Самостійна робота (2 год) Зміст

Тема 8. Структурна ізомерія.

План:

1. Характеристика структурної ізомерії.

2. Статична структурна ізомерія.

3. Динамічна структурна ізомерія.

Студент повинен знати: особливості структурної ізомерії, суть статичної структурної ізомерії і динамічної структурної ізомерії.

Студент повинен уміти: розрізняти ізомери, складати структурні формули ізомерів за брутто – формулою.

Рекомендована література:

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.92

Структурна ізомерія була першою, яку досліджували хіміки. Тепер розрізняють статичну і динамічну ізомерію. Перша, у свою чергу, може поділитися на ізомерію вуглецевого ланцюга, ізомерію положення функціональної групи та ізомерію саме функціональних груп.

Статична структурна ізомерія – ізомерія речовин, яка пов’язана з певною послідовністю сполучення атомів між собою в молекулах і при якій ізомери не перетворюються один в одного.

Ізомерія вуглецевого ланцюга зумовлена різною послідовністю сполучення атомів в молекулі. Наприклад, для двох згаданих ізомерів гексану С₆Н₁₄ спостерігається різний порядок сполучення атомів вуглецю:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂–СН₂-СН₃ гексан

СН₃-СН-СН₂-СН₂-СН₃ 2-метилпентан

СН₃

Таку ізомерію можна навести і для аліциклічних вуглеводнів, наприклад для ізомерії із брутто – формулою С ₄Н₈ : циклобутан і метил циклопропан.

Ізомерія положення функціональної групи, або замісника , пов’язана з можливістю різного положення цієї групи в ланцюгу молекули: С₃ Н₈ О – пропіловий спирт і ізопропіловий спирт.

До функціональних груп можна віднести також подвійні і потрійні зв’язки: 2 – пентин і 1 – пентин.

Ізомерія функціональних груп зумовлена присутністю в ізомерах різних за природою функціональних груп : 1 – пропанол і етилметиловий етер ; метилацетат гідроксиацетон.

Динамічна структурна ізомерія – ізомерія, яка пов’язана зі взаємним перетворенням двох ізомерів у стані рівноваги.

Інший тип структурної ізомерії – динамічна, як правило, називається таутомерією (від грецького той самий). Для таутомерії характерне швидке оборотне перенесення атомів у вигляді катіонів або аніонів від однієї молекули до іншої. Таутомерія називається катіонотропною, якщо переноситься катіон, і аніонотропною при перенесенні аніона. З катіонів частіше зустрічається міграція протона Гідрогену, і таку таутомерію називають протопропною. До неї належить таутомерія, пов’язана з підвищеною рухливістю атома водню в α – положенні до електроноакцепторних груп. Існує декілька різновидів такої таутомерії: кето – енольна таутомерія (співвідношення кетонної та енольної форм коливається в широких межах), лактимно – лактамна (амідно – імідольна) таутомерія, нітрозо – оксимна таутомерія, нітро – ізонітротаутомерія (нітро – аци – нітротаутомерія), імін – енамінна таутомерія.

Фенаміни стійкі лише для повністю заміщеної аміногрупи, а при неповністю заміщеної аміногрупи рівновага зміщується вліво до імінного стану.

Крім розглянутих прототропних випадків ізомерії існує аніонотропна таутомерія, для якої міграційною частинкою виступають аніони галогенів, алкоксидні аніони.

Чітку межу між статичною і динамічною ізомерією провести важко, оскільки статичні ізомери у збудженому стані здатні перетворюватись один в одного. Наприклад ,1 - бромопропан при нагріванні до 250 ⁰С перетворюється у свій ізомер 2 – бромопропан до рівноважного стану.

З другого боку, деякі кетонні або особливо енольні форми карбонільних сполук при низьких температурах (приблизно – 100⁰С) існують в ізольованому стані у вигляді не таутомерів, а статичних структурних ізомерів.