-D-глюкоза

Метилглікозид

Моносахариди реагують також по карбонільній групі. Хоч лінійна форма моносахаридів присутня у незначних кількостях, її участь забезпечує моносахаридам всі властивості альдегідів (в альдозах) та кетонів (в кетозах). Альдози та кетози здатні:

- приєднувати спирти;

- до окислення альдегідної групи в карбоксильну при обробці слабими окислювачами, з утворенням альдонових кислот (D-глюкоза окислюється в D-глюконову кислоту, яка відіграє важливу роль як проміжний продукт вуглеводного обміну);

- до відновлення – легко гідруються по зв’язку С-О і при цьому перетворюються в багатоатомні спирти. Так, D-глюкоза утворює спирт сорбіт;

- вступати в реакцію етерифікації з фосфорною кислотою з утворенням фосфорнокислих ефірів, що відіграють велику роль у обміні речовин. Так, 5-фосфорибозил-1-пірофосфат приймає участь в синтезі пуринових та піримідинових нуклеотидів; глюкозо-1-фосфат, глюкозо-6-фосфат є проміжними продуктами гліколізу;

- до утворення аміноцукрів – похідних моноцукрів, гідроксильна група яких заміщена аміногрупою. Представники: D-глюкозамін, D-галактозамін, які входять до складу мукополісахаридів тваринного, рослинного та бактеріального походження, є вуглеводними компонентами різних глікопротеїнів та гліколіпідів.

Окремі представники моносахаридів:

СОН

СНОН

СН₂ОН

гліцериновий альдегід

Ці тріози у фосфорильованому стані утворюються в процесі гліколізу.

ОН

ОН

НОН₂С

О

ОН

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

НОН₂С

О

ОН

Н

Н

Н

Н

β-D-рибоза

β -D-дезоксирибоза

β – D – рибоза входить до складу РНК, коферментів, β – D – дезоксирибоза – до складу ДНК.

Пентози рибоза, арабіноза, ксилоза у насінні олійних культур у вільному вигляді майже не зустрічаються. У плодовій та насінневій оболонках ксилоза та арабіноза містяться у вигляді високомолекулярних полісахаридів, які називаються пентозанами.

При дистиляції з сірчаною кислотою пентози утворюють фурфурол, який отримують, наприклад, при гідролізі плодових оболонок насіння соняшники.

Вироблюваний з лушпиння фурфурол використовується в нафтопереробній промисловості як селективний розчинник при очищенні мастил. Найбільше промислове значення в області органічного синтезу мають похідні фурфуролу, що утворюються в процесі гідрування та окислення. Фуриловий спирт, наприклад, застосовується для антикорозійного покриття обладнання, як селективний розчинник (для екстрагування пеніциліну), в якості ініціатору горіння палива для реактивних двигунів тощо.

Г люкоза (виноградний цукор) поширена в природі, у великій кількості міститься у винограді, є обов’язковою складовою крові людини і тварин. З неї побудовані крохмаль, глікоген, целюлоза. У фосфорильованому вигляді зустрічається у клітинах і тканинах організму як проміжний продукт розщеплення вуглеводів.

Г люкоза міститься у крові в кількості 0,1 %, що становить 1 чайну ложку. Якщо рівень цукру менше спостерігається втома, апатія, тремтіння в руках і ногах, якщо набагато менше – непритомність. Коли кількість глюкози більше від норми – цукровий діабет. Може бути така висока концентрація глюкози, що вона частково починає виводитись з сечею.

Г

НО

ОН

НОН₂С

О

ОН

СН₂ОН

Н

Н

Н

алактоза в організмі людини і тварин зустрічається у складі дисахаридів лактози (молочного цукру), трисахарида – рафінози, полісахаридів, які використовуються у кондитерській промисловості (агар-агар). Входить до складу ліпідів нервової системи і головного мозку.

Ф

-D-фруктоза

руктоза (плодовий цукор) досить поширена у природі.

Входить до складу сахарози, а також високомолекулярних полісахаридів. Ці полісахариди отримали назву поліфруктозидів, зустрічаються у цикорії, земляній груші, кок-сагизі. Найбільш відомим є інулін, що накопичується у клубнях топінамбура як запасна речовина. Суміш фруктози і глюкози становить основну частину меду.Глюкоза з меду швидко всмоктується у кров, фруктоза – повільно, тому вона підтримує постійну концентрацію цукру в крові. Її фосфорні ефіри є проміжними сполуками обміну вуглеводів в організмі.

Серед усіх моносахаридів фруктоза – найсолодша (в 2,5 рази солодша за глюкозу і в 1,7 рази – за сахарозу).