Питання для самоконтролю:

1. Що таке явище «ізомерія»?

2. Поясніть явище «конфігурації»?

3. Поясніть явище «конформації»?

4. Які способи зображення просторових моделей молекул органічних сполук існують?

5. Які проекції та формули використовують для показу відносно простих молекул?

Заняття №8 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Галогенопохідні вуглеводнів.

План:

1. Теоретичні основи

2. Виконання лабораторних дослідів.

Галогенопохідні вуглеводнів – продукти заміщення одного або кількох атомів гідрогену в молекулах вуглеводнів на атом або атоми галогенів.

Залежно від природи радикала їх поділяють на ациклічні (аліфатичного, або жирного, ряду) і циклічні. Ациклічні галогенопохідні вуглеводнів можуть бути похідними алканів, алкенів, алкінів, алкадієнів та полієнів, циклічні – циклопарафінів (поліметиленів, або нафтенів), аренів і терпенів.

За природою галогенів розрізняють фтор-, хлор-, бром- і йодопохідні вуглеводнів.

За місцем розташування атома галогену в молекулі ці сполуки поділяють на первинні, вторинні й третинні галогенопохідні вуглеводнів.

Залежності від кількості атомів гідрогену, заміщених на галогени, розрізняють моно-, ди-, три-, тетра- і полігалогенпохідні вуглеводнів.

За наявності в молекулі цих сполук одинарних, подвійних або потрійних зв’язків розрізняють насичені й ненасичені галогенпохідні вуглеводнів.

Галогенопохідні вуглеводнів добувають в основному синтетичними методами. Галогенопохідні вуглеводнів – важлива сировина для органічного синтезу. Ця їх особливість пояснюється високою рухливістю атома або атомів галогенів, що дає їм змогу легко обмінюватись на інші атоми або атомні групи. Отже, однією з важливих особливостей галагенопохідних вуглеводнів є їх здатність вступати в реакції нуклеофільного заміщення, що дає можливість добувати з них більшість представників класів органічних сполук.

Швидкість заміщення різних атомів галогенів у молекулі галогенпохідних вуглеводнів залежить від енергії зв’язку НаІ – С (менша енергія зв’язку – легше відбувається його розрив), поляризованості зв’язку (більша поляризованість – легше відбувається розрив зв’язку) та стійкості іона, що відщеплюється (якщо Йони стійкі, легко відбуваються реакції нуклеофільного заміщення).

Крім органічного синтезу галогенпохідні широко використовують у медичній і ветеринарній практиці як анестезувальні і наркотичні засоби, антисептики, інсектициди, стимулятори росту рослин тощо.

Йодоформ (трийодметан) – кристалічна речовина зелено – жовтого кольору, з характерним неприємним запахом. Важко розчиняється у воді ,краще в етанолі. Йодоформ застосовують як антисептичний засіб для лікування ран, виразок та інших травм. У ветеринарній практиці йодоформ використовують для приготування присипок при кастрації. Антисептична дія препарату зумовлена тим, що при нанесенні на рану він окислюється з виділенням йоду.

Утворення йодоформу відбувається в кілька стадій:

1. взаємодія з їдким натром

2. окислення етанолу до ацетальальдегіду (етаналю)

3. заміщення атомів гідрогену в радикалі альдегіду на йод

4. розщеплення йодалю лугом до молекулярного йодоформу і форміату натрію.

Дослід Добування йодоформу

В пробірку наливають 10 – 20 крапель етанолу, добавляють кілька кристалів розтертого на порошок йоду і 2 – 3 мл дистильованої води. Суміш збовтують і добавляють 30% розчину NaOH або КОН до розчинення йоду та утворення знебарвленого розчину. Суміш можна нагрівати впродовж 5 – 8 хв за температури 60 – 70С. На дно пробірки випадають зелено–жовті кристали йодоформу – речовини з характерним специфічним запахом. Написати рівняння реакцій чотирьох стадій утворення йодоформу і сумарне рівняння реакції: