Вуглеводи

Вперше термін “вуглеводи” був запропонований професором Шмідтом в 1844 р. В той час вважали, що всі вуглеводи мають загальну формулу С_m(H₂O)_n, тобто вуглець + водень та кисень у том співвідношенні, як у молекулі води. Але пізніше виявилось, що є ряд сполук, що належать по своїм властивостям до класу вуглеводів, містять водень та кисень у дещо іншій пропорції, наприклад, дезоксирибоза – С₅Н₁₀О₄. Міжнародною комісією по реформі хімічної номенклатури в 1927 р. було запропоновано вживання терміну “гліциди”, але він не набув широкого розповсюдження.

В 1861 р. А.Бутлеровим був здійснений синтез (поза організмом) вуглеводів із формальдегіду. Хімічна структура найпростіших вуглеводів була досліджена наприкінці 19 ст. в результаті робіт Фішера.

Біологічна роль вуглеводів:

1. Енергетична – вуглеводи є головним видом клітинного палива. При їх окисленні виділяється енергія, необхідна для життєдіяльності організму.

2. Пластична – вуглеводи використовуються для синтезу нуклеїнових кислот (рибоза, дезоксирибоза), вони є складовими компонентами нуклеотидних коферментів (НАД, НАДФ), коферменту А, ФАД, ФМН.

3. Структурна – вуглеводи є обов’язковим компонентом більшості внутрішньоклітинних структур.

4. Захисна – участь вуглеводних компонентів імуноглобулінів у підтримці імунітету.

5. Регуляторна – клітковина, викликаючи механічне подразнення кишечнику сприяє його перистальтиці (рух) і тим самим покращує травлення. Моноцукри відіграють суттєву роль у регуляції осмотичних процесів.

6. Запасна – поживні речовини накопичуються в організмі у вигляді глікогену, крохмалю та фруктозанів у рослин, витрачаються в разі потреби.

7. Специфічні функції – деякі вуглеводмісткі біополімери (глікопептиди, глікопротеїни, гліколіпіди, ліпополіцукриди) виконують специфічні функції. Так, в мембранах нервових кінців знайдено високий вміст глікопротеїдів, які приймають участь в проведенні нервового імпульсу.

До складу тіла людини та тварин вуглеводи входять у меншій кількості (не більше 2 % від сухої маси тіла), ніж білки та ліпіди. В рослинних організмах за рахунок целюлози на долю вуглеводів приходиться до 80 % сухої маси, тому в цілому в біосфері вуглеводів більше, ніж всіх інших органічних сполук разом взятих.

Згідно прийнятій зараз класифікації, вуглеводи поділяються на 3 групи: моносахариди, олігосахариди, полісахариди.

Моносахариди.

Це вуглеводи, які не піддаються гідролізу з утворенням більш простих сполук.

Представляють собою похідні багатоатомних спиртів, що містять альдегідну групу (альдози – глюкоза, рибоза, арабіноза) та кетонну групу (кетози – фруктоза).

За числом вуглеводних атомів поділяють на тріози (діоксиацетон, гліцериновий альдегід), тетрози (еритрулоза), пентози (рибоза, ксилулоза), гексози (фруктоза, глюкоза), гептози. В природі найбільш часто зустрічаються пентози та гексози.

Майже всі моносахариди містять один або більше асиметричних атомів вуглецю, тому можуть існувати у вигляді різних стереоізомерів. Кетотріоза діоксиацетон не містить асиметричних атомів вуглецю.

Всі ізомери моносахаридів поділяються на D- та L-форми у відповідності з розташуванням груп атомів при останньому (найбільш віддаленому від альдегідної чи кето групи) центрі асиметрії з розташуванням груп у D- та L-гліцеральдегіда. Природні гексози – глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза належать, як правило, до сполук D-ряду.

Природні моносахариди мають оптичну активність, тобто здатні обертати площину поляризованого світла. Якщо вона обертається праворуч – позначається знаком “+”, якщо ліворуч – “–”.

Плоскополяризоване світло – його коливання здійснюються лише в одній з можливих площин.

Вуглеводи представляють собою циклічну (напівацетальну форму). Циклічні структури пентоз і гексоз – звичайні їх форми; в будь-який момент лише невелика частина молекул існує у вигляді “відкритого ланцюга”.

Моносахариди дають реакції по напівацетальному гідроксилу, який відрізняється більшою реакційною здатністю і може заміщатися іншими групами у реакціях із спиртами, карбоновими кислотами, фенолами тощо. Продукт реакції називається глікозидом.