Врублевский А. И. Тренажер по химии
.pdf§ 40. Многоатомные насыщенные спирты |
|
461 |
||
КМп04 |
1 |
2 |
3 |
4 |
|
► с н 3 - СН - СН - с н 3. |
|||
|
|
I |
I |
|
|
|
о н |
он |
|
|
|
2,3-бутандиол |
|
Ответ: бутен-2.
1.Какое органическое вещество и в каком объеме (н.у.) следует пропустить через водный раствор КМп04, чтобы по лучить 15,5 г простейшего двухатомного спирта?
2.При обработке 11,2г алкена водным раствором КМп04 по лучили 18,0 г диола симметричного строения. Что это за алкен?
3.При обработке 10,5 г алкена водным раствором КМп04 получили 15,2 г диола. При реакции этого спирта с избыт ком натрия выделяется 4,48 дм3 (н.у.) газа. Определите стро ение спирта и его выход в первой реакции.
4.Вещество, полученное присоединением 6,72 дм3 (н.у.) хлора к алкену, в водном растворе щелочи превращается в насыщенный двухатомный спирт массой 22,8 г. Определите формулу алкена.
5.При пропускании 3,78 г смеси этена и пропена через избыток водного раствора КМп04 была получена смесь спир тов, которая после полного удаления воды с избытком калия образует 2,69 дм3 газа (н.у.). Определите суммарную массу полученных алкоголятов.
6.Соединение химическим количеством 0,2 моль при ре акции с избытком натрия выделяет 4,48 дм3 (н. у.) водорода. Это же соединение массой 6,20 г при взаимодействии
сравным химическим количеством НС1 образует 8,05 г орга нического вещества, содержащего 1 атом кислорода на 1 атом хлора. Что это за вещество?
7.При добавлении избытка натрия к 21,82 г смеси метано ла, этанола и глицерина выделилось 7,178 дм3 (н.у.) водорода.
462 |
§ 40. Многоатомные насыщенные спирты |
Из такого же количества исходной смеси, используя H N 03, можно получить 27,24 г вещества, являющегося основой ди намита. Определите массы веществ в исходной смеси.
8.Газ, полученный при взаимодействии избытка этиленгликоля с 2,3 г натрия, прореагировал с 4,48 дм3 (н.у.) оксида углерода (II) в присутствии катализатора. Определите массу полученного в последней реакции спирта.
9.При взаимодействии 31 г насыщенного двухатомного спирта с избытком натрия выделилось 11,2 дм3 (н.у.) газа. Что это за спирт?
10.При взаимодействии 0,2 моль спирта с избытком на трия выделилось 4,48 дм3 (н.у.) газа. При сгорании 6,2 г спирта получено 8,8 г С 02. Определите формулу спирта.
11.При взаимодействии 0,2 моль спирта с избытком на трия выделилось 6,72 дм3 (н.у.) Н2, а при сгорании 9,2 г этого спирта образовалось 13,2 г С 02. Что это за спирт?
12.Смесь равных химических количеств этанола и глице рина полностью прореагировала с натрием. Выделившегося водорода хватает для гидрирования 14 дм3 (н.у.) смеси этиле на с бутадиеном-1,3, в котором объемная доля этилена 80 %. Найдите массы спиртов в исходной смеси.
Ответы
1.5,6 дм3 СН4. 2. Бутен-2. 3. Пропандиол-1,2; 80 %. 4. С3Н6. 5. 17,0 г.
6.Этиленгликоль. 7. 11,04 г глицерина; 5,98 г этанола; 4,8 г метанола. 8. 0,8 г.
9.Этиленгликоль. 10. С2Н4(ОН)2. 11. Глицерин. 12. 17,25 г С2Н5ОН и 34,5 г глицерина.
466 |
§ 41. Фенол |
r^ \ / O N a |
|
+ H20 + С02 |
+ NaHC03. |
Ч У |
Ч У |
7. Фенол легко бромируется и хлорируется водными ра створами брома или хлора; замещению подвергаются атомы водорода в положениях 2, 4, 6 бензольного кольца:
|
С1 |
|
ОН |
+ 3CL, Н2<> > |
+ НС1. |
2,4,6-трихлорфенол
Осуществите химические превращения согласно схемам:
1. |
Ацетат натрия |
метан |
ацетилен -> хлорбензол -> |
|||||
фенолят натрия -> фенол. |
|
|
|
|
|
|||
2. |
Карбид кальция -* этин ->• бензол |
кумол -> фенол |
||||||
-» 2,4,6-трибромфенол. |
|
|
|
|
|
|||
3. |
Этанол |
этилен -»• |
ацетилен -* |
бромбензол -»• |
||||
-»• фенол -* пикриновая кислота. |
|
|
|
|
||||
4. |
Пропан |
гексан -э бензол -> фенол -> фенолят калия |
||||||
->2,4,6-трибромфенол. |
|
|
|
|
|
|||
5. |
Гексан |
циклогексан -» бензол -> фенол -э фенолят |
||||||
натрия -э гидрокарбонат натрия. |
|
|
|
|
||||
6. |
Бензол —*Bf2 /Fe |
+ NaOH (Н2 0 , >0, р) |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||||
|
+ NaOH (Н2 0 ) |
+ НС1 |
+3 моль Н2 / Ni, Г° |
-» ... |
||||
С |
Na |
+ со2 + н2о |
+1 моль НСНО |
-> ... |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. |
Циклогексан |
|
) |
+ кон (спирт) |
) |
|||
|
/ , кат. |
> .. |
+ СН3СН = СН2 /н + -» |
... |
+ 0 2, кат. |
-2 м о л ь Н 2
+H2 S 0 4 (50 %) -» . . .
Я 41. Фенол_______________________________________________________ 467
8. Бензол |
+ C l,/F e |
+ 2 |
моль NaOH (t° ,p ) |
ч |
+НС1 . |
|
|
-> |
...-------------------- 1— |
|
...---------- > ... |
||
+ HNO^ / H2 S 04 |
^ |
+ Na2 CQ3 |
) |
|
|
Расчетные задачи
ПРИМЕР 41-2. Раствор фенола в воде массой 20 г нейтрали зовали раствором КОН объемом 6,25 см3 (плотность 1,4 г/см3) с массовой долей щелочи 40 %. Какая масса бромной воды с массовой долей брома 2 % может прореагировать с такой же массой раствора фенола в воде?
Решение Записываем уравнения реакций и проводим расчеты:
х |
0,0625 моль |
|
С6Н5ОН + КОН -* С6Н5ОК + Н20; |
(41-1) |
|
1 моль |
1 моль |
|
0,0625 моль |
у |
|
С6Н5ОН +ЗВг2 -> С6Н2Вг3ОН>1 + ЗНВг. |
(41-2) |
|
1 МОЛЬ |
3 м о л ь |
|
М(КОН) = 56 г/моль; М(Вг2) = 160 г/моль; |
|
т(р-ра КОН) = К(р-ра КОН) р = 6,25-1,4 = 8,75 (г);
т(КОН) = /я(р-ра КОН) • w(KOH) = 8,75 • 0,4 = 3,5 (г);
я(КОН) = W(K0H.I = — = 0,0625 (моль).
7 М(КОН) |
56 |
Из уравнения (41-1) следует: |
|
х = я(СбН5ОН) = °,0бр |
-- = 0,0625 (моль). |
Из уравнения (41-2) следует: |
|
у = я(Вг2) = °’06125’3 = 0,1875 (моль).
Находим:
m(Br2) = я(Вг2) М{Вг2) = 0,1875 • 160 = 30 (г);
468 |
§ 41. Фенол |
т{р-ра Вг2) = |
= ~ ~ = 1500 (г). |
|
w(Br2) 0,02 |
Ответ: т(р-ра Вг2) = 1500 г.
1.Имеется смесь этанола и фенола. К одной половине смеси добавили избыток натрия и получили 672 см3 (н.у.) во дорода, а к другой прилили избыток бромной воды и полу чили 6,62 г осадка. Определите массовые доли веществ в ис ходной смеси.
2.Для нейтрализации смеси этанола и фенола нужно 25 см3 раствора КОН (w = 40 %, р = 1,4 г/см3). При обработке исход ной смеси избытком натрия получено в,12 дм3 газа (н.у.). Опре делите массовые доли компонентов в исходной смеси.
3.На нейтрализацию 50 г спиртового раствора фенола затрачено 98 см3 раствора NaOH (w = 2,25 %, р = 1,02 г/см3).
Чему равна массовая доля фенола в смеси?
4.При добавлении избытка бромной воды к 6,48 г раство ра фенола в этаноле образовалось 6,62 г осадка. Какая масса натрия может прореагировать с исходным раствором?
5.Какой объем раствора фенола в бензоле с ^(фенола) = 9,4 % (р = 0,9 г/см3) должен прореагировать с натрием, чтобы по лученного водорода хватило на полное гидрирование 1,12 дм3 (н.у.) ацетилена?
6.Бензольный раствор фенола массой 20 г обработали из бытком водного раствора КОН, после чего водный слой отде лили. При обработке оставшегося вещества бромом в присут ствии катализатора получили 15,7 г монобромида с выходом 50 %. Найдите массы фенола и бензола в исходной смеси.
7.Смесь гомолога бензола и фенола общей массой 14 г обработали бромной водой, выпало 33,1 г осадка. Установи те гомолог бензола, если в смеси его химическое количество равно 0,05 моль.
8.Смесь фенола и гомолога бензола общей массой 14,7 г обработали избытком бромной воды и получили 33,1 г осадка.
к 41. Фенол |
469 |
Мольное отношение фенола к гомологу равно 2:1. Опреде лите формулу гомолога бензола.
9.Вколбе смешали 4,7 г фенола и 150г раствора с w(NaOH) =
=4 % в воде. Найдите массу раствора с w(HCl) = 36,5 %, ко торая потребуется для реакции с содержимым колбы.
10.При 15 °С в 100 г воды растворяется 8,20 г фенола. Ка кой объем водорода (н.у.) выделится при обработке 50,0 г на сыщенного раствора фенола избытком натрия?
11.При действии на бензольный раствор фенола избытка бромной воды выпало 99,3 г осадка, а при сгорании такой же массы исходной смеси выделилось 67,2 дм3 газа (н.у.). Най дите массовую долю фенола в исходной смеси.
12.Из 135 г хлорбензола в две стадии получили 153,9 г пикриновой кислоты. Определите выход продукта на второй стадии, если на первой он равен 80 %.
13.Смесь стирола и фенола может присоединить 1,8 г Н20
ивступить в реакцию с 64,0 г раствора с w(NaOH) = 12,5 %. Вычислите массы веществ в исходной смеси.
14.Фенол массой 28,2 г нагрели с избытком формальде гида в присутствии кислоты и получили воду массой 5,116 г. Определите среднюю молярную массу полученного полиме ра, считая, что реакция поликонденсации протекает только линейно и весь фенол прореагировал.
15.Через 50 г раствора фенолята натрия пропустили избы ток С 02. Сухой остаток, полученный после удаления воды, обработали смесью хлороводородной и бромоводородной кислот, при этом выделился газ объемом (н.у.) 193 см3. Вычис лите массовую долю фенолята натрия в исходном растворе.
Ответы
1. 49,5 % С2Н5ОН; 50,5 % С6Н,ОН. 2. 40,6 % этанол; 59,4 % фенол. 3-10,6 %. 4.2,76 г. 5.222 см3. 6.4,4 г фенола и 15,6 г бензола. 7. С,Н8 (толуол). 8- С8Н10. 9. 15 г. 10. 29,2 дм3. 11. 64,4 %. 12. 70 %. 13. 18,8 г фенола; 10,4 г стирола. 14.2002 г/моль. 15.2,00 %.