Врублевский А. И. Тренажер по химии

молока с w(Ca(OH)2) = 8 % (р = 1,0 г/см3). Осадок отделили от раствора и прокалили. Определите массовую долю веще­ ства в полученном растворе и массу остатка после прокали­ вания, если выход в реакции брожения равен 90 %.

31.Рассчитайте объем (м3) 1 моль целлюлозы, если сте­ пень полимеризации ее 10 ООО, р = 1,52 г/см3.

32.При полном гидролизе 202,5 г полисахарида получено 225 г моносахарида. Определите молекулярную формулу по­ лисахарида и среднюю степень полимеризации, если в реак­ цию вступило 1020 молекул полисахарида.

33.Выход спирта при брожении глюкозы равен 65 %. Вы­ делившийся при этом газ с раствором КОН объемом 0,1 дм3 (молярная концентрация щелочи 5 моль/дм3) образует сред­ нюю соль. Определите массу глюкозы в реакции брожения.

34.* Какая масса уксусного ангидрида потребуется для этерификации сахарозы массой 3,078 г, если в этерификации участвует 25% гидроксильных групп сахарозы?

Ответы

1.70,4 %. 2.196 кг. 3. 5,4 %; 249 дм3. 4.28 000 м3. 5.5,32 % этанол; 10,6 % глюкоза. 6. 260,8 кг. 7. 2,88 т; 2103 дм3. 8. 171 кг. 9. 45 г. 10. 36 г. 11. 200 г. 12.90 г. 13.270 кг. 14.6,48 кг. 15.8 • 106 г/моль. 16.18,9 % NaHCO}. 17.357,9 дм3.

18.1,08 кг. 19. 3 % спирт; 6 % глюкоза. 20. 23,7 кг. 21. 1,39 кг. 22. 406,4 см3.

23.23 г. 24. 194,4 кг. 25. 209 кг. 26. 134 кг. 27. 70 г. 28. 200 г. 29. С6Н120 6.

30.29,34 г СаО; 5,13 % Са(НС03)2. 31. 1,07 м3. 32. (С6Н|0О5) ; 7525. 33. 34,6 г.

34.1,836 г.

§ 49. Амины

Особенности химических свойств аминов и способов их получения рассмотрим на примере следующей цепочки хи­ мических превращений.

ПРИМЕР 43-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакций:

—1—> этиламин — азот.

Решение 1. Амины получают аминированием спиртов:

2. При взаимодействии кислот с аминами образуются соли:

CH3CH2NH2 + HBr-> [CH3CH2NH3]+Br-.

бромид этиламмония

3. Действуя на эти соли замещенного аммония щелочами, получают исходный амин:

[CH3CH2NH3]+B r- + NaOH -» CH3CH2NH2 + NaBr + H20.

4. При сгорании аминов образуются С 02, Н20 и N2:

Осуществите химические превращения согласно схемам:

1. Пропан -» гексан -> циклогексан -> анилин -> хлорид фениламмония ->• анилин.

2.Карбид кальция -» ацетилен -> бензол -» анилин -> -» азот -» 2,4,6-триброманилин.

3.Этан -> нитроэтан -> этиламин -» бромид этиламмо-

L-> азот ния -> этиламин -> оксид углерода (IV).

4. Гексан -» циклогексан -» бензол -> нитробензол -» гид­ росульфат фениламмония -> сульфат фениламмония.

5. Этилен ацетилен -» бензол -» анилин -> сульфат фе­ ниламмония -» анилин -» азот.

6. Метан -> нитрометан -» гидроксид метиламмония -»

д НС1(изб.)>

21. СН3СООС2Н5 Ва(ОН)2, /

Н20

Расчетные задачи. Установление формул аминов.

ПРИМЕР 49-2. Определите строение первичного амина, если известно, что при взаимодействии его с бромоводородом образуется соль, в которой массовая доля брома равна

63,49 %.

Решение Записываем уравнение реакции и проводим расчеты:

М,(СяН2й+4Ш г) + 12л + 2п + 4 + 14 + 80 = 14и + 98;

п = 2.

Формула амина C2H5NH2 (этиламин).

Ответ: C2H5NH2.

1. Установите молекулярную формулу насыщенного ами­ на, 3 моль которого содержат 1,806 • 1025 атомов всех элементов.

2.Первичный амин образует с бромоводородом соль, в которой массовая доля брома равна 71,4 %. Назовите амин.

3.Первичный амин массой 2,36 г сожгли, продукты сго­ рания пропустили через избыток раствора NaOH, при этом не поглотилось 448 см3 (н.у.) газа. Определите амин и найди­ те, на какую массу уменьшилась масса щелочи.

4. При полном сгорании 12,4 мг амина получено 17,6 мг

С02, 5,6 мг азота и пары воды. Установите амин.

5.При сгорании 13,95 г вещества получили 9,45 г воды и 39,60 г углекислого газа. Кроме углерода и водорода в состав вещества входит азот, массовая доля которого в веществе 15,053 %. Установите формулу вещества, если известно, что это амин.

6.После сжигания 9 г органического вещества получено

(н.у.) 2,24 дм3 N2; 8,96 дм3 С 02 и 12,6 г Н20 . В состав 1 моль соединения входит 1 моль азота. Установите формулу веще­ ства.

7.В результате полного сжигания вещества, относитель­ ная плотность паров которого по водороду 15,5, получено (н.у.) 2,24 дм3 N2; 4,48 дм3 С 02 и 9 г Н20 . На горение затраче­ но 14,4 г (н.у.) кислорода. Определите формулу соединения.

8.При сжигании органического вещества образовалось 126 г воды и выделилось 112 дм3 (н.у.) смеси азота и углекислого газа с плотностью 1,821 г/дм3. На сжигание затратили 168 дм3 (н.у.) кислорода. Установите формулу вещества.

9.В результате взрыва смеси, состоящей из 100 см3 орга­ нического вещества и 250 см3 кислорода, объем ее уменьшил­ ся до 175 см3. После пропускания полученной газовой смеси через раствор щелочи ее объем стал равен 75 см3, а после про­ пускания над раскаленной медью —50 см3. Установите фор­ мулу вещества, если известно, что оно содержит только С, Н и N, а объемы измерялись при н.у.

Получение аминов

ПРИМЕР 49-3. При взаимодействии чугунных стружек с 400 см3 соляной кислоты, молярная концентрация которой 0,25 моль/дм3, получен водород, который затратили на вос­ становление амина с получением анилина. Определите массу полученного анилина (кислота израсходовалась полностью).

Решение Записываем уравнение реакций и проводим расчеты:

93 г/моль

л(НС1) = с(НС1) • F(p-pa HCl) = 0,25 -0,4 = 0,1 (моль).

Из уравнения (49-1) следует:

и(Н2) = |и(НС1) = 0,05 (моль).

Из уравнения (49-2) вытекает:

Ответ: wi(C6H5NH2) = 1,55 г.

10.Анилин получили из карбида кальция в четыре ста­ дии. Масса карбида 128 г, а потери составили 15 %. Опреде­ лите массу полученного анилина.

11.Какие массу цинка и объем раствора с w(NaOH) = 25% (р = 1,28 г/см3) нужно взять, чтобы полученным при их взаи­ модействии водородом полностью восстановить 12,3 г нитро­ бензола в анилин?

8 49. Амины_________________________________________________ 5 3 7

12.К 16,6 г смеси этанола и пропанола-1 добавили избы­ ток натрия и получили 3,36 дм3 (н.у.) водорода. Определите массовые доли спиртов в их смеси. Какая масса этой смеси нужна для того, чтобы выделенным водородом можно было восстановить 17,8 г 1-нитропропана в пропиламин?

13.Какая масса анилина может быть получена из 200 см3 бензола (р = 0,88 г/см3), если выход на стадии нитрования 80 %, а на стадии восстановления —75 %?

14.При восстановлении нитробензола массой 7,67 г было получено некоторое количество анилина, при обработке 1/100 части которого бромной водой получили 0,165 г осад­ ка. Чему равен выход анилина?

15.При действии избытка раствора NaOH на раствор хло­ рида фениламмония массой 250 г получили анилин, на бромирование которого затратили 72 г брома. Массовая доля хлорида фениламмония в растворе составляла 30 %. Опреде­ лите выход анилина.

16.При восстановлении 7,7 г нитробензола получили ани­ лин, при обработке которого бромной водой с выходом 100 % получили 36,5 г осадка. Определите выход анилина.

17.Какую массу бензола надо ввести в реакцию для полу­ чения 42 г анилина, если выход нитробензола равен 78 %,

аиз 32,8 г нитробензола образуется 20 г анилина?

18.Какая масса бензола нужна для получения по трем ста­ диям 64,75 г хлорида фениламмония, если выход продукта на первых двух стадиях равен 50 %, а на последней— 100 %?

19.Какую массу анилина можно получить двухстадий­ ным синтезом из бензола, если выход на каждой стадии ра­ вен 80 %?

20.Масса анилина, полученного двухстадийным синте­ зом из бензола, составляет 70 % от массы бензола. Выход обе­ их стадий одинаков, найдите его.

Реакции с участием алифатических аминов

ПРИМЕР 49-4. При сгорании 3,36 дм3 (н.у.) смеси метил­ амина и этиламина израсходован кислород объемом 10,92 дм3 (н.у.). Определите объемные доли аминов в исходной смеси.

Решение Записываем уравнения реакций и проводим расчеты:

4CH3NH2+ 9 0 2 —¥4С 02 + ЮН20 + 2N2,

3,36 дм3

4C2H5NH2 +1502 j -» 8С02 + 14Н20 + 2N2.

Обозначая объемы аминов как х дм3 и у дм3, составляем систему двух уравнений:

х + у = 3,36,

915

-х + — у = 10,92.

.4 4

Находим:

х = 1,87 дм3; у = 1,49 дм3.

<p(CH3NH2) = V(CH3NH2) _ 1,87 = 0,5565 (55,65 %);

Vсмеси 3,36’

1,49 Ф(С,Н5Ш ,) = - ^ — = 0,4435 (44,35 %).

3,36

Ответ: tp(CH3NH2) = 55,65 %; (p(C2H5NH2) = 44,35 %

21. Смесь этана и метиламина объемом 4,48 дм3 (н.у.) со­ жгли. Образовавшуюся смесь газов пропустили через избы­ ток раствора Са(ОН)2 и получили 30 г осадка. Определите объем амина (н.у.) в смеси.

22.При сгорании смеси паров метанола и метиламина в необходимом количестве кислорода образовалось 43,2 г воды

и4,48 дм3 (н.у.) газа, не поглощающегося раствором щелочи. Найдите массовую долю амина в смеси.

23.Смесь метиламина и паров метанола сожгли. Получен­ ный газ пропустили через раствор NaOH и получили 4,24 г средней соли и 13,44 г кислой соли. Объем непоглотившегося газа 1,232 дм3 (н.у.). Найдите массовые доли веществ в ис­ ходной смеси.

24.При пропускании смеси метиламина и бутана через склянку с НС1 масса последней возросла на 7,75 г. Массовая доля бутана в исходной смеси 25 %. Определите объем ис­ ходной смеси.

25.Какой объем НС1 (н.у.) может прореагировать с 20,0 г смеси диметиламина и этиламина?

26.Массовая доля диметиламина в смеси с изобутаном рав­ на 50 %. Во сколько раз уменьшится объем смеси при пропус­ кании ее через разбавленный раствор серной кислоты?

27.Смесь этана и диметиламина пропустили через раствор НС1, в результате объем смеси сократился втрое. Найдите массовую долю этана в исходной смеси.

28.При пропускании смеси триметиламина и пропана че­ рез склянку с избытком раствора НС1 масса склянки возрос­ ла на 5,54 г. Массовая доля атомов элемента азота в исходной смеси 10 %. Найдите объем непоглотившегося газа.

29.Газ, образовавшийся при получении бромбензола из бензола, пропустили в избыток водного раствора метилами­ на. При упаривании полученного раствора досуха получили 11,2 г твердого вещества. Какая масса бензола была взята, если выход бромбензола равен 80 %? Какая масса бромбензола получена?

30.Смесь бромоводорода и азота объемом 2 дм3 (н.у., от­ носительная плотность смеси по водороду 19,3) пропустили