Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Врублевский А. И. Тренажер по химии

.pdf
Скачиваний:
8316
Добавлен:
07.03.2021
Размер:
17.29 Mб
Скачать

520

 

§47. Жиры

сн2-

он

 

сн -

ОН

+ ЗС17Н35СООН

сн2-

он

 

1 моль

 

3 моль

Л/(ГЛ) = 92 г/моль

М(СК) = 284 г/моль

Находим химическое количество тристеарина (ТСТ):

«(ТСТ) = "*(ТСТ) = — = 0,1 (моль).

М(ТСТ)

890

В реакции гидролиза образуются глицерин (ГЛ) и стеари­

новая кислота (СК):

 

х = и(ГЛ) = ^ р

= 0,1 (моль);

/и(ГЛ) = «(ГЛ) М(ГЛ) = 0,1 -92 = 9,2 (г);

у = «(СК) =

-0 ,3 (моль);

/и(СК) = л(СК) -М(СК) = 0,3 -284 = 85,2 (г).

Ответ: /и(глицерина) = 9,2 г; т(С17Н35СООН) = 85,2 г.

1.На омыление 26 г триглицерида пошло 49,2 см3 ра­ створа NaOH (w = 20 %, р = 1,22 г/см3). Определите строение триглицерида насыщенной монокарбоновой кислоты.

2.При гидролизе 222 г жира получили 213 г НМК и гли­ церин. Найдите формулу кислоты, входящей в состав жира.

3.Какая масса жира, представляющего трипальмитин, нужна для получения 100 г туалетного мыла, если массовая доля пальмитата натрия в мыле равна 83,4 %?

s 47. Жиры_________________________________________________ 521

4.Какая масса жира, содержащего 81 % тристеарина по массе, нужна для двухстадийного синтеза 45,4 г нитроглице­ рина, если выход равен 100 % на всех стадиях?

5.Какая масса триглицерида уксусной кислоты получит­ ся, если при действии избытка карбоната натрия на такое же количество кислоты выделяется 6,72 дм3 (н.у.) газа?

6.Жир массой 44,5 г, представляющий триглицерид толь­ ко одной НМК, нагрели с 70 см3 раствора с w(NaOH) = 20 % (р = 1,2 г/см3). Для нейтрализации избытка щелочи нужно

22,5 см3 раствора с w(HCl) = 36,5 % (р = 1,2 г/см3). Какие органические вещества были получены при гидролизе жира

икаковы их массы?

7.Этерификацией 27,6 г глицерина смесью стеариновой

иолеиновой кислот получили жир, на гидрирование связей

С= С в котором нужно 13,44 дм3 (н.у.) водорода. Найдите массу и состав полученного жира.

8.Нагрели 6,38 г твердого жира с 9,5 см3 раствора КОН (w = 25 %, с = 1,18 г/см3). Избыток щелочи нейтрализовали

13,4 см3 раствора с w(HCl)= 5 % (р = 1,09 г/см3). Определи­ те формулу жира.

9.В оливковом масле массовая доля триглицерида одноос­ новной кислоты с одной двойной связью С = С равна 80 %. Выведите формулу триглицерида, если известно, что 1,105 кг оливкового масла содержит 1 моль этого триглицерида.

10.Какую массу (т) глицерина вырабатывает мыловарен­ ный завод из 100 т технического жира с массовой долей трипальмитина 40 %?

11.Для полного гидрирования связи С = С в олеиновой кислоте, полученной при гидролизе триолеина, потребова­ лось 26,88 м3 (н.у.) Н2. Какая масса (кг) жира с массовой до­ лей триолеина 90 % подверглась гидролизу?

12*. Состав жира, образованного остатками одной кислоты,

522

§ 47. Жиры

может быть выражен формулой С57Н920 6. Определите число связей С = С в составе его молекулы.

13.Какую массу Н2 может присоединить 1 моль жира, в состав которого в равных химических количествах входят остатки насыщенных жирных кислот и ненасыщенных кис­ лот, содержащих одну двойную связь?

14.При гидролизе образца некоторого ненасыщенного жира образовалось 50,6 г глицерина. Такой же образец жира может присоединить 61,6 дм3 (н.у.) водорода. Сколько свя­ зей С = С содержит молекула жира?

15.* Какую массу брома может присоединить порция жира состава С57Н104О6 массой 88,4 г (в состав жира входят остатки только одной кислоты)?

Ответы 1. Триглицерид пропионовой кислоты. 2. С18Н37СООН. 3. 80,6 г. 4.220 г.

5.43,6 г. 6.45,9 г стеарата натрия и 4,6 г глицерина. 7. 265,8 г жира, в состав которого входятдва остатка олеиновой кислоты и один остаток стеариновой кислоты. 8. СпН23СООН. 9. Триолеин. 10. 4566 кг. И . 392,88 кг. 12. 6 двой­ ных связей. 13. 3 г. 14. 5. 15. 48 г.

Особенности химических свойств углеводов рассмотрим на примере двух цепочек химических превращений.

ПРИМЕР 48-1. Осуществите химические превращения согласно схемам реакций:

4 > молочная

кислота

фруктоза —!_> сахароза —!_>. глюкоза —L_^. этанол.

5 > глюконовая

кислота

Решение 1. Сахароза образуется при взаимодействии фруктозы и

глюкозы:

с 6н 12о6+ с 6н 12о 6

с 12н2о и + н2о.

фруктоза глюкоза

сахароза

2. Гидролизом сахарозы получают глюкозу:

с 12н22о„ + н2о

с 6н 12о 6+ с 6н 12о6.

 

фруктоза глюкоза

3. Этанол образуется при спиртовом брожении глюкозы:

С6Н 2^6 *ФеРменть1 2С2Н5ОН + 2С 02Т.

этанол

4. Молочная кислота образуется при молочнокислом бро­ жении глюкозы:

С6Н 2 ^ ) ^ ’ Ф е Р м е н т ь ! у 2СН3СН(ОН)СООН.

молочная кислота

524_______________________________________________ § 48. Углеводы

5.Осторожным окислением глюкозы бромной водой по­ лучаем глюконовую кислоту (при окислении глюкозы амми­ ачным раствором оксида серебра (I) образуется сложная смесь продуктов):

С6Н120 6 + Вг2 + Н20

------>

С6Н 120 7 + 2НВг

 

глюконовая

 

 

 

кислота

 

ИЛИ

 

 

 

СН2ОН(СНОН)4 - c f

О

 

 

+ Вг2 + н2о

 

 

н

 

 

СН2ОН(СНОН)4 -

Г

+ 2НВг.

он

ПРИМЕР 48-2. Осуществите химические превращения согласно схемам реакций:

Оксид углерода (IV) —!_» глюкоза —?_>. крахмал L_>.

—1_> глюкоза —!—» сорбит.

Решение 1. В природе глюкоза образуется из С 02 и Н20 в результате

фотосинтеза:

6 С02+ 6Н20 йу,хлорофилл >Сбн |206+ 602t - Q.

2. В результате реакции поликонденсации из глюкозы об­ разуется крахмал:

« с 6н 12о 6

(С6Н 10О5)я + « н 2о.

крахмал

3. Гидролизом крахмала получаем глюкозу:

(С6Н10О5)я + «Н20

йС6Н120 6.

4. При восстановлении альдегидной группы глюкозы об­ разуется шестиатомный спирт —сорбит:

S48. Углеводы_______________________________________________ 525

СН2ОН(СНОН)4 - с

+ н 2 - ^ ка-т- ^

н

'°'кга- > СН2ОН(СНОН)4СН2О Н .

сорбит

Осуществите химические превращения согласно схемам:

1.Оксид углерода (IV) -» крахмал -» глюкоза -» этанол ->■ ->• этилен -» полиэтилен.

2.Сахароза -> глюкоза -» молочная кислота -> этиловый эфир молочной кислоты -> этанол -> глюкоза.

3.Сахароза -» фруктоза -»■ оксид углерода (IV) ->• глюкоза -» -» молочная кислота -» 2-хлорпропановая кислота.

4.Целлюлоза -» глюкоза -> этанол -» 1,2-дибромэтан -» -» этиленгликоль -» 2-хлорэтанол-1.

5.Мальтоза -> глюкоза -^уксусная кислота -> оксид угле­ рода (IV) -» глюкоза -> сорбит.

6.Крахмал -» мальтоза -> глюкоза -> целлюлоза -» три-

нитроцеллюлоза.

 

 

 

 

 

 

 

триацетил-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

целлюлоза

7.

Глюкоза -» мальтоза -» крахмал -> сахароза -> глюкоза -»

-»• глюконовая кислота.

 

 

 

 

 

 

 

 

8

ГЛЮКОЗС! молочнокислое

 

у

 

+ HBr ^

 

 

+ NaOH (спирт) ^

 

 

брожение

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HBr

 

+ NaHC03

 

^

 

+NaOH(T)>r°

^

 

Q

 

H20,/»v ^

 

 

 

спиртовое

 

>

 

CuQ /0

■*'

2

хлорофилл

 

***

 

брожение

 

 

***

1 ^

... С6Н5-ОН, н*

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10. Глюкоза

 

 

 

 

 

-

2мольЫН> > -

11. Сп(Н20 )д —

 

А ..

 

С4Н6 Вг>0 моль),20 °с^

Br2 (1 моль),20 °С

ч р

К0Н/Н20

>

С

H2/Ni

>

П

CuO,/°

v F

 

 

 

_

 

 

 

 

изб^

 

526

§ 48. Углеводы

Расчетные задачи

ПРИМЕР 48-3. Какой объем (дм3) этанола (плотность 0,789 г/см3) можно получить из картофеля массой 5,0 т с мас­ совой долей крахмала 20 %? Выход глюкозы из крахмала ра­ вен 80 %, а этанола из глюкозы —90 %.

Решение Данную задачу лучше решать по «массам». Обратите внима­

ние, что при использовании единиц г/см3, кг/дм3 и т/м3 чис­ ленное значение плотности не изменяется. В данном случае:

F

fCF

Т

 

р = 0,789- ^

= 0 , 7 8 9 = 0,789-V

 

см

дм

м

 

Записываем уравнения реакций и проводим расчеты.

1,00 т

 

х

 

(С6Н10О5)„ + иН20 -» яС6Н120 6;

(48-1)

162/2 Т

 

180/2 т

 

0,888 т

у

 

 

Сбн 120 6 -> 2С2Н5ОН + 2СО/Г.

(48-2)

180т

2 -46 т

 

 

/я(крах.) = /я(карт.) -м>(крах.) =

5,0-0,2 = 1,00 (т.);

 

1,00-180я

 

=т(С 6Н120 6)теор. = - 4 ^ ------ = 1,11 (т);

 

162-и

 

™(C6HI20 6W

=1,11 0,8 = 0,888 (т).

у = « ( С А О Н ) ^ = 0,8818802

46 = 0,454

(т);

т (С2Н5ОН)пра1СТ= 0,454 • 0,9 = 0,409 (т).

Рассчитываем объем этанола:

 

У(С2Н5ОН) = т(С 2Н5ОН)

0,409 т

 

 

р(С2Н5ОН)

0,789 т/м3

 

= 0,518м3 =518дм3.

Ответ: У/С2Н5ОН) = 518 дм3.

$ 48. Углеводы

527

1.На гидролизных заводах из 1 т древесины, в которой массовая доля целлюлозы 40 %, получают 200 дм3 этанола (р = 0,8 г/см3). Определите выход этанола.

2.Какую массу глюкозы (кг) можно получить из 1 т кар­ тофеля с массовой долей крахмала 20 %, если выход глюкозы составляет 80 %?

3.Найдите массовую долю этанола в растворе, получен­ ном при брожении 10 кг раствора, содержащего 1 кг глюко­ зы. Какой объем газа (дм3, н.у.) выделился при брожении?

4.Из древесных опилок получено 60 т раствора этанола с массовой долей его 96 %. Определите объем (м3, н.у.) выде­ лившегося при этом углекислого газа.

5.Раствор массой 500 г с массовой долей глюкозы 20 % подвергли спиртовому брожению, выделившийся газ с 200 см3 раствора NaOH (w= 10 %, р = 1,1 г/см3) образует кислую соль. Найдите массовые доли веществ в растворе после брожения.

6.Кукурузные зерна содержат 70 % крахмала по массе. Ка­ кую массу зерен надо взять для получения 135 дм3 этанола с массовой долей его 96 % (р = 0,8 г/см3)?

7.Какую массу триацетилцеллюлозы можно получить из 3,24 т древесины с массовой долей целлюлозы 50 %? Какой объем (дм3) раствора с массовой долей уксусной кислоты 80 % (р = 1,07 г/см3) потребуется для этого?

8.Какую массу сахарозы надо подвергнуть гидролизу, что­ бы из продукта брожения получить этанол в количестве, до­ статочном для синтеза 11,2 дм3 (н.у.) дивинила?

9.Какая масса глюкозы нужна для получения из нее бро­ жением этанола, если известно, что этанол образует 10 см3 Диэтилового эфира (р = 0,925 г/см3) с выходом 50 %?

10.При спиртовом брожении глюкозы получили этанол, который полностью окислили в кислоту. При действии из­ бытка КН С 03 на эту кислоту получили 8,96 дм3 (н.у.) газа.

Какая масса глюкозы была взята для брожения?

528

§ 48. Углеводы

11.Какая масса глюкозы подверглась спиртовому броже­ нию, если при этом выделилось столько же газа, как и при пол­ ном сгорании 80 см3 метанола (р = 0,80 г/см3)? Реакция горе­ ния протекает количественно, а брожения —с выходом 90 %.

12.Какая масса глюкозы нужна для получения 11,2 дм3 (н.у.) этилена при суммарном выходе процесса 50 %?

13.Массовая доля крахмала в картофеле 20 %. Какую мас­ су глюкозы можно получить из 1620 кг картофеля при выхо­ де реакции гидролиза 75 %?

14.Какую массу древесины, в которой массовая доля целлю­ лозы 50 %, нужно взять для получения 896 дм3 (н.у.) этилена?

15.В образце крахмала массой 100 г содержится 7,5-1018 молекул. Рассчитайте среднюю молярную массу крахмала.

16.При спиртовом брожении глюкозы массой 90 г полу­ чен газ, который пропустили через 364 см3 раствора NaOH (w = 10 %, р = 1,1 г/см3). Какая соль при этом образовалась и какова ее массовая доля?

17.Какой объем этанола (р = 0,8 г/см3) при его выходе 70 % можно получить из 4 т картофеля, содержащего 18 % крахма­ ла?

18.Найдите массу раствора с массовой долей глюкозы 10 %, при брожении которого выделилось столько же С 02, как и при полном сгорании 35 см3 этанола (р = 0,8 г/см3).

19.В результате спиртового брожения 150 г водного ра­ створа глюкозы выделилось 2,24 дм3 (н.у.) газа. Найдите мас­ совую долю спирта в полученном растворе, а также массо­ вую долю глюкозы в исходном растворе (глюкоза прореаги­ ровала полностью).

20.Массовая доля целлюлозы в древесине 50 %. Какая масса раствора этанола, содержащего 10 % воды, может быть получена при гидролизе 400 кг древесных опилок, если вы­ ход этанола на стадии брожения 75 %?

$ 48. Углеводы

529

21.Какую массу древесины с массовой долей целлюлозы 50 % нужно взять для получения 96 дм3 (н.у.) этилена при выходе процесса 50 %?

22.Глюкоза массой 320 г была подвергнута спиртовому брожению с выходом 70 %. Полученный спирт был количе­ ственно превращен в соответствующую кислоту. Какой объем раствора NaOH (w = 20 %, р = 1,225 г/см3) нужен для полной нейтрализации полученной кислоты?

23.При спиртовом брожении глюкозы был получен газ, который образовал среднюю соль с 60,2 см3 раствора NaOH (w - 30 %, р = 1,33 г/см3). Какая масса раствора этанола с массовой долей его 60 % была получена при брожении?

24.Какая масса целлюлозы потребуется для получения 356,4 кг тринитроцеллюлозы?

25.Какую массу картофеля (в кг) нужно взять для получе­ ния 50 дм3 раствора этанола с массовой долей его 40 %, если выход этанола равен 80 %, массовая доля крахмала в карто­ феле —20 %, плотность раствора —0,95 кг/дм3?

26.Какую массу древесины (кг) нужно взять для получе­ ния 40 дм3 раствора этанола с массовой долей его 95 %, если выход этанола равен 80 %, массовая доля целлюлозы в древе­ сине —50 %, плотность раствора —0,8 кг/дм3?

27.Определите массу глюкозы, подвергшейся спиртово­ му брожению, если из полученного спирта в две стадии мож­ но получить 39,67 г уксусного ангидрида.

28.Какая масса осадка образуется при пропускании газа, полученного при спиртовом брожении глюкозы массой 200 г, через избыток раствора Са(ОН)2? Выход газа равен 90 %.

29.При полном гидролизе 243 г полисахарида получили 270 г моносахарида. Определите молекулярную формулу мо­ носахарида.

30.Газ, выделившийся в результате спиртового броже­ ния 100 г глюкозы, пропустили через 704,8 см3 известкового

Соседние файлы в предмете Химия в школе