Врублевский А. И. Тренажер по химии

50.* Для проведения реакции гидрирования была приго­ товлена смесь С2Н4 и Н2 с относительной плотностью по во­ дороду 2,625. Найдите относительную плотность по водоро­ ду газовой смеси после реакции, если степень превращения алкена равна 75 %.

51.* Степень превращения алкена в реакции с Н2 равна 45 %. Установите, какой алкен был взят, если относительная плот­ ность по воздуху реакционной смеси после удаления избы­ точного Н2 равна 1,48.

52.* Рассчитайте степень превращения пропена в реакции гидрирования, если после удаления избыточного Н2 отно­ сительная плотность газовой смеси по водороду равна 21,7.

53.* При сгорании 8,6 г смеси алкана и алкена с одинако­ вым числом атомов С в молекуле выделяется газ объемом (н.у.) 13,44 дм3. Такая же смесь может обесцветить 320 г бромной воды с vv(Br) = 5 %. Установите качественный и количествен­ ный состав исходной смеси.

Ответы

1. Пентен-1. 2. С4Н8. 3. С4Н8. 4. С5Н10. 5. Бутен-2; 18,0 г. 6. С4Н8.

7. Пропен. 8. С2Н4. 9. С4Н8. 10. 75 % пропан и 25 % пропен. 11. Пропан и пропен. 12. Исх.: 40 % С2Н4 и 60 % С3Н8. Кон.: 25 % С2Н6; 37,5 % С Д и 37,5 % Н2. 13. Каждого по 25 %. 14. 11,2 дм3. 15. 69,5 % этен; 30,5 % пропен. 16. 81 %.

17.30 %. 18. К(Н2)/К (С Д ) = 2,3/1. 19. 20 %. 20. 1 : 4. 21. 49,3 %. 22. 0,755.

23.6,46 % 1,2-дибромбутан; 0,761 % пропан; 1,82 %бутен-1.24.2:3.25.25 %.

26.50 % 27. Одиннадцать. 28. 25 % С Д ; 35 % С Д ; 40 % Нг 29. В 1,23 раза.

30.74,8 дм3. 31. 4,4 г С Д ; 4,2 г С Д . 32. 301,88 кг. 33. 33,37 %. 34. 10.35. 50 %.

36.50 %. 37.2,35 дм3. 38. Пропен. 39.10,4 %. 40.15,6 % С Д ; 9,94 % N2; 74,5 % С Д . 41. 57,1 %. 42. 75,0 %. 43. С Д . 44. 0,334 моль. 45. С Д . 46. 3,87. 47.4 %.

48.12,9 %. 49. Уменьшился в 1,167 раза. 50. 3,517. 51. Пропен. 52. 70 %.

53.48,8 % С Д ; 51,2 % С Д .

Химические свойства алкинов рассмотрим на следующем примере.

ПРИМЕР 35-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакции:

—1_> хлористый винил (винилхлорид) —1_>

—L-> поливинилхлорид.

Решение

1. При обработке карбида кальция водой образуется аце­ тилен:

СаС2 + 2Н20 = Са(ОН)2 + С2Н2Т.

2. Как и все ненасыщенные соединения, ацетилен всту­ пает в реакции присоединения, в частности, с галогенами:

3. Отщепляя атомы хлора в реакции таких дигалогеналкенов с натрием (Mg, Zn), получают алкины:

Н С = СН + 2Na —^ НС Е СН + 2NaCl. I I

Cl Cl

422 § 35. Алкины

4. Ацетилен присоединяет хлороводород, образуя хлорэтен (винилхлорид):

кат.

НС = СН + НС1 — ► Н2С = СН. I

С1 5. Полимеризацией винилхлорида получают поливинил­

хлорид:

Осуществите химические превращения согласно схемам:

1.Ацетат натрия -> метан -> хлорэтан -> этан -» винилхлорид -» поливинилхлорид.

2.Этан -> хлорэтан -> этен -» 1,2-дихлорэтан -» ацети­ лен -> бензол.

3.Углерод -» карбид кальция -» этилен -» этанол -> аце­ тилен -» уксусный альдегид.

4.Этилен -» винилхлорид -» хлорэтан -» бутан -» ацети­ лен -» 1,2-дибромэтен.

5.Пропан -> 1-бромпропан -> пропен -» 1,2-дихлорпро- пан -> пропин -> 2-бромпропен.

6.Этан -> этин -> 1,2-дибромэтан -> хлорэтен -> хлор­ этан -> изобутан.

424 § 35. Алкины

Исходный дихлоралкан имеет строение: Н3С - СН - СН2

I I

С1 С1

1,2-дихлорпропан

В реакции избытка спиртового раствора щелочи и 1,2-ди- хлорпропана образуется пропин:

НС1

спирт

СН3 - С = СН + 2КС1 + 2НгО.

пропин

Ответ: 1,2-дихлорпропан; пропин.

ПРИМЕР 35-3. К смеси этена и этина общим объемом 2 дм3 (н.у.) добавили водород объемом 4 дм3 (н.у.) и смесь пропус­ тили над катализатором. Объем смеси (н.у.) после реакции стал равен 3,2 дм3. Определите объемные доли газов в исход­ ной смеси этена и этина (этин гидрируется до этана).

Решение В реакцию гидрирования вступают оба углеводорода:

ственно. Согласно условию, имеем:

X + Y = 2.

В конечную смесь газов входят этан, полученный по реак­ циям (1) и (2), и возможно —избыточный водород. Объем этана равен:

$35. Алкины______________________________________________________ 425

V(C2H6) = X + Y .

В реакцию с С2Н4 вступил водород объемом X дм3, и в ре­ акцию с ацетиленом —водород объемом 2Кдм3. Тогда объем избыточного водорода равен:

У(Н2)изб = У(Н2)исх - У(Н2)прор;

^ > „ 3 5 = 4 - * - 2 Y

Таким образом, для объема смеси после реакции получаем:

К(смеси)конечн = У(С2Н6) + У(Н2)изб;

Ксмеси)конечн = X + Y + 4 - X - 2 Y = 4 - Y .

Находим:

3,2 = 4 - Y.

Y= 0,8 дм3.

Поскольку X + Y= 2 дм3, имеем:

Х = 2 — Y= 2 —0,8 = 1,2 (дм3);

Ответ: ф(С2Н4) = 60 %; ф(С2Н2) = 40 %.

1. Для полного сгорания одного объема алкина требуется 35 объемов воздуха. Считая, что объемная доля кислорода в воздухе 20 %, установите формулу алкина.

2.При полном гидрохлорировании 16,0 г алкина его мас­ са возросла на 29,2 г. Какова формула алкина?

3.При сжигании 0,1 моль УВ получено 5,4 г Н20 и 8,96 дм3 (н.у.) С 0 2. Изобразите возможные структуры УВ.

4.Смесь газообразных алкена и алкина с одинаковым чис­ лом атомов С в молекуле объемом 7,84 дм3 (н.у.) может при­ соединить 80 г брома, полученная смесь бромпроизводных имеет массу 94,4 г. Определите УВ и их массовые доли в ис­ ходной смеси.

5.К 560 см3 смеси этена и этина добавили водород до 2 дм3

исмесь пропустили над платиной. После этого объем реак­ ционной смеси уменьшился на 33,6 %. Найдите объем аце­ тилена в исходной смеси.

6.Какой объем ацетилена можно получить из 1 т карбида кальция, содержащего 5 % примесей по массе, при выходе ацетилена 80 %? Какой объем природного газа с объемной долей метана 95 % нужен для получения такого же объема ацетилена?

7.Смесь ацетилена и водорода занимает объем 56дм3. Пос­ ле пропускания этой смеси над катализатором ее объем уменьшился до 44,8 дм3, причем ацетилен прореагировал полностью с образованием этана. Найдите объемы газов в ис­ ходной и конечной смесях.

8.При сжигании 13,44 дм3 смеси СО, СН4 и С2Н2 получе­ но 17,92 дм3 С 02 и 9 г Н20 . Найдите объемы газов в исходной смеси.

9.К смеси метана и ацетилена объемом 4 дм3 прибавили вдвое больший объем водорода, смесь пропустили над пла­ тиной, после чего ее объем составил 8дм3. Определите объем­ ную долю ацетилена в исходной смеси.

10.Из ацетилена получают винилхлорид, а из него —1т по­ ливинилхлорида со средней молярной массой 20 000 г/моль. Какова степень полимеризации поливинилхлорида и какой объем ацетилена прореагировал, если выход реакции поли­ меризации 80 %?

11.При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки возросла на 1,3 г.

При полном сгорании исходной смеси получено 14 дм3 (н.у.)

С02. Определите объемы газов в исходной смеси.

12.Какая масса технического карбида кальция, содержа­ щего 20 % примесей по массе, нужна для получения из него двухстадийным синтезом 12,5 г винилхлорида, если выход на каждой стадии 80 %?

13.Из 22,4 г СаО получили СаС2, а из него —ацетилен. Ацетилен сожгли и газ (н.у.) пропустили через избыток Са(ОН)2. Найдите массу осадка, если выход на всех стадиях равен по 90 %.

14.Ацетилен объемом 56 см3 (н.у.) полностью поглощен 10 г раствора с w(HBr) = 3,04 %. Определите химические ко­

личества полученных продуктов.

15.Смесь пропена и пропина обесцветила максимально 500 г раствора с массовой долей брома 12,8 %. Масса бромпроизводных больше массы исходных УВ в 5,384 раза. Най­ дите объемные доли газов в исходной смеси.

16.После гидрирования 107,52 дм3 ацетилена смесь со­ держала 4,48 дм3 этана, 14,56 дм3 водорода и этилен. Какой объем этилена образовался и какой объем водорода был взят для гидрирования?

17.При дегидрировании 20 дм3 смеси ацетилена и этана получили 30 дм3 смеси ацетилена и водорода. Определите объемную долю ацетилена в исходной смеси.

18.В каких мольных соотношениях находятся в смеси СаС2 и СаН2, если при обработке этой смеси водой образу­ ются газы, которые полностью реагируют между собой с об­ разованием УВ, на сжигание которого нужен в 3,5 раза боль­ ший объем кислорода (по сравнению с объемом УВ)?

19.Смесь пропена и ацетилена объемом 896 см3 (н.у.) про­ пущена через 800 г бромной воды с w(Br2) = 2%. Для после­ дующего обесцвечивания бромной воды потребовалось

добавить 3,25 г цинковой пыли. Чему равны объемные доли газов в исходной смеси?

20.При гидрировании ацетилена получили смесь равных объемов этана и этилена общей массой 96 г. Какая масса аце­ тилена прореагировала?

21.Какой объем пропина (н.у.) пропустили через 50 г ра­ створа с w(Br2) = 3,2 %, если в результате получили смесь рав­ ных химических количеств различных бромпроизводных?

22.1,2-дибромпропан массой 4,04 г обработали 20 г ра­ створа с w(KOH) = 20 % в этаноле. Найдите массу сухого ос­ татка, который был получен после окончания реакции и вы­ паривания раствора.

23.Из дихлоралкана, в котором vv(Cl) = 62,8 %, с выхо­ дом 80 % получено 500 см3 (н.у.) алкина. Какая масса дихлор­ алкана вступила в реакцию?

24.При пропускании смеси бутана и пропина через склян­ ку с бромной водой масса склянки возросла на 0,800 г. Такую же смесь УВ сожгли, а продукты реакции пропустили через трубку с Р20 5, масса трубки возросла на 7,92 г. Найдите объем­ ную долю бутана в исходной смеси.

25.При обработке 7,04 см3 бромэтана (р = 1,52 г/см3) из­ бытком спиртового раствора КОН был получен ацетилен,, из которого синтезировали 1,20 см3 бензола (р = 0,879 г/см3). Найдите выход обеих реакций, если для второй реакции вы­ ход в 2 раза меньший, чем для первой.

26.* Смесь алкина и пентана массой 11,6 г может макси­ мально присоединить бром массой 64 г. Для полной нейтра­ лизации С 02, полученного при сгорании этой смеси в избытке 0 2, потребовался раствор NaOH объемом 355,6 см3 (w = 17 %,

р= 1,125 г/см3). Определите алкин и его массовую долю в смеси.

27.При гидрировании 3,9 г ацетилена образовалась смесь этана и этилена. При пропускании этой смеси через раствор

$35. Алкины________________________________________________ 429

брома в СС14 образовалось 9,4 г дибромэтана. Определите массовую долю этана в его смеси с этиленом.

28. Смесь этана, пропена и ацетилена объемом 672 см3 (н.у.) обесцвечивает 60 см3 раствора с w(Br2) = 5 % (р = 1,6 г/см3). При пропускании продуктов полного сгорания этой смеси через избыток известковой воды выпал осадок массой 7,5 г. Най­ дите объемные доли газов в исходной смеси.

29.Смесь СаС2 и А14С3 массой 2,72 г обработали избыт­ ком воды. Полученную смесь УВ сожгли, а продукты сгора­ ния пропустили через избыток водного раствора Ва(ОН)2 и получили осадок массой 13,8 г. Вычислите объемные доли газов, образовавшихся при гидролизе карбидов.

30.Дихлоралкан, в котором атомы С1 находятся у сосед­ них атомов С, обработали избытком спиртового раствора ще­ лочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза мень­ ше массы исходного дихлоралкана. Установите строение ис­ ходного соединения и продукта реакции.

31.* При сгорании 14,8 г смеси двух алкинов, отличаю­ щихся по составу на один атом С, получили углекислый газ объемом (н.у.) 24,64 дм3. Установите молекулярные форму­ лы алкинов и их массы в смеси.

32.Смесь этилена и пропина, в которой атомов углерода в 1,5 раза меньше, чем водорода, смешали с объемом Н2 в 5 раз бблыним, чем объем исходной смеси углеводородов, и на­ грели над никелевым катализатором до прекращения реак­ ции. Вычислите относительную плотность по гелию исход­ ной и конечной газовой смесей.

33.К смеси ацетилена и этана общим объемом 5,00 дм3 до­ бавили равный объем водорода, после чего газы пропустили над никелевым катализатором. Объем смеси на выходе оказался в 1,25 раза меньше исходного. Считая, что выход реакции равен 100 %, а объемы газов измерялись при одинаковых условиях, рассчитайте объемную долю водорода в конечной смеси.