Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Врублевский А. И. Тренажер по химии

.pdf
Скачиваний:
8443
Добавлен:
07.03.2021
Размер:
17.29 Mб
Скачать

540

§ 49. Амины

через 250 г водного раствора с массовой долей триэтиламина 1 %. Какая соль и в каком количестве (моль) при этом образо­ валась?

31. Смесь хлорида метиламмония и хлорида аммония об­ работали водным раствором NaOH и нагрели. Выделивший­ ся газ сожгли, газообразные продукты растворили в избыт­ ке известковой воды и получили 1 г осадка. Такое же коли­ чество исходной смеси растворили в воде и обработали из­ бытком AgN03. Получили 4,3 г осадка. Определите массо­ вую долю хлорида метиламмония в исходной смеси.

32.* К смеси бутана и метиламина объемом 10,08 дм3 (н.у.) добавили бромоводород объемом 4,48 дм3 (н.у.) и получили смесь двух газов с плотностью 2,736 г/дм3. Рассчитайте объемную долю амина в исходной смеси.

33.При пропускании смеси метана и этиламина через из­ быток раствора НС1 объем смеси сократился на 40 %. Опре­ делите массовую долю амина в исходной смеси.

34.При сжигании 10,7 г смеси метиламина и диметила­ мина получили 3,36 дм3 (н.у.) азота. Определите массовую долю метиламина в смеси.

35.Газ, выделившийся при получении бромбензола из 7,8 г бензола, полностью прореагировал с нужным количеством метиламина, находящимся в 50 г его водного раствора. Оп­ ределите массовую долю метиламина в его растворе, если в реакцию бромирования вступило 80 % бензола.

36.Смесь пропана и метиламина общим объемом 11,2 дм3 (н.у.) сожгли в избытке кислорода, продукты сгорания про­ пустили через избыток известковой воды и получили 80 г осадка. Определите объемную долю пропана в смеси и объем затраченного на сгорание кислорода.

37.Какой объем кислорода нужен для полного сгорания 10дм3 (н.у.) смеси метиламина и диэтиламина с относительной плотностью по водороду 20?

S 49. Амины

541

38.Какую массу метиламина сожгли, если объем (н.у.) га­ зовой смеси после реакции 26,88 дм3?

39.Массовая доля атомов элемента водорода в смеси ме­ тана и метиламина равна 0,221. Какой объем этой смеси (н.у.) надо пропустить через 43,75 см3 раствора с w(H2S04) = 20 % (р = 1,4 г/см3), чтобы всю кислоту перевести в кислую соль?

Реакции с участием анилина

ПРИМЕР 49-5. Через безводную смесь анилина, фенола

ибензола общей массой 120 г пропустили хлороводород. Об­ разовавшийся при этом осадок массой 62,16 г отфильтрова­ ли. Фильтрат, обработанный водным раствором NaOH, раз­ делился на два слоя. Объем верхнего слоя равен 42,5 см3 (плотность 0,58 г/см3). Определите массовые доли анилина

ибензола в исходной смеси.

Решение Записываем уравнения реакций и проводим расчеты:

C6H5NH2 + НС1 -> [C6HsNH3]Cli.

93 г/моль

129,5 г/моль

и([С6Н5NH3]С1) = ~ ~

=0.48 (моль);

ai(C6H5NH2) = /j([C6H5NH3]C1) = 0,48 моль;

aw(C6H5NH2) = 0,48-93 = 44,64 (г).

После обработки щелочью произошло расслоение раство­ ра: нижний слой представляет собой водный раствор фено­ лята натрия (вода тяжелее бензола):

С6Н5ОН + NaOH -> C6H5ONa + Н20.

Верхний слой —это бензол.

гс(С6Н6) = F(C6H6) -р(С6Н6) = 42,5 -0,58 = 24,65 (г);

44 64

w(C6H5NH2) = ZZijlI = 0,372 (37,2 %);

542

§ 49. Амины

w(C6H6) = - {^

= 0,2054 (20,54 %).

Ответ: w(C6H5NH2) = 37,2 %; w(C6H6) = 20,54 %.

40.Смесь фенола и анилина прореагировала с 40 г раствора

сw(NaOH) — 5%. Эта же смесь может прореагировать с 72 г брома. Найдите массы веществ в исходной смеси.

41.Для нейтрализации 100 г водного раствора метиламина

ианилина нужно 83,4 см3 соляной кислоты (w = 36,5 % и р =

=1,19 г/см3). На полное сжигание такого же количества метиламина, которое содержится в смеси, требуется 22,4 дм3 (н.у.) кислорода. Найдите массу каждого амина в растворе.

42.Смесь фенола, анилина и бензола массой 50 г встряхива­ ли с водным раствором щелочи, при этом ее масса уменьши­ лась на 4,7 г. Оставшуюся смесь встряхивали с избытком соля­ ной кислоты, при этом масса смеси уменьшилась еще на 9,3 г. Определите массовую долю бензола в исходной смеси.

43.Газообразные продукты сгорания смеси бензола и ани­ лина пропустили в избыток раствора Ва(ОН)2 и получили 59,4 г осадка. При обработке такого же количества смеси избыт­ ком хлороводорода выпало 2,59 г осадка. Определите массо­ вую долю анилина в исходной смеси.

44.При сжигании смеси бензола и анилина в избытке кис­ лорода получили 6,94 дм3 (н.у.) газов, при пропускании кото­ рых через избыток известковой воды не поглотилось 224 см3 (н.у.) газа. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

45.Через 10 г смеси бензола, анилина и фенола пропусти­ ли избыток хлороводорода и получили 1,3 г осадка. На взаи­ модействие с таким же количеством смеси нужно 3,35 см3 раствора с w(NaOH) = 20 % (р = 1,2 г/см3). Найдите массы веществ в исходной смеси.

46.Масса раствора с w(HCl) = 12,5 %, которая максималь­ но может вступить в реакцию со смесью анилина и фенола,

S 49. Амины

543

в 1,5 раза больше массы раствора с w(KOH) = 15 %, которая может прореагировать с тем же количеством исходной сме­ си. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

47.Смесь фенола и анилина полностью прореагировала с 480 г бромной воды с w(Br2) = 3 %. На нейтрализацию про­ дуктов реакции затратили 36,4 см3 раствора NaOH (w = 10 %,

р= 1,2 г/см3). Определите массовые доли веществ в исход­ ной смеси.

48.На взаимодействие с 30 г смеси бензола, фенола и ани­ лина нужно 49,7 см3 раствора с w(HCl) = 17 % (р —1,08 г/см3).

Вреакции такой же смеси с бромной водой образуется 99,05 г осадка. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

49.Смесь фенола и анилина может прореагировать либо с 50 г раствора NaOH, либо с 50 г раствора НС1, причем w(NaOH) = = w(HCl) = 14,6 %. Какая масса брома потребуется для взаи­ модействия с этой смесью, если образуются трибромсодержащие продукты?

50.Бензольный раствор фенола и анилина объемом 18 см3 (р = 1,0 г/см3) обработали избытком водного раствора щело­ чи, органический слой отделили и обработали избытком хло­ роводорода. При этих операциях масса бензольного раство­ ра уменьшилась соответственно на 3,6 г и 5,4 г. Определите массовую долю бензола в исходной смеси.

Ответы

1. C2H7N. 2. Метиламин. 3. Пропанамин; 9,6 г. 4. Метиламин. 5. Ани­ лин. 6. C2H5NH2. 7. CH3NH2. 8. C2H7N. 9. CH3NH2. 10. 52,7 г. И . 19,5 г Zn; 75 см3. 12.28 % С2Н5ОН и 72 % С3Н7ОН; 66,4 г. 13.125,9 г. 14.79,9 %. 15.77,7 %. 16.80 %. 17.56,03 г. 18 .156 г. 19 .17,85 г. 20.76,6 %. 21.2,24 дм3. 22. 52,9 %. 23.45,8 % СН3ОН; 54,2 % CH3NH2. 24. 6,6 дм3. 25. 9,95 дм3. 26. В 2,29 раза. 27.25 %. 28.3,88 дм3. 29.9,75 г С6Н6 и 15,7 г С6Н5Вг. 30.0,018 моль бромида триэтиламмония. 31.38,7 %. 32.33,3 %. 33.65,2 %. 34.78 %. 35.4,96 %. 36.30 %

пропан; 34,45 дм3 кислород. 37 .10 дм3. 38.24,8 г. 39 .14дм3. 40.4,7 г фенола; 9,3 г анилина. 41. 51,6 г анилина; 13,78 г метиламина. 42. 72 %. 43.44,3 %. 44.44 % анилин; 56 % бензол. 45.7,19 г бензола; 0,93 г анилина; 1,86 г фенола.

46.65,5 % анилин; 34,5 % фенол. 47.33,57 % фенол; 66,43 % анилин. 48.77,5 % анилин; 15,7 % фенол; 6,8 % бензол. 4 9 .183,6 г. 50.50 %.

§ 50. Аминокислоты

Особенности химических свойств аминокислот и спосо­ бов их получения рассмотрим на примере следующей цепоч­ ки химических превращений.

ПРИМЕР 50-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакций:

Уксусная кислота !_> хлоруксусная кислота L_>. —L_» глицин —L_>. метиловый эфир глицина —1_>

глицин гидрохлорид глицина__

— натриевая соль глицина — метиламин.

Решение

1. В присутствии красного фосфора хлорируем уксусную

кислоту в радикал:

 

СН3 -

СООН + С12 Р(красн ) >

НС1 + СН2 - СООН .

 

 

I

 

 

С1

2. Обрабатываем хлоруксусную кислоту аммиаком

СН2 -

СООН + 2NH3 -► СН2 -

СООН + NH4C1.

I

I

 

Cl

n h 2

 

глицин или аминоуксусная кислота

S50. Аминокислоты__________________________________________ 545

3. В кислой среде аминокислоты в реакции со спиртами образуют сложные эфиры:

H,N — СН, “ С.

+ СН3ОН

< = >

 

ОН

 

< = ± h 2n сн2- с

+Н20 .

 

осн3

 

4. Гидролиз сложных эфиров аминокислот позволяет по­ лучить исходные аминокислоты:

О

+н20 Т -

h2n — СН2-

ОСИ

h2n — СН2 -

СООН +СН3ОН .

5. Аминокислоты —амфотерные вещества, поэтому реа­ гируют не только со щелочами, но и с кислотами:

H2N - С Н 2 - С

+НС1 —►

он

C1-[H3N+- C H 2 - СООН ].

6.Действуя на полученную соль избытком щелочи, полу­ чаем натриевую соль аминоуксусной кислоты:

C1"[H3N+ - СН2 - СООН] + 2NaOH -> -» H2N - СН2 - COONa + NaCl + 2Н20.

7. При сплавлении глицината натрия со щелочью получа­ ем метиламин:

H2N -C H 2 - [COONa + NaO]H— ^->Na2C03 + CH3NH21.

18 3ак. 3451

546

§ 50. Аминокислоты

Осуществите химические превращения согласно схемам:

1. Этанол -> этаналь этановая кислота хлоруксусная кислота аминоуксусная кислота -> метиловый эфир ами­ ноуксусной кислоты.

2. Этаналь

этанол -> уксусная кислота -> монохлорук-

сусная кислота

аминоуксусная кислота ->• калиевая соль

аминоуксусной кислоты.

3.Крахмал ->• глюкоза -> этанол ->• уксусная кислота -> глицин -> глицилглицин.

4.Метан ->• ацетилен -> уксусная кислота -> глицин ->•

-> аланилглицин

аланин.

 

 

 

5.

Пропан ->• пропанол-1 -» пропановая кислота ->•

-» 2-хлорпропановая кислота -> аланин -» этиламин.

 

6

Глюкоза

ДР0 ^

11 )

ферменты

^

+1 мольCl2 (fev)

)

...

+ 2 моль NH3,20 °С

...

+C2 H5 NH2,/°

 

"•

 

 

 

_н20

 

 

7.

(Н 3С )3С С О О Н

+1мольCl2 (hv)

)

+ 2 мольNH3

)

 

+ HBr )

+сн3он / н+ ^

 

 

 

Расчетные задачи

ПРИМЕР 50-2. Какая масса соли может быть получена в реакции между 111,25 г раствора аланина с массовой долей его 20 % и 24 г раствора гидроксида натрия с массовой долей щелочи 35 %?

Решение

Записываем уравнение реакции и проводим расчеты (Ala — аланин):

СН3 - СН - СООН +NaOH ----- ► I

n h 2

Ala, М = 89 г/моль 40 г/моль

S50. Аминокислоты

547

CH3CH(NH2)COONa + H20 .

110 г/моль

= 0,25 (моль);

24-0 35

«(NaOH) = ± l ^ i ± i = 0,21 (моль). 40

«(Ala) > «(NaOH), поэтому кислота взята с избытком:

«(соли) = «(NaOH) = 0,21 моль;

«г(соли) = 0,21-110 = 23,1 (г).

Ответ: «i[CH3CH(NH2)COONa] = 23,1 г.

1. Какой объем раствора NaOH (w = 10 %, р = 1,1 г/см3) может прореагировать с глицином, полученным из 3,2 г кар­ бида кальция?

2. Считая выход на каждой стадии равным 100 %, рассчи­ тайте, какую массу аминоуксусной кислоты можно получить из 6,4 г СаС2 через реакцию Кучерова?

3.Какая масса соли образуется при взаимодействии 15 г глицина и 91 см3 раствора с w(NaOH) = 10 % (р = 1,1 г/см3)?

4.Какая масса глюкозы потребуется для брожения, чтобы по­ лучить из нее этанол в количестве, достаточном для этерификации 4,5 г глицина (спирт берут с двукратным избытком)?

5.К 150 г раствора глицина с массовой долей его 5 % доба­ вили 100 г раствора с w(KOH) = 5 %. Найдите массовые доли веществ в полученном растворе.

6.Какую массу дипептида глицилглицина можно полу­ чить из 15 г глицина при выходе 60 %?

7.Аминокислота массой 3,56 г образует с этанолом слож­ ный эфир массой 4,68 г. Что это за кислота?

8.Этиловый эфир глицина массой 2,06 г прокипятили с

548

§ 50. Аминокислоты

раствором, содержащим 1,50 г КОН, затем раствор выпари­ ли. Чему равна масса сухого остатка?

9. Определите строение сложного эфира а-аминокисло- ты с алканолом, в котором (эфире) массовая доля атомов эле­ мента азота равна 15,73 %.

10.При полном гидролизе трипептида, содержащего гли­ цин и аланин, получили 11,95 г смеси аминокислот, при сжи­ гании которых образовалось 7,84 дм3 (н.у.) С 02. Определите строение трипептида и его массу.

11.Массовая доля атомов элемента кислорода в сложном эфире, образованном 2-аминопропановой кислотой и алка­ нолом, равна 0,2735. Определите формулу эфира.

ПРИМЕР 50-3. Со смесью первичного амина и а-амино- кислоты общей массой 14,8 г прореагировало 0,2 моль НС1. Химические количества амина и кислоты в смеси одинако­ вы, их молекулы содержат равное число атомов углерода. Оп­ ределите формулы аминокислоты и амина.

Решение

Представим формулу аминокислоты (AMК) в виде

h 2n - c h - c o o h

I

С„Н2й+1

Общее число атомов С в молекуле АМК равно:

N{С) = п + 2.

М{АМК) = 12л + 2л + 1 + M(H2NCHCOOH) =

= 14л + 1 + 74 = 14и + 75.

Тогда формулу амина (AM) можно представить в виде

^ л + 2 ^ 2 (2 я + 2 )+ 1 ^ ^ 2

^ n + 2 ^ 4 n + 5 ^ ^ 2 '

М(АМ) = 12(2и + 2) + 4л + 5 + 16 = 14я + 45.

6 50. Аминокислоты__________________________________________ 5 4 9

Записываем уравнение реакций:

 

H2N - СН - соон +НСП-> C1'[H3N+ -

СН - СООН],

 

 

I

^•и^2п+1

>0,2 моль

С иН 2и+1

с й+2н4я+5нн2 + HCl J

tC„+2H4„+5N+H3]Cl-.

При равенстве химических количеств АМК и AM имеем:

и(АМК) = и(АМ) = — - 0,1 (моль).

Тогда для массы смеси получаем:

0,1(14я + 75) + 0Д(14« + 45) = 14,8.

Находим:

п = 1.

Аминокислота - аланин H2N — СН — СООН, I

СН3 амин —пропиламин CH3CH2CH2NH2.

Ответ: аланин и пропиламин.

12.Со смесью насыщенной одноосновной карбоновой кислоты и а-аминокислоты массой 25,2 г прореагировало 0,3 моль NaOH. Химическое количество аминокислоты в смеси в 2 раза больше химического количества НМК, обе кис­ лоты содержат одинаковое число атомов углерода. Опреде­ лите массу аминокислоты в смеси.

13.На нейтрализацию раствора массой 41,8 г, содержаще­ го уксусную, аминоуксусную и 2-аминопропановую кисло­ ты, понадобилось 300 г раствора NaOH с w = 7,2 %. При вза­ имодействии такого же количества исходной смеси с избыт­ ком соляной кислоты образовалось 51,86 г смеси солей. Ка­ ковы массы кислот в исходной смеси?

Соседние файлы в предмете Химия в школе