбутан.

п

 

+ 1500 °С ч

+ Н ,/Pt

ч

+ Н ,0 /Н +

ч

/ .

П _ 4

 

 

7 . . .

 

7 . . .

7 . . .

 

+ Na ^

+ НС1

^

 

 

 

 

g

 

+ 1 моль С12

(/гу) ^

+ Na (изб.)

^

+1 моль Cl2 jhv)

^

+ NaOH (Н2 0) ^

+ H 2 S0 4 (конц.), 170 0С

Простые эфиры______________________________________________ 4 4 9

9

Этан

+ 1 мольС12

(/гу) ^

 

+ Na (изб.)

^

Л кат.

,,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

Н2,

 

+ Н2 Р /Н +

^

 

+ НС1 )

+ К 0 Н /Н 20

'

 

+ CuO, t° ^

, л

-> с

 

 

 

+ NaOH(Н-,0)

.

 

+Na ,

 

+ Н 20

ч

10.2-бромпропан

 

-

>...--------- > ...------ 2— >...

 

+ H2 SP4 (конц.), 140°С

^

+ 0 2 (изб.),<°

 

 

 

 

 

, .

 

 

+1 моль CU (Av)

v

+ N a0H /H 20

 

 

 

11.Толуол

 

 

—----->...--------------- -— > ...

 

 

 

 

+ СН3СООН/Н+

^

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ CuO, /°

ч

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ НС1

)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12.

Циююпентан

 

 

 

> ...

^ ю н (трт)

>

 

+ ШлО. <Н.О,5°С)

+ HBt(изб.) .

 

 

 

 

 

13.2-хлорпропан

 

 

 

... *H,so. с ^ н и о - с

,

 

+ С12 /СС14

 

 

+ КОН (изб., спирт)

^

 

 

 

 

 

14.

Пропанол-1

+А12о3,400 °с

^

 

+ нвг

> ...

 

+ КОН / Н-,0

^

_

+А120 3,400 °С

^

 

 

+ Вг2 / СС14

)

 

1 5 . С Н ^

^ С

Н

СНдОН.кат.

) _

H2,Ni

)

 

О, (из6.),/° )

,

16. Аллиловый спирт _н2>№-_>

...

НВг

> ...

КОН/спирт

>

...

СцН^.Н* )

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Расчетные задачи Установление формул алканолов

ПРИМЕР 38-2. Определите молекулярную формулу на­ сыщенного одноатомного спирта, если известно, что при вза­ имодействии 7,2 г его с натрием выделяется водород в коли­ честве, достаточном для полного гидрирования 1,344 дм3 (н.у.) этена.

Соседние файлы в предмете Химия в школе