- •Навчальний посібник
- •Список рекомендованої літератури
- •Додатки
- •Тематичний план навчальної дисципліни
- •Зміст робочої навчальної програми дисципліни.
- •Заняття №1 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Механізми органічних реакцій.
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 1. Історичний нарис розвитку органічної хімії.
- •Рекомендована література
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №2 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Визначення будови органічних сполук.
- •Хімічні методи
- •Фізичні методи
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 2. Історичний огляд розвитку теоретичних уявлень.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №3 (2 години, лабораторно - практичне). Зміст Тема: Алкани
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Добування метану (реакція Дюма) і вивчення його властивостей.
- •Самостійна робота (2 год) Зміст
- •Тема 3. Сучасна органічна хімія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №4 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Алкени
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 4. Основні джерела органічної сировини.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №5 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Алкіни
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 година) Зміст
- •Тема 5. Класифікація органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №6 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Дієни
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторного досліду
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 6. Номенклатура органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Існуюча назва – пропонується
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №7 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Арени
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 7. Просторова будова та ізомерія органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №8 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Галогенопохідні вуглеводнів.
- •Самостійна робота (2 год) Зміст
- •Тема 8. Структурна ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №9 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Спирти
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 9. Енантіомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №10 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Феноли
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 10. Геометрична ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №11 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Альдегіди і кетони.
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 11. Конформаційна ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №12 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Карбонові кислоти
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 12. Деякі класи органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №13 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Фенолокислоти.
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Заняття №14 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Тестовий контроль засвоєння теоретичних знань, лпз та самостійної роботи.
- •Відповіді на тест – перевірку засвоєння тем з навчальної дисципліни «Органічна хімія» винесених для самостійного опрацювання:
- •Список рекомендованої літератури для додаткового ознайомлення.:
- •Додаток 1 розчинність солей і основ у воді
- •Відносні молекулярні маси деяких органічних сполук
- •Електрохімічний ряд напруг
- •Відносні молекулярні маси деяких неорганічних сполук
Рекомендована література:
Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.190
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия Изд. 2–е, пер. М., Химия, 1976. – с.38
Органічні сполуки класифікуються залежно від будови вуглецевого скелета.
Ациклічні (аліфатичні) сполуки мають відкритий ланцюг вуглецевих атомів. Серед них розрізняють насичені і ненасичені. До насичених відносять такі, які мають лише одинарні зв’язки. В молекулах ненасичених сполук знаходяться подвійні і потрійні зв’язки між атомами карбону. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні та гетероциклічні. Карбоциклічні мають цикл, побудований лише з атомів вуглецю, а гетероциклічні містять у циклі поряд з атомами вуглецю різні за природою елементи (переважно Нітроген, Оксисен, Сульфур) і бувають насичені та ненасичені.
Карбоциклічні сполуки, у свою чергу, поділяють на аліциклічні (аліфатичні циклічні), які бувають насиченими і ненасиченими, та на ароматичні. Ароматичні сполуки характеризуються наявністю в молекулі певної структури – бензолу або бензольного ядра. Для аліциклічних сполук така бензольна структура не характерна.
Для кожного із наведених класів сполук прийнята окрема класифікація залежно від наявності тих або інших функціональних груп, які визначають їх хімічні властивості.
Функціональна група – угрупування різних атомів, які визначають хімічні властивості сполуки.
Наприклад, карбоксильна функціональна група визначає властивості будь – якої сполуки, як кислоти, а група гідроксильна – як спирту.
Питання для самоконтролю:
Які вуглеводні мають відкритий вуглецевий ланцюг?
Чим відрізняють насичені і ненасичені сполуки?
Яка різниця між карбоциклічними і гетероциклічними сполуками?
Який поділ існує між карбоциклічними сполуками?
Що таке «функціональна група»?
Що визначає функціональна група?
Заняття №6 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Дієни
План:
Ознайомлення з теоретичними основами ЛПЗ.
Виконання лабораторного досліду
Ознайомлення з теоретичними основами лпз
Дієнові вуглеводні (дієни, алкадієни) – ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, у молекулах яких між атомами карбону є два подвійні зв’язки.
Розрізняють три групи діє нових вуглеводнів: з кумульованими, ізольованими та спряженою системою подвійних зв’язків. Останні мають найбільше значення, оскільки є мономерами, з яких побудовані молекули натурального і синтетичного канчуків, багатьох вітамінів (А, Е, К) та інші сполуки.
Дієнові вуглеводні зі спряженою системою подвійних зв’язків мають високу реакційну здатність, яка зумовлена електронною будовою молекул дієнів. Перевагу тих чи інших продуктів реакцій визначають природа розчинників, температура реакцій, тривалість взаємодії дієнів і реагентів тощо. Як і інші ненасичені вуглеводні жирного ряду, дієни легко вступають у реакції окислення, горять. Найважливішою властивістю дієнів зі спряженою системою подвійних зв’язків є здатність їхніх молекул ( мономерів) вступати в реакції полімеризації з утворенням високомолекулярних сполук (полімерів). Прикладом можуть бути різні види синтетичних канчуків.
Каучук – полімер діє нових вуглеводнів. Існують натуральні і синтетичні каучуки. Натуральний каучук – еластичний матеріал, який добувають коагуляцією латексу каучуконосних рослин, головним чином бразильської гевеї. Основним його структурним компонентом є поліізопрен. Натуральний каучук має молекулярну масу 2,5 млн., густину 0,91 – 0,92 г/см3 . Розчиняється в низькомолекулярних аренах, бензині. Використовують для виготовлення шин, гумових технічних виробів, клеїв, ебонітів, губчастих гум, медичних і побутових виробів, у взуттєвій промисловості тощо.
Синтетичні каучуки – високо полімерні каучукоподібний матеріал, який використовують для тих самих цілей, що і натуральний. Синтетичний каучук найчастіше добувають співполімеризацією бутадієну, стиролу, ізопрену, хлоропрену, ізобутилену, нітрилу акрилової кислоти та інших речовин. Розрізняють дві групи синтетичних канчуків – загального призначення ( бутадієнові, бутадієн – стирольні та ін.) і спеціального призначення ( бутадієн – вітрильні, силіцій органічні рідкі каучуки і термопласти). Перші використовують для виготовлення більшості гумових виробів ( шин, підошов, конвеєрних стрічок), другі – для специфічних виробів.
Гума – еластичний матеріал, який добувають вулканізацією каучуку. При цьому в каучукову масу добавляють Сульфур, інші вулканізуючи агенти, пластифікатори і стабілізатори. За ступенем вулканізації розрізняють рідкі, напівтверді й тверді (ебоніт) гуми. Найбільше гуми споживає шинна промисловість (понад 50 %), виробництво гумових технічних виробів (близько 22 %), взуттєва промисловість( понад 10%) тощо.
Однією з найхарактерніших властивостей канчуків є їх розчинність в різних розчинниках.
З часом каучук втрачає свою еластичність, стає твердим і крихким, легко тріскається. Для підвищення стійкості каучук вулканізують, добавляють до нього Сульфур та інші вулканізуючи агенти. Відбувається зшивання лінійних молекул каучуку в сітчасті (тримірні) структури. У результаті вулканізації каучук перетворюється на гуму, яка містить до 5 % Сульфуру. Нерідко у вулканізовану суміш добавляють, залежно від потреб, інші речовини – барвники, наповнювачі, пластифікатори, антиоксиданти тощо. Вулканізований каучук, у молекулах якого містить понад 30% Сульфуру стає твердим і називається ебонітом.
Різні види і марки канчуків різнять за своїм хімічним складом, фізичними та хімічними властивостями. Хімічний склад каучуку встановлюють де полімеризацією з наступним вивченням мономерів за допомогою спеціального реактиву, який зберігають у посудині з темного скла з пришліфованою пробкою. Продукти деполімеризації натурального каучуку забарвлюються реактивом у червоно – фіолетовий колір, бутадієнового і бутадієн – стирольного канчуків – у зелений, бутадієн – вітрильного – у вишнево – червоний, хлоропренового – у голубуватий чи бузковий колір.