Врублевский А. И. Тренажер по химии
.pdf480 |
§ 42. Альдегиды |
31.При частичном окислении этанола получили смесь альде гида и спирта. Массовая доля элемента водорода в смеси 10 %. Определите массовую долю альдегида в полученной смеси.
32.При окислении 100 г раствора формальдегида и этанола в воде избытком K2Cr20 7/H 2S04 получили 30 г карбоновой кис лоты и газ, который с избытком Ва(ОН)2 дает 20 г осадка. Опре делите массовые доли веществ в исходном растворе.
33.Смесь метаналя и этаналя общей массой 3,88 г обра ботали избытком AgjO/NHj, полученный осадок с H N 03(kohh.) дает 9,856 дм3 (н.у.) газа. Рассчитайте массовые доли альде гидов в смеси.
34.Водный раствор массой 56,8 г, содержащий смесь этана ля и метаналя, обработали избытком натрия и получили 28 дм3 (н.у.) водорода. При обработке такой же массы исходного ра створа избытком Ag20/N H 3, получили 86,4 г серебра. Найди те массовые доли альдегидов в исходной смеси.
35.При взаимодействии 12,5 г смеси веществ, получен ных при окислении метанола (смесь не содержит С 02) из бытком Ag20 , получено 43,2 г осадка. При обработке такого же количества смеси избытком ВаС03 получено 1,12 дм3 (н.у.) газа. Какова массовая доля метанола в смеси, полученной после окисления?
36.* Насыщенный одноатомный спирт содержит примесь соответствующего альдегида. Установите альдегид него мас совую долю в смеси, если при полном сжигании исходной смеси массой 50,4 г образуется газ (н.у.) объемом 49,28 дм3, а при обработке такой же массы исходной смеси избытком Ag20/N H 3 выделяется осадок массой 21,6 г.
37. Смесь метаналя и водорода объемом 15,0 дм3 (н.у.) с плотностью 0,4018 г/дм3 пропустили над платиной, реакция прошла с выходом 60 %. Продукт реакции охладили и обра ботали натрием массой 2,60 г. Найдите объем выделенного при этом газа.
§ 43. Карбоновые кислоты: химические свойства, установление формул
Особенности химических свойств и способов получения карбоновых кислот рассмотрим на примере следующей це почки химических превращений.
ПРИМЕР 43-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакций:
Метанол —!_» уксусная кислота —
—L-» ацетат натрия |
1_> метан — |
метановая кислота |
оксид углерода (IV). |
Решение 1. Уксусную кислоту получаем карбонилированием мета
нола:
СН3ОН + СО |
у СН3СООН. |
2. Ацетат натрия можно получить несколькими способами:
а) 2СН3СООН + 2Na -> 2CH3COONa + H2t;
б) 2СН3СООН + Na20 -> 2CH3COONa + Н20;
в) СН3СООН + NaOH -> CH3COONa + Н20;
г) СН3СООН + N aHC03 -> CH3COONa + Н20 + С 02Т.
3. Метан получаем сплавлением ацетата натрия и гидро ксида натрия:
CH3COONa + NaOH '° > СН/Г + Na2C 03.
j? 41 Карбоновые кислоты______________________________________ 483
4. Непосредственным окислением метана получаем мета новую (муравьиную) кислоту:
2СН4 + 302 ,а'кат- > 2НСООН + 2Н20 .
5. Данный переход можно осуществить несколькими спо собами:
а) сжигаем кислоту в избытке кислорода:
2НСООН + 0 2 >° > 2С02 + 2Н20;
б) метановая кислота
^О /- > альдегидная группа
н- c f /
_______ / ОН
содержит альдегидную группу, поэтому легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием неустойчивой угольной кислоты:
Н - СООН + Ag,0 J M ° .> 2Agl + CO .t + Н20. I— — Li
н2с о 3
Осуществите химические превращения согласно схемам:
1. |
Ацетилен -> этанол -> этилен |
уксусная кислота -» |
|
-» ангидрид уксусной кислоты -> уксусная кислота. |
|||
2. |
Карбид кальция |
ацетилен -> уксусная кислота |
|
-> ацетат натрия -> уксусная кислота -> хлоруксусная кислота.
3. |
Оксид углерода (II) -» метанол -> метаналь -> формиат |
||||
натрия -> муравьиная кислота -> угольная кислота. |
|||||
4. |
Оксид углерода (И) -> формиат натрия |
муравьиная |
|||
кислота -> оксид углерода (II) -» метаналь -> метанол. |
|||||
5. |
Этилен -> этанол -> этановая кислота |
ацетат аммо |
|||
ния -> уксусная кислота |
монохлоруксусная кислота. |
||||
6. |
Бутан |
этановая кислота -> оксид углерода (IV) -> ок |
|||
сид углерода (II) |
муравьиная кислота -> серебро. |
||||
7. |
Гексан |
пропан -> |
1-хлорпропан -> пропанол-1 -» |
||
-^пропионовая кислота -> 2-хлорпропановая кислота.
484 § 43. Карбоновые кислоты
8. |
Ацетат натрия -» метан -» метанол -» этановая кислота - |
||||||||||||||||||||
-> ацетат кальция -> хлорид кальция. |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
9. CH3COONa |
+Na0H(T)',° > ... |
+3 мольа2 т |
> ... |
|
|||||||||||||||||
+ NaOH (Н2 0 ) изб. |
ч |
|
|
+ NaHC03 |
ч |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
... |
|
-Н 20 |
|
|
— |
|
|
|
|
* |
— |
|
|
|
|
|
|
|
|||
m |
|
|
|
+Н20 |
, |
|
|
+2мольНС1 |
ч |
|
|
+ Н20 / NaOH (изб.) |
ч |
||||||||
iu. и а ц ---------- »... |
|
|
|
|
|
>... |
|
|
|
— |
|
>. |
|||||||||
+ Cu(OH)2, t° |
|
^ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
+ Н2 Р /Н + |
) |
|
|
+CuO,/° |
) |
|
|
+A g2 0 .f° |
) |
|
|||||||
+ СаСР3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
12 |
Э тан |
+1 моль Cl2 |
(hv) ^ |
|
+ NaOH (спирт) |
|
|
|
|
||||||||||||
+ С12 /СС14 |
^ |
|
|
+ NaOH (изб., спирт) |
^ |
|
|
+ Н2Р (Hg2+, Н+) |
) |
|
|||||||||||
+ Си(ОН)2,/° |
|
-> ... |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
1 л |
p |
Бензол |
+ CH3 CI, AICI3 |
|
|
+ 1 |
моль Cl? (hv) |
- > ... |
|
|
|||||||||||
13. |
|
|
—--- — >... -------------? |
|
|
|
|||||||||||||||
+ КОН /Н 2Р |
|
^ |
|
+CuO,t° |
|
^ |
|
+ Ag2 Q /N H 3 ,f° |
^ |
|
|
||||||||||
J4 |
д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+1 моль Вг2 (MQ |
|
|
|
|
|
||||
+ К2 Сг2 0 7 |
/ Н* (изб.) |
|
|
|
+С 6 Н5 СН2 О Н /Н + |
) |
|
|
|
|
|||||||||||
15. Пропанол-2 |
■ --НС1 -) |
... ■ + |
& |
|
" |
« ... . |
|
|
|||||||||||||
+ КМп04 |
/ H2 S 0 4 |
^ |
|
|
+ пропанол-2 / Н* |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
1 6 . |
С Н |
, . |
СН3-СН=СН2,Н + |
Г |
*** |
1 моль Вг2, hv |
Г *** |
|
КОН/спирт |
А |
|||||||||||
|
|
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
вг2/с а 4 |
„ |
|
|
кон/н2о |
ч |
|
|
нсоон.н* , |
|
|
|
|
|
|
|||||||
*'* |
|
|
' |
|
|
|
изб. |
|
|
*** |
|
изб. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 7 . |
С Н С Н - С О О Н |
_ |
|
1 моль Вг2/фосфор |
^ |
^ |
|
2 моль КОН/спирт |
^ |
||||||||||||
|
|
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 моль НВг |
^ |
^ |
NH3 (изб.), t' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
£43. Карбоновые кислоты_____________________________________ 4 35
Установление формул карбоновых кислот
ПРИМЕР 43-2.* На нейтрализацию насыщенной монокарбоновой кислоты массой 13,5 г затрачен раствор NaOH объемом 112,5 см3 с молярной концентрацией 2 моль/дм3. Установите формулу кислоты.
Решение Записываем уравнение реакции и проводим расчеты:
х0,225 моль
С Н ^ |
+ NaOH -> q H ^ O N a + Н20 . |
1 моль |
1 моль |
«(NaOH) = К(р-ра NaOH) c(NaOH) = = 0,125 дм3 -2 моль/дм3 = 2,225 (моль);
0 225• 1 |
= 0,225 (моль). |
х = и(С„Н2яО) = ’у |
Находим молярную массу кислоты:
М(С Н, О) = т(С ”Нз"С>) = 2 Ы . = 60 (г/моль). и(СяН2яО) 0,225
С другой стороны:
Л/(С Н2я0 2) = 14л + 32.
Таким образом:
14« + 32 = 60;
п = 2.
Формула кислоты С2Н40 2 или СН3СООН. Ответ: Л/Ф(СН2я0 2) = СН3СООН.
1.На нейтрализацию насыщенной одноосновной карбоно вой кислоты массой 3,7 г нужно 5 см3 раствора с w(KOH) = 40 % (Р - 1,4 г/см3). Определите кислоту.
2.Массовая доля элемента кислорода в насыщенной од ноосновной карбоновой кислоте 53,3 %. Что это за кислота?
§ 43. Карбоновые кислоты |
487 |
11. Натриевую соль НМК растворили в избытке раствора H2S04 массой 27,54 г. Образовался раствор массой 32,46 г, в котором w(Na2S04) = 13,12 %. Установите формулу исход ной соли.
12.Смесь пропанола-1 и НМК с мольным отношением со ответственно 2:1 при 20 °С обработали избытком цинка. Вы делившийся при этом газ полностью реагирует с 3,56 дм3 (н.у.) дивинила с образованием одного из изомерных бутенов. Что это за кислота?
13.Образец НМК массой 3,7 г нейтрализовали NaHC03,а по лученный при этом газ с избытком Са(ОН)2 образует 5,0 г осадка. Что это за кислота и чему равен объем полученного газа?
14.Натриевую соль НМК массой 24 г прокалили с избыт ком NaOH и с выходом 75 % получили УВ, на сжигание кото рого нужно 14 дм3 (н.у.) кислорода. Определите формулу ис ходной соли.
15.При сплавлении натриевой соли НМК с NaOH полу чено 11,2 дм3 газа, плотность которого 1,965 г/дм3. Какая мас са соли вступила в реакцию, какой газ выделился?
16.Для нейтрализации 9,7 г смеси двух НМК нужно 54,5 см3 раствора NaOH (vv= 10 %, р = 1,1 г/см3). При обработке тако го же количества исходной смеси НМК избытком оксида се ребра (I) получено 10,8 г осадка. Что это за кислоты и каковы их массы в исходной смеси?
17.Для полной нейтрализации НМК в ее раствор массой 100 г добавили 50 г раствора NaOH (w = 8 %) и получили ра створ с массовой долей соли 6,4 %. Какая кислота находи лась в растворе?
18.В водный раствор НМК массой 100 г опустили избы ток магния и получили 4,48 дм3 (н.у.) газа и раствор с массовой долей соли 21,2%. Какая кислота находилась в растворе
икакова была ее массовая доля?
43.Карбоновые кислоты______________________________________ 4 3 9
28.Навзаимодействие с НМК взяли 200грастворас w(KOH)=
=12,6 %. При этом получили 37,8 г соли, реакция конечного раствора — кислая. Установите формулу кислоты.
29.Ненасыщенная одноосновная органическая кислота химическим количеством 1 моль может присоединить 1 моль брома. При полном сгорании некоторой массы кислоты об разуется 15,84 г С 0 2 и 4,86 г Н20. Установите кислоту, если известно, что она может существовать в виде цис- и транс- изомеров.
Ответы 1. Пропионовая. 2. Уксусная. 3. Буганол-1.4. Этанол; 7,5 г. 5. Уксусная. 6.12 г
уксусной; 4,6 г муравьиной. 7. Уксусный. 8. СН3СН2СООН. 9. С3Н80; C4Hg0 2. 10. СН3СООН. 11. CH3COONa. 12. Пропионовая. 13. Пропионо вая; 1,12 дм3. 14. CH3CH2COONa. 15. 55 г; С3Н8. 16. 2,3 г НСООН; 7,4 г
СН3СН2СООН. 17. СН3СН2СООН. 18. СН3СООН; 24,0 %. 19. С3Н7ОН;
С2Н5СООН. 20. С3Н60; С5Н10О2. 21. 83,34 % этанол; 16,66 % НСООН. 22. СН3СН2СООН; 11,2 дм3. 23. 9,2 г НСООН; 17,6 г С3Н7СООН. 24. 2,95 г
НООС-(СН2)2-СООН. 25. НООС-СН2-СООН; калий. 26. СН3СООН. 27. С4Н9ОН. 28. НСООН. 29. СН3СН = СНСООН.