Самостійна робота (2 години) Зміст

Тема 12. Деякі класи органічних сполук.

План:

1. Етери.

2. Естери.

3. Жири.

4. Оксикислоти.

5. Оксокислоти.

6. Вуглеводи.

7. Аміни.

8. Діазо- і азосполуки.

9. Аміди кислот.

10. Амінокислоти, пептиди і білки.

11. Гетероциклічні сполуки.

12. Алкалоїди.

Студент повинен знати: основні класи органічних сполук, їх фізичні і хімічні особливості, поширення в природі і використання.

Студент повинен уміти: складати рівняння основних хімічних реакцій для найбільш поширених класів органічних сполук, розрізняти хімічні речовини за хімічними реакціями.

Рекомендована література:

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.201

2. Пацак .Й. Органическая химия. Курс для средней школы и техникумов: Пер.с чешск. – М.: Мир, 1986. – с.170

3. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия Изд. 2–е, пер. М., Химия, 1976. – с.42

4. Перекалин В.В., Зонин С.А. Органическая химия. Учеб.пособие для студентов пед. ин-тов по хим., хим.-биол. и биол.-хим. Специальностям. Изд. 3–е, перераб. М., Просвещение, 1977. – с.16

5. Писаренко А.Н., Хавин З.Я. Курс органической химии: Учебник для нехим.спец.вузов. – 4–е изд., перераб. и доп. – М.: Высш. шк., 1985 – с.33

Етери (прості ефіри) – продукти заміщення атома гідрогену гідроксильної групи спирту на радикал. У молекулі простого ефіру обидва радикали можуть бути однаковими і різними. Етери іноді називають ангідридами спиртів і фенолів. Причиною такого твердження є те, що їхня молекула утворюється з двох молекул спирту або фенолу, якщо від їх гідроксилів відняти молекулу води. Для етерів крім ізомерії радикалів характерний ще один вид ізомерії – метамерія. Це такий вид ізомерії, коли два і більше етери мають однакову молекулярну формулу, але різні фізичні і хімічні властивості, зумовлені різними радикалами по обидва боки від кисневого містка. Етери добувають синтетичними способами (в природі у вільному стані вони майже не трапляються). Найчастіше використовують метод міжмолекулярної дегідратації за наявності каталізаторів, приєднання молекул спирту до молекул алкенів або алкінів ,взаємодію спиртів або фенолів з діазо метаном. Етери – відносно стійкі органічні сполуки. На них майже не діють луги і більшість міцних мінеральних кислот. Під дією деяких гідрогенових кислот вони можуть утворювати оксонієві солі, при взаємодії з кислотами Льюїса – комплекси. У разі тривалого зберігання і контакту з повітрям етери поступово окиснюються, що призводить до утворення гідро пероксидів і пероксидів. Це негативно позначається на якісній характеристиці етерів, а окремі з них за наявності таких домішок не можуть бути використані для певних цілей.

Естери (складні ефіри) – продукти заміщення атома гідрогену гідроксогруп в органічних і мінеральних кислотах на радикал. Для двох- і багато основних кислот існують повні і кислі етери. Етери іноді називають змішаними ангідридами. Для естерів характерні ті самі види ізомерії, що й для етерів – ізомерія радикалів і метамерія. Естери найчастіше добувають синтетично – реакцією етерифікації, рідше – різними методами виділення з природної сировини. Естери практично не розчиняються у воді і добре розчиняються в органічних розчинниках. Це здебільшого рідкі леткі речовини. Багато з них зумовлюють запах та смак фруктів. Деякі з них мають запах різних квітів. На відміну від етерів естери хімічно активні. Вони легко вступають в реакції гідролізу, алкоголізу, амонолізу, можуть вступати в реакції конденсації Кляйзена і Дімана, відновлюються в ацилоїни, спирти, можуть взаємодіяти з реактивом Гріньяра та іншими металоорганічними сполуками, вступають у реакції піролізу з утворенням кетонів. Естери – основна складова частина жирів, олії, восків, спермацету, входять до складу ефірних олій. Естери фосфорної кислоти (ДНК, РНК) відіграють важливу роль у життєдіяльності організмів людини, тварини, рослини, мікробів і вірусів. Багато медикаментів – естери (валідол, три нітрогліцерин), вибухові речовини (тринітротолуол) тощо.

Жири, або тригліцериди – це естери, молекули яких утворені залишками трьохатомного спирту гліцерину і вищими жирними кислотами (ВЖК). ВЖК можуть бути представлені насиченими (стеаринова, пальмітинова) і ненасиченими (олеїнова, лінолева, ліноленова) кислотами, рідше циклічними та гідроксикислотами. Розрізняють прості і складні жири. В складі простого жиру містяться залишки однієї ВЖК (тристеарин) в складі складного – двох або трьох ВЖК (стеаропальмітоолеїн). Відомо понад 600 індивідуальних жирів : 420 – рослинних, 90 тваринних, 100 – мешканців водойм. У складі жирів тваринного походження переважають залишки насичених ВЖК , що й визначає їх тверду консистенцію. Жири рослинного походження містять переважно ненасичені ВЖК і є рідинами, крім пальмітинового, їх, як правило, називають оліями. Жири тваринного походження називають салами (крім вершкового масла). Жири найчастіше добувають з природної сировини ,рідше – синтетично. Для цього використовують витоплювання (переважно для жирів тваринного походження), екстрагування і віджимання (рослинні жири). Якість і чистота кожного жиру визначаються фізичними і хімічними константами (густина, щільність, температура топлення, температура тверднення, коефіцієнт заломлення, число омилення, йодне число, кислотне число та деякі інші). Фізичні і хімічні властивості жирів залежать від природи та кількісного співвідношення залишків насичених і ненасичених ВЖК, що входять до складу їхніх молекул. Жири не розчиняються у воді, розчиняються в органічних розчинниках. При сильному збовтуванні з водою утворюються емульсії. Молекули жирів можуть розщеплюватися водою на гліцерин і ВЖК під впливом (перегрітої пари, концентрованої сульфатної кислоти, лугів). Жири – цінні продукти харчування людини і тварин. Вони є високо енергетичним джерелом хімічної енергії. Жири – важливе джерело утворення ендогенної води в організмі тварин. Вони беруть участь в терморегуляції, захищають органи і тканини від механічних пошкоджень, зумовлюють еластичність шкіри. Технічні жири використовують для виготовлення мил, інших миючих засобів, мастил, свічок, косметичних кремів. Рослинні жири – сировина для добування оліф, алкідних смол (з рибних відходів). Гідрогенізацією рослинних жирів отримують маргарин.

Гідроксикислоти або оксикислоти – похідні карбонових кислот, у радикалі яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на гідроксильні (спиртові) групи. Іноді їх називають спиртокислоти. Кількість карбоксильних груп, що міститься в молекулі кислоти, визначає її основність. За кількістю гідроксилів, включаючи гідроксили карбоксильних груп, визначають атомність гідроксикислот. Залежно від кількості карбоксильних груп, що містяться в молекулах таких сполук, розрізняють одно-, двох- і трьохосновні гідроксикислоти. За кількістю гідроксильних груп, що містяться в молекулах цих сполук, розрізняють двох-, трьох- і багатоатомні гідроксикислоти. Для гідроксикислот характерна оптична ізомерія. В основу пояснення цього явища покладено уявлення про просторове розміщення атомів і атомних груп у молекулах гідроксикислоти. В молекулі оптичного ізомера є асиметричний атом ( або декілька) карбону. Це такий атом карбону, кожна валентність якого сполучена з одним із різних атомів або груп атомів. Гідроксикислоти дуже поширені в природі (кисле молоко, квашена капуста, силос, вина). Їм належить важлива роль в обміні речовин. Гідроксикислоти – хімічно активні речовини, які легко вступають в різні хімічні реакції характерні для карбонових кислот, спиртів і типові для самих оксикислот.

Оксокислоти (альдегідо- і кетокислоти) – похідні карбонових кислот, у молекулах яких крім карбоксильною групи міститься альдегідна або кетонна група. Найпростіший представник піровиноградна кислота. Оксокислотам належить важлива роль у перетворенні вуглеводів, білків та ліпідів в живих організмах. Оксокислоти – гетеро функціональні сполуки. Вони одночасно мають властивості карбонових кислот і оксосполуки. Як карбонові кислоти, вони здатні утворювати солі, галогенангідриди, естери, ангідриди кислот. Маючи в складі своїх молекул карбонільну групу, вони здатні утворювати оксими, гідра зони, ціангідриди тощо.

Вуглеводи – органічні сполуки, молекула яких найчастіше складається з трьох хімічних елементів – карбону, гідрогену, оксигену в такому кількісному співвідношенні, що на один атом карбону припадає одна молекула води (але є і виключення з даного співвідношення - дезоксирибоза). Звідси і їх назва. Пізніше було встановлено, що до складу вуглеводів можуть входити і інші хімічні елементи – фосфор, сульфур, нітроген. За хімічними властивостями вуглеводи є багатоатомними альдегідо- і кето спиртами. Вони дуже поширені в природі, їх молекули первинно утворюються в клітинах рослин у результаті реакції фотосинтезу і становлять 80 – 90 % сухої маси рослини. В організм людини і тварин вони надходять з їжею і зазнають механічної та хімічної переробки. В тваринному організмі міститься 1 – 2 % вуглеводів в перерахунку на суху масу. У живих організмах вуглеводи – основне джерело хімічної енергії. Окремі органи задовольняють свої енергетичні потреби переважно за рахунок розщеплення глюкози : мозок – на 80%, серце – на 75%. Вуглеводи відкладаються в організмі тварини у вигляді глікогену. Деякі з них виконують опорні функції, беруть участь у формуванні структури клітини і міжклітинної речовини, захищають організм від мікробів і токсинів, є структурними компонентами ДНК і РНК тощо. За будовою молекули вуглеводів поділяють на дві групи – прості і складні. Прості вуглеводи називають Моноцукридами. Складні вуглеводи поділяють на Дицукриди і Поліцукриди.

Аміни – похідні аміаку, або гідрату амонію, в молекулі яких один або кілька атомів гідрогену заміщені залишками вуглеводнів, радикалами. Залежно від кількості заміщених атомів гідрогену розрізняють первинні, вторинні, третинні аміни. Залежно від радикалу існують аміни жирного і ароматичного рядів. Аліфатичні аміни за своїми властивостями є основами, подібними до аміаку. Ароматичні аміни мають менш виражені основні властивості. Аміни жирного ряду містяться в продуктах рослинного і тваринного походження, що зазнають впливу гнильної мікрофлори. Значна їх кількість утворюється при гнитті білків. Синтетичні аміни добувають з аміаку, спиртів та реакцією Зініна. Аміни ароматичного ряду є вихідними речовинами для добування барвників, медикаментів, вибухових речовин, нейлону тощо. Амінами є гормональні речовини, адреналін і норадреналін, гестамін і серотонін, які використовуються як ліки.

Діазосполуки – органічні речовини, в молекулах яких містяться два атоми нітрогену. Дазосполуки існують у вигляді двох таутомерних форм: у кислому середовищі – у вигляді солей діазонію, в лужному – істинні діазосполуки. Азосполуки – органічні речовини, що містять діазогупу, сполучену з двома радикалами. Найпростіші азосполуки, що можуть бути представлені азометаном і азобензолом. У радикалах азосполук один або кілька атомів гідрогену можуть бути заміщені на інші функціональні групи. Діазо- і азосполуки добувають різними способами. Зокрема солі діазонію добувають із первинних ароматичних амінів дією на них нітратною кислотою в кислому середовищі за зниженої температури. Такі солі зберігають за низьких температур, оскільки вони легко розкладаються. Реакцію добування солей діазонію називають реакцією діазонування. Усі реакції слід виконувати у водних розчинах. Солі діазонію – надзвичайно реакційно здатні сполуки. Реакції солей діазонію поділяють на дві групи: а) реакції, які відбуваються з виділенням азоту. До них відносяться реакції добування фенолів, галогенпохідних, нітрилів, ароматичних кислот, металоорганічних сполук, вуглеводнів та інших. б) реакції, що відбуваються без виділення азоту. До них належать реакції утворення азосполук, серед них є багато барвників і індикаторів.

Аміди – похідні кислот, які утворюються при заміщенні їхнього гідроксилу у карбоксильній групі на аміногрупу. Аміди кислот – здебільшого нейтральні сполуки, оскільки лужний характер аміногрупи значною мірою нейтралізує кислотні властивості кислотного залишку. Існує кілька синтетичних способів добування амідів кислот. Найбільше значення мають такі: дегідратація амонійних солей відповідних кислот, взаємодія аміаку або аміну з галогенангідридами, неповний гідроліз нітрилів та інші. Аміди кислот – хімічно активні сполуки. Алкіли і діалкіламіди мають слабкі основні властивості. З сильними мінеральними кислотами аміди утворюють солі, що легко гідролізуються. При дегідратації амідів утворюються нітрили, при відновленні – аміни. Під час кип’ятіння з міцними мінеральними кислотами або лугами з амідів кислот утворюються відповідні кислоти. Атоми гідрогену в молекулах амінів можуть заміщуватися на алкіли або ацили в результаті взаємодії з алкілгалогенідами або ангідридами, галогенангідридами чи ангідридами. Аміди кислот мають велике значення. Окремі аміди у вигляді залишків амінокислот входять до складу молекул білків (аспарагін), є проміжними продуктами обміну речовин у живих організмах (глютамін), кінцевими продуктами обміну речовин, сировиною для добування лікарських препаратів тощо.

Амінокислоти – похідні карбонових кислот у радикалі яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на аміногрупи. Відомо понад 150 амінокислот, добутих із органічних джерел і методами органічного синтезу. Для біосинтезу білків організмів людей і тварини потрібно 20 амінокислот, два аміди (аспарагін і глютамін) і дві імінокислоти (пролін і оксипролін). Амінокислоти поділяють на дві групи: ациклічні і циклічні. В групі ациклічних амінокислот виділяють чотири підгрупи: моноаміномонокарбонові, диаміномонокарбонові, моноамінодикарбонові, диамінодикарбонові. Циклічні амінокислоти поділяють на дві підгрупи: ізоциклічні і гетероциклічні. Амінокислоти – основа структури білків кожного живого організму. Білки кормів поділяють на повноцінні і неповноцінні. Повноцінні білки містять у складі своїх молекул залишки незамінних амінокислот, які не можуть бути синтезовані організмом тварини: валін, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, треонін, триптофан і фенілаланін, до умовно незамінних амінокислот відносяться гістидин, оскільки його незначна нестача в кормах поповнюється синтезом мікрофлорою в травному тракті. Решта амінокислот замінні і можуть синтезуватися в організмі тварини: аланін, аспарагінова і глютамінова кислоти, серин. П’ять амінокислот частково замінні: аргінін, гліцин, тирозин, цистин і цистеїн. Імінокислоти пролін і оксипролін можуть синтезуватися в організмі з деяких продуктів проміжного обміну вуглеводнів, ліпідів, білків, нуклеїнових кислот. Амінокислоти – безбарвні кристалічні речовини, солодкі на смак, більшість з них розчиняється у воді, оптично активні, мають високу температуру плавлення. Амінокислоти досить хімічно активні. Вони вступають у низку хімічних реакцій, як за аміно так і за карбоксильними групами. Взаємодіючи з лугами або кислотами - вони утворюють солі, етери, естери, вступають в реакцію між собою утворюючи пептиди. Пептиди – природні або синтетичні речовини, молекули яких побудовані із залишків α – амінокислот, сполучених між собою пептидними зв’язками. Олігопептиди – це пептиди до складу яких входять 2 – 9 залишків амінокислот. Поліпептиди, які мають високу молекулярну масу і можуть утворювати однозначну просторову структуру, відносять до білків. Здебільшого пептиди добре розчиняють у воді, при гідролізі розщеплюються до амінокислот. Для пептидів характерні ті самі хімічні і фізичні властивості, що і для амінокислот. До пептидів належать гормони, коферменти, пептиди м’язової тканини, ендорфіни та енкефаліни, багато антибіотиків. Білки – високомолекулярні органічні сполуки, побудовані із залишків амінокислот. Вони є структурною і функціональною основою будь – якого живого організму, оскільки з ними пов’язане саме існування живої матерії. Білки в організмі тварин виконують такі життєво важливі функції: структурну, каталітичну, захисну, транспортну, енергетичну, беруть участь у реалізації спадковості. З наявністю і діяльністю білків пов’язані всі головні прояви життя: подразливість, скоротливість, здатність до росту, розмноження, регуляція власного хімічного складу і функцій, пристосування до умов навколишнього середовища, травлення та виділення кінцевих продуктів обміну, імунітет. Білки становлять до 50% сухої маси живого організму. Білки легко руйнуються лугами ,мінеральними кислотами, високими температурами. Вони мають значну молекулярну масу, складну будову, амфотерні хімічні властивості. Нині відомо близько 2000 індивідуальних білків, їх поділяють на дві групи – протеїни і протеїди. Протеїни (прості білки) – поділяють на такі групи: альбуміни, глобуліни, пістони, протаміни, проламіни, глутеліни, протеноїди. В групі протеїдів виділяють такі підгрупи: нуклеопротеїди, хромопротеїди, фосфопротеїди, ліпопротеїди, глюкопротеїди, металопротеїди.

Гетероциклічні сполуки – органічні речовини, молекули яких побудовані з циклів, утворених крім атомів карбону атомами інших хімічних елементів, найчастіше – нітрогену, сульфуру, оксигену. Останні іноді називають гетероатомами, а циклічні системи – гетеро циклами. Гетероциклічні сполуки класифікують за розміром циклів молекул, за кількістю кілець, за природою гетероатома, за взаємо розташуванням циклів, за кількістю гетероатомів в циклі. Більшість гетероциклічних сполук мають тривіальні назви. Для позначення місця замісника атоми гетероциклічного атома нумерують літерами грецького алфавіту або цифрами.

Гетероциклічні сполуки досить поширені в природі (хлорофіл рослин, гемін крові, складові нуклеїнових кислот, амінокислоти – триптофан і гістидин – імінокислоти – пролін і оксипролін – вітаміни, особливо групи В, коферменти, гормони, алкалоїди, антибіотики, барвники, органічні розчинники). Гетероциклічні сполуки добувають з природної сировини і синтетично. Більшість з них нагадують бензол і мають ароматичні властивості.

Алкалоїди (від грецького вид лугу) – нітрогеновмісні органічні сполуки основного характеру ,переважно рослинного походження, здебільшого непростого хімічного складу, побудовані з гетероциклічних ядер. Відомо понад 1000 алкалоїдів ( з них тваринного походження лише 50). Значний внесок у вивчення алкалоїдів зробили Орєхов та його учні (виявили понад 100 рослин, які містять алкалоїди і виділили в чистому вигляді 65 нових речовин). Більшість алкалоїдів виявляють сильну фізіологічні дію на організм людини і тварини. У великих дозах – це отрути, в малих – цінні ліки. Деякі алкалоїди використовують для боротьби з шкідниками сільського господарства ( інсектициди – нікотин і анабазин). Алкалоїдів багато в рослинах родини макових, пасльонових, жовтецевих, бобових та ін. Вони містять в усіх органах рослин у вигляді солей і органічних кислот. Їх поділяють на кисневмісні (тверді) і безкисневі (рідини). У сільськогосподарській практиці дуже часто виникає необхідність дослідження речовин на вміст алкалоїдів, особливо кормів. Для цього використовують алкалоїдні реактиви, які утворюють з алкалоїдами нерозчинні прості солі та комплексні сполуки.