Понятие об азокрасителях
Азосоединения окрашены, поскольку содержат хромофорную группу (азогруппа), которая способствует поглощению света в видимой области спектра, а также ауксохромные группы (ОН, NH2 и т.д.), которые углубляют цвет и способствуют связыванию красителя с волокном. Такие азосоединения относят к красителям. Примерно половина используемых в промышленности красителей относится к азокрасителям. Они могут быть моно-, ди-, полиазокрасителями в зависимости от количества азогрупп, иметь окраску от красного до зеленого цвета (зеленый, желтый, оранжевый, красный).
Азокрасители используются и в качестве кислотно-основных индикаторов, например:
Метиловый оранжевый:
Конго красный:
При крашении тканей применяются:
красители, содержащие полярные группы;
дисперсные красители;
красители, образующие химические соединения с волокном;
проявляющие красители (ледяное крашение);
протравные красители;
кубовые красители;
пигменты.
Гетероциклические соединения Лекция 29. Пятичленные гетероциклы
Гетероциклические соединения. Определение. Классификация. Номенклатура. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран. Пиррол. Тиофен. Природные источники. Общие и частные способы получения. Строение. Физические свойства. Общие и специфические химические свойства. Применение.
Классификация и номенклатура
Гетероциклические соединения классифицируют по размеру цикла, характеру гетероатомов, по наличию ароматичности, а также по числу гетероатомов и конденсированных циклов в молекуле.
По размеру цикла
При нумерации атомов цикла гетероатом получает первый номер.
По характеру гетероатома
Азотсодержащие гетероциклические соединения имеют атом азота в цикле
Кислородсодержащие гетероциклические соединения имеют атом кислорода в цикле
и так далее.
По наличию ароматичности
Неароматические гетероциклические соединения не имеют циклической сопряженной системы (4n+2) π-электронов.
Для этих соединений характерны свойства, типичные для ациклических соединений соответствующих классов. Например, тетрагидрофуран и 1,4-диоксан обладают свойствами простых эфиров, а пирролидин и пиперидин – свойствами вторичных аминов.
Ароматические гетероциклические (гетероароматические) соединения имеют сопряженные системы (4n+2) π-электронов в циклах.
По числу гетероатомов и конденсированных циклов
Гетероциклические соединения могут различаться числом гетероатомов в цикле и числом конденсированных циклов в молекуле.
Пиррол, фуран, тиофен
Ниже показаны структурные формулы некоторых пятичленных ароматических гетероциклических соединений и нумерация атомов в их молекулах.
Способы получения
1. Промышленные источники и способы получения пятичленных гетероциклов
Пиррол и тиофен в небольших количествах содержатся в каменноугольной смоле (менее 1%).
Пиррол получают из лактозы или галактозы:
Фуран содержится в пентазансодержащем сырье (шелуха семян овса, солома, древесина, целлюлоза). При кислотном гидролизе стеблей кукурузы и других растительных отходов получают фурфурол, а из него – фуран:
Тиофен в промышленности может быть получен при взаимодействии бутана с серой при температуре 560°С:
