Питання для самоконтролю:

1. Що є продуктом заміщення атома гідрогену гідроксильної групи спирту на радикал?

2. Чим етери відрізняються від естерів?

3. Яка біологічна рол жирів?

4. Що визначає основність оксикислоти?

5. Як називаються похідні карбонових кислот у молекулах яких крім карбоксильної групи міститься ще і альдегідна або кетоногрупа?

6. Які хімічні елементи входять до складу вуглеводів?

7. Який клас органічних речовин є похідним аміаку?

8. Чим відрізняються діазосполуки від азосполук?

9. Які сполуки утворюються при заміщенні гідроксилу в карбоксильній групі на аміногрупу?

10. Охарактеризуйте амінокислоти, пептиди, білки.

11. До якого класу сполук відносять хлорофіл рослин?

12. Яке значення алкалоїдів?

Заняття №13 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Фенолокислоти.

План:

1. Ознайомлення з теоретичними основами ЛПЗ

2. Виконання лабораторних дослідів.

Ознайомлення з теоретичними основами лпз

Фенолокислоти – похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких атоми гідрогену бензольного ядра заміщені на карбоксильна і гідроксильні групи. Їх іноді розглядають як ароматичні кислоти, в молекулах яких атоми гідрогену бензольного ядра заміщені на гідроксильні групи. Фенолокислоти одночасно мають властивості карбонових кислот і фенолів. Крім того, для них характерні властивості, зумовлені наявністю в молекулі обох видів функціональних груп і бензольного ядра.

Фенолокислоти дуже поширені в природі, тому їх можна добути з природної сировини. Нерідко для добування фенолокислот користуються синтетичними способами. Зокрема, 2 – оксибензойну (саліцилову ) кислоту добувають з феноляту натрію і вуглекислого газу в автоклавах при 180⁰С з наступною обробкою продукту реакції хлоридної кислотою (метод Кольбе).

Окремі фенолокислоти та їх похідні використовують як медикаменти (саліцилова кислота, саліцилати натрію, метилсаліцилат, ацетилсаліцилова кислота або аспірин, феніловий естер саліцилової кислоти, або салол, танін тощо.)

Виконання лабораторних дослідів

Дослід 1 Добування саліцилату натрію та його розкладання.

Саліцилати натрію – кристалічна речовина, добре розчиняється у воді і органічних розчинниках, використовується в медицині і ветеринарії як протиревматичний і жарознижувальний засіб, сировина для добування інших лікарських засобів.

В пробірку вміщують 0,1 – 0,3 г саліцилової кислоти і краплями добавляють 10% розчин NaOH або КОН. Утворюється саліцилат натрію, добре розчинний у воді. До добутого розчину краплями добавляють концентровану хлоридну кислоту НСІ. Сіль розкладається – виділяються конгломерати важкорозчинної у воді саліцилової кислоти.

Саліцилат натрію утворюється при взаємодії саліцилової кислоти та їдкого натру, після додавання в розчин хлоридної кислоти сіль розкладається. Напишіть відповідні два рівняння реакції:

Дослід 2 Кольорова реакція на наявність у субстратах саліцилової кислоти.

Саліцилову кислоту широко застосовують для виробництва лікарських засобів (наприклад, ацетилсаліцилової кислоти, фенілсаліцилату), протравних барвників, фунгіцидів, пахучих речовин, антисептиків у харчовій промисловості, при консервуванні, як реагент для колориметричного визначення в розчинах феруму і купруму, як кислотно – основний індикатор при люмінесцентному аналізі тощо.

Нерідко виникає необхідність у виявленні саліцилової кислоти у консервованих продуктах.

В пробірку вміщують 0,1 – 0,3 г саліцилової кислоти, добавляють 4 – 5 мл дистильованої води і кілька крапель 10% розчину FeCl₃. Виникає фіолетове забарвлення. На відміну від фенолу, воно може з’являтися і в спиртовому розчині кислоти.

Забарвлення виникає в результаті утворення комплексних солей при взаємодії фенольних груп шести молекул фенолокислоти з молекулою хлориду феруму (ІІІ). Поспостерігайте це явище.

Дослід 3 Відношення ацетилсаліцилової кислоти до хлориду феруму (ІІІ) до і після гідролізу.

Ацетилсаліцилова кислота при тривалому зберіганні (особливо у вологому місці0 може розкладатися з утворенням саліцилової і ацетатної кислот. Тому у фармацевтичній практиці нерідко виникає необхідність у визначенні чистоти ацетилсаліцилової кислоти.

Вносять у дві пробірки по 0,1 г ацетилсаліцилової кислоти і добавляють у кожну з них по 5 – 8 крапель дистильованої води. Пробірки ретельно збовтують для прискорення розчинення. Першу пробірку нагрівають до кипіння, добавляють 1 – 2 краплі 10% розчину FeCl₃. Після охолодження з’являється характерне для саліцилової кислоти фіолетове забарвлення. Якщо в другу пробірку добавити розчин FeCl₃, забарвлення не виникає.

У першій пробірці відбувається гідроліз ацетилсаліцилової кислоти з утворенням саліцилової і ацетатної кислот. Напишіть відповідне рівняння реакції: