Заняття №1 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Механізми органічних реакцій.

План:

1. Природа, утворення і стабільність проміжних частинок.

2. Електрофільні і нуклеофільні реагенти.

3. Типи органічних реакцій.

4. Термодинамічні і кінетичні умови реакцій.

Хімічні реакції відбуваються тоді, коли розриваються одні зв’язки та утворюються інші. Перебіг тієї чи іншої реакції визначається декількома чинниками, головними з яких є природа реагуючих молекул (реагентів) і атакуючих речовин, температура, концентрація компонентів, каталізатор. Важливе значення для визначення механізму реакції належить природі частинок (інтермедіатів), які утворюються на проміжних стадіях розщеплення хімічного зв’язку.

Дисоціація ковалентного зв’язку С – Х може відбуватися за трьома основними схемами

У результаті гетеролітичного розриву зв’язку відбувається повне зміщення пари електронів до того чи іншого атома з утворенням відповідних іонів – карб аніона або карбокатіона. При гомологічному розриві зв’язку утворюються вільні радикали.

1. Природа, утворення і стабільність проміжних часточок.

Органічні іони та радикали є основними інтермедіатами більшості реакцій, проявляють значну реакційну здатність і виступають у ролі реагентів.

2. Електрофільні і нуклеофільні реагенти.

При розгляді механізму реакції користуються такими поняттями, як субстрат (реагуюча молекула, або реагент. Субстрат – основна молекула складнішої структури, яка вступає в реакцію.) і атакуючий реагент (Атакуючий реагент – частинка або сполука простішої структури, яка взаємодіє з реагуючою молекулою.), хоча такий розподіл певною мірою умовний. Наприклад, під дією розчину лугу гідроксиду натрію на бром етан реакція в молекулярній формі виглядає так.

Гідроксид – аніон виступає як атакуючий реагент, а бром етан – як реагуюча молекула. Здебільшого в процесі реакції субстрат (бром етан) надає свій атом вуглецю для утворення нового зв’язку з реагентом (ОН^-) і є складнішим за структурою, ніж реагент.

Існуючі електронодонорні або електроноакцепторні замісники в реагуючій молекулі поляризують її деякі зв’язки. Нерівномірний розподіл електронної густини в молекулі субстрату впливає на його взаємодію з атакуючим реагентом. Тому реагенти, що як правило, мають певні донорні або акцепторні властивості, атакують фрагменти реагуючих молекул з протилежним зарядом.

Існуючі реагенти поділяють за хімічними властивостями і будовою на електрофільні, нуклеофільні та радикальні. Оскільки останні проявляють досить слабкі електрофільні властивості, їх розглядають окремо і вони складають третю категорію реагентів.

3. Типи органічних реакцій.

Існують різні способи класифікації органічних реакцій. Відповідно до характеру перетворення зв’язку у вихідних молекулах реакції поділяють на такі типи:

1. Заміщення:

2. Приєднання:

3. Відщеплення (елімінювання):

4. Ізомеризації та перегрупування:

5. Циклоприєднання:

6. Окислення і відновлення:

Існує також класифікація реакцій за механізмом їх елементарних стадій (нуклеофільне заміщення, електрофільне приєднання тощо).