- •Тема: група речовин, що ізолюються з біологічного матеріалу полярними розчинниками План лекції
- •1. Загальна характеристика групи. Фізичні і хімічні властивості речовин.
- •2. Сучасні загальні і окремі методи ізолювання речовин групи з біологічного матеріалу. Поділ групи на підгрупи.
- •3. Фактори, що впливають на ефективність ізолювання речовин.
- •Фактори, що впливають на ступінь екстракції речовин з водних витяжок органічними розчинниками:
- •4. Методи очищення витяжок від домішок і концентрування виділених речовин.
- •1. Принципова схема аналізу «лікарських» отрут
- •«Лікарської» отрути в біологічному об'єкті
- •3. Хімічні методи дослідження «лікарських» отрут.
- •4. Фізико-хімічні методи ідентифікації препаратів.
- •Максимуми поглинання деяких хромофорів:
- •Вплив замісників на положення смуг поглинання монозаміщених похідних бензолу (в етанолі):
- •Хроматографічні методи:
- •5. Фармакологічні дослідження «лікарських» отрут.
- •6. Кількісне визначення «лікарських» отрут
- •План лекції
- •1. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних саліцилової кислоти
- •4. Виявлення саліцилової кислоти по уф-спектрам.
- •2. Застосування, токсикологічна характеристика, методи, виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних барбітурової кислоти
- •Загальна формула названих барбітуратів
- •Фізико-хімічні властивості.
- •1. Реакції забарвлення.
- •2. Мікрокристалоскопічні реакції.
- •3. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних піразолону
- •Спрямований хіміко-токсикологічний аналіз похідних піразолону.
- •1. Застосування і фізико-хімічні властивості алкалоїдів
- •Головними алкалоїдами даної групи є:
- •Головними алкалоїдами даної групи є:
- •2. Токсична дія алкалоїдів.
- •3. Поведінка в організмі і метаболізм.
- •4. Спрямований хіміко-токсикологічний аналіз алкалоїдів.
- •Апоморфін к·10 –7 Атропін к·10 –4,35
- •Кодеїн к·10 –6,05
- •2. Мікрокристалокопічні реакції.
- •2. Реакції забарвлення на алкалоїди.
- •Максимуми поглинання алкалоїдів
- •План лекції
- •1. Застосування, токсикологічна характернстика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних фенотіазіну.
- •Аминазин
- •Дипразин
- •Тизерцин (левомепромазин)
- •Направлений хіміко-токсикологічний аналіз на похідні фенотіазину проводять відповідно до схеми:
- •План лекції
- •2. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних 1,4-бенздиазепіну.
- •3. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних п-амінобензойної кислоти
- •2. Мікрокристалоскопічні реакції - високочутливі, специфічні:
- •3. Реакції забарвлення:
План лекції
1. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних саліцилової кислоти.
2. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних барбітурової кислоти.
3. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних піразолону.
1. Застосування, токсикологічна характеристика, методи виділення з біологічного матеріалу і методи аналізу похідних саліцилової кислоти
У медичній практиці широко використовуються похідні саліцилової кислоти як нестероїдні протизапальні препарати.
Фізико-хнмичні властивості.
За фізичними властивостями препарати відрізняються один від одного: аспірин і інші похідні саліцилової кислоти (за винятком метилсаліцилату) - це тверді кристалічні речовини. Метилсаліцилат -безбарвна чи жовтувата рідина характерного ароматичного запаху.
-
Препарат
Хімічна формула
Саліцилова кислота (орто-оксибензойна кислота)
Аспірин (ацетилсаліцилова кислота)
Саліцілат натрію
Метилсаліцилат
Саліциламід
Препарати (за виключення салицилату натрію):
• мало розчинні в воді або практично не розчинні у воді;
• легко розчинні в розчинах їдких лугів;
• легко розчинні в спирті й інших органічних розчинниках.
Салицилат натрію дуже легко розчинний у воді і спирті. Саліцилова кислота сублімує, розчиняється в диетиловому ефірі, етиловому спирті, хлороформі. У холодній воді розчиняється мало, легше - у киплячій воді.
Застосування.
Саліцилова кислота використовується для лікування шкірних захворювань, має дезинфікуючу дію, застосовується при підвищеній пітливості.
Саліцилова кислота в незначних кількостях міститься в ягодах (вишня, малина, суниця); може в побуті використовуватися як консервант при виробництві вин, овочевих консервів, соків, варення.
Препарати, похідні саліцилової кислоти – солі, складні ефіри, аміди застосовуються як жаропонижаючі, протизапальні і знеболюючі засоби при лікуванні ревматизму, ревматичного ендокардиту і міокардиту.
Метилсаліцилат застосовується зовнішньо при суглобному і м'язовому ревматизмі, артритах, ексудативному плевриті.
Токсична дія.
При прийомі лікувальних доз саліцилатов можливі побічні явища: шум у вухах, ослаблення слуху, набряки, печія, блювота.
Токсичні дози призводять до загострення бронхіальної астми, до появи алергійних реакцій, зменшенню синтезу захисного слизу в шлунку й утворенню численних виразок слизової.
При збудженнях звертання крові, особливо при гемофілії, саліцилати сприяють розвитку кровотеч.
При підвищенні доз з'являються нервово-психічні збудження, що виражаються в дискоординації мови, занепокоєнні, судорогах, порушенні подиху, що приводить до летального результату. Летальна доза саліцилатів 2-4 г – для дітей, близько 20 г – для дорослих.
Поводження в організмі.
При прийомах усередину саліцилова кислота швидко всмоктується в шлунку, велика її частина зв'язується з білками плазми, виділяється нирками в незмінному виді й у виді метаболітів. Ефіри саліцилової кислоти частково піддаються гідролізу в тонкому кишечнику.
Саліцилова кислота та її похідні метаболізують у печінці в таких напрямках:
• Гідроліз
• Окислювання, гідроксилювання
• Утворення коньюгатів із глюкуроновой кислотою і гліцином
Саліциламід переважно виводиться з організму в незмінному виді.
Метаболізм.
Продукти біотрансформації саліцилової кислоти:
•
2,5-дигідрокси- 2,3-дигідрокси- 2,3,5-триокси
бензойна кислота бензойна кислота бензойна кислота
глюкуроніди саліцилової сполучення саліцилової
кислоти кислоти з гліцерином
Спрямований хіміко-токсикологічний аналіз похідних саліцилової кислоти.
Дослідження на наявність саліцилової кислоти в біологічних об'єктах проводиться при спеціальних завданнях або допоміжних вказівках матеріалів справи, а також за умови появи на склі характерного залишку у виді голок після видалення хлороформу.
Об’єкти аналізу - шлунок, кишківник, печінка, нирки, кров, сеча, продуки харчування.
Ізолювання. Для ізолювання саліцилової кислоти і салицілатов з біологічного матеріалу використовуються загальні методи і виробляється аналіз «кислої» хлороформної витяжки.
Для виділення саліцилової кислоти з консервів, варення й інших харчових продуктів проводиться їх настоювання з розчином Na2CO3. При цьому утворюється розчинний саліцилат натрію.
Водну витяжку відфильтровуют, підкислюють розчином Н2SO4 і саліцилову кислоту екстрагують хлороформом.
ТСХ-скринінг. При проведенні аналізу в загальній системі розчинників ацетон - хлороформ (1:9) саліцилова кислота знаходиться в I зоні з Rf 0 - 0,25; у окремій системі ацетон - циклогексан (5:1) - Rf 0,63 -0,65.
Проявники: 5% чи 10% розчин FeCl3; плями препарату - синьо-фіолетового кольору.
Виявлення. Після очищення "кислої" хлороформної витяжки екстракційним методом, сублімацією, хроматографічними методами проводять підтвердження наявності саліцилової кислоти хімічними і фізико-хімічними методами.
1.Реакція осадження - утворення трибромфенолу – спостерігається білий осад.
Реакція неспецифічна, високочутлива. Судово-хімічне значення має негативний результат.
2. Реакції забарвлення - із хлоридом заліза (III).
Забарвлення може змінюватися в залежності від рН розчину:
синьо-фіолетовий колір
червоно-бурий колір
жовтий колір
Реакція неспецифічна, чутлива.
3. Реакція утворення метилсаліцилату - з метанолом у присутності Н2SO4 конц. з'являється характерний запах метилсаліцилату.
Реакція неспецифічна, чутлива.