Галогензамещенные углеводороды Лекция 12. Галогеналканы
Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения из алканов, алкенов, спиртов. Характеристика связей углерод-галоген. Реакции нуклеофильного замещения для галогеналканов (образование спиртов, простых эфиров, нитрилов, аминов). Механизм нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения: строение галогеналкана, характер уходящей группы, сила нуклеофила, природа растворителя. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция отщепления. -, -, -элиминирование, условия и направление реакции. Механизм Е1 и Е2. Конкуренция реакций отщепления и замещения. Восстановление галогеналканов и реакции с металлами (Li, Mg).
Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами, углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений.
Функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами.
Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в табл. 12.1.
Таблица 12.1
Функциональные группы органических соединений
Группа |
Структурная формула |
Класс |
Галоид– (фтор, хлор бром, йод) |
‑F, ‑Cl, ‑Br, ‑I |
Галогенпроизводные углеводородов |
Гидрокси- |
‑ОН |
Спирты |
Эфирная |
|
Простые эфиры |
Перокси- |
−О−О− |
Пероксидные соединения |
Кето- |
|
Кетоны |
Альдегидная |
|
Альдегиды |
Карбоксильная |
|
Карбоновые кислоты |
Амино- |
|
Амины |
Нитро- |
|
Нитросоединения |
Азо- |
|
Азосоединения |
Нитрозо- |
|
Нитрозосоединения |
Диазо- |
|
Диазосоединения |
Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода.
Изомерия
Изомерия галогенпроизводных углеводородов зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Из пропана может быть получено два изомерных галоидных соединения:
Два изомерных бутана дают четыре изомерных моногалоидных соединения:
Таким образом, число изомерных однозамещённых галогенпроизводных гораздо больше числа изомерных углеводородов.
Номенклатура
Название моногалогеналканов производят от названия соответствующего одновалентного радикала с прибавлением слов «хлористый», «бромистый» и т.д. или с добавлением окончания «хлорид», «бромид» и т.д.
СН3Сl – хлористый метил (метилхлорид)
СН3СН2I – йодистый этил (этилиодид)
По номенклатуре ИЮПАК названия строятся следующим образом.
На первом месте ставится название галогена и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи он находится.
Галоидные соединения называются первичными, вторичными и третичными в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена.
