1. Атом углерода, его особенности, валентные состояния

Органическая химия – химия атома углерода. Число соединений на уго основе (органических соединений) в десятки раз больше, чем неорганических, что может быть объяснено только особенностями атома углерода:

а) он находится в середине шкалы электроотрицательности и второго периода, поэтому ему невыгодно отдавать свои и принимать чужие электроны и приобретать положительный или отрицательный заряд;

б) он имеет особенное строение валентной электронной оболочки в возбужденном состоянии – нет электронных пар и свободных орбиталей (есть еще только один атом с подобным строением – водород, вероятно, поэтому углерод с водородом образует столь много соединений - углеводородов).

Состояние электронного облака атома углерода

- в невозбужденном состоянии электронная формула имеет вид:

С – 1s²2s²2p² или 1s²2s²2p_x¹2p_y¹ 2p_z⁰

В графическом виде:

- в возбужденном состоянии:

*С – 1s²2s¹2p³ или 1s²2s¹2p_x¹2p_y¹ 2p_z¹

В виде ячеек:

- Форма s- и p – орбиталей

Атомная орбиталь - область пространства, где с наибольшей вероятностью можно обнаружить электрон, с соответствующими квантовыми числами.

Относительные размеры атомных орбиталей увеличиваются по мере возрастания их энергий (главное квантовое число - n), а их форма и ориентация в пространстве определяется – квантовыми числами l и m. Электроны на орбиталях характеризуются спиновым квантовым числом. На каждой орбитали могут находиться не более 2 электронов с противоположными спинами.

При образовании связей с другими атомами электронная оболочка атома углерода преобразуется так, чтобы образовались наиболее прочные связи, а, следовательно, выделилось как можно больше энергии, и система приобретала наибольшую устойчивость.

Энергия, затраченная на изменение электронной оболочки атома, затем компенсируется за счет образования более прочных связей.

Различают 3 типа преобразования электронной оболочки (гибридизации) углерода, в зависимости от числа атомов, с которыми он образует связи.

Виды гибридизации атома углерода:

sp³ – Гибридизация (валентное состояние) – углерод образует связи с 4 соседними атомами (тетраэдрическая гибридизация):

Электронная формула sp³ – гибридного атома углерода:

*С –1s²2(sp³)⁴ в виде ячеек .

В гибридизации участвуют одна s- и три p-орбитали, которые суммируются и образуют четыре sp³ – гибридных орбитали, направленные к углам правильного тетраэдра.

Валентный угол между гибридными орбиталями ~109°.

Стереохимическая формула атома углерода:

sp² – Гибридизация (валентное состояние) – атом образует связи с тремя соседними атомами (тригональная гибридизация):

Электронная формула sp² – гибридного атома углерода:

*С –1s²2(sp²)³2p¹ в виде ячеек

В гибридизации участвуют одна s- и две p-орбитали, которые суммируются и образуют три sp² – гибридных орбитали, расположенные в одной плоскости. Оставшаяся p-орбиталь расположена перпендикулярно этой плоскости.

Валентный угол между гибридными орбиталями ~120°.

Стереохимическая формула sp² – гибридного атома углерода:

sp – Гибридизация (валентное состояние) – атом образует связи с 2 соседними атомами (линейная гибридизация):

Электронная формула sp – гибридного атома углерода:

*С –1s²2(sp)²2p² в виде ячеек

Валентный угол между гибридными орбиталями ~180°.

Стереохимическая формула:

Во всех видах гибридизации участвует s-орбиталь, т.к. она имеет минимум энергии.

Перестройка электронного облака позволяет образовывать максимально прочные связи и минимальное взаимодействие атомов в образующейся молекуле. При этом гибридные орбитали могут быть не идентичные, а валентные углы – разные, например СН₂Cl₂ и СCl₄