Биохимические функции

Витамин К является одним из регуляторов системы свертывания крови. Одним из этапов многостадийного процесса формирования тромба является образование белка протромбина, который затем превращается в тромбин. Ме­ханизм этого превращения зависит от способности протромбина связывать ионы Са²⁺ при помощи остатков γ-карбоксиглутаминовой кислоты. Карбоксилирование последней в составе белка осуществляется микросомальной карбоксилазой, коферментом которой является 2,3-эпоксид — окисленная форма витамина К. Окисление протекает за счет внедрения кислорода в положение 2,3-нафтохинона.

эпоксид витамина К₁

Синтез

Многие клетки синтезируют витамин К и его производные. Одним из предшественников менахинонов является сукцинилбензойная кислота. При присоединении к 2-метилнафтоевой кислоте пирофосфорного эфира изопреноида получается менахинон, или витамин К₂.

Химический синтез фитохинона (К,) осуществляют методом конденсации 2-метил-1,4-нафтогидрохинона с фитолом в среде диоксана, при этом образу­ется 2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон. После очистки от исходного 2-метил-нафтогидрохинона выделяют К₁-гидрохинон и в результате окисления по­лучают фитохинон.

Синтез менахинонов осуществляется по принципу, описанному выше, а именно посредством конденсации 1-моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидро-хинона и соответствующего ненасыщенного изопренового спирта в среде цик-логексана. В качестве катализатора используют фторид бора(Ш) или хлорид алюминия. Образовавшееся соединение окисляют оксидом серебра и получают менахинон.

Авитаминоз

Количества витамина К, поступающего с пищей и синтезируемого микро­флорой кишечника, вполне достаточно для предотвращения авитаминоза у здорового человека. При патологических состояниях, таких, как нарушение всасывания жиров в кишечнике, заболевания печени и желчного пузыря, по­давление микроорганизмов в кишечнике в результате антибиотикотерапии, возможен дефицит витамина К, который проявляется в кровоизлияниях, а в ряде случаев — и в обильном кровотечении.

Практическое применение

Нарушение процессов свертывания крови является основанием для ле­карственной терапии посредством витамина К. Лечебные дозы превышают среднесуточную потребность и составляют 12—15 мг в сутки. Лекарственные формы — таблетки и ампулы.

Повышенное свертывание крови и образование тромбов иногда являются причиной тяжелых заболеваний сердечно-сосудистой системы. Ряд химиче­ских соединений, блокирующих процессы свертывания крови, называют ан­тагонистами витамина К и используют в качестве лекарственных веществ. К этим веществам относятся дикумарол и варфарин. Оба препарата блокируют образование протромбина и используются для лечения острых кровотечений, тромбофлебитов, инфаркта миокарда.

2.5. Витамин q (убихинон) Общая характеристика

В 1955 г. было окрыто вещество, по строению близкое витаминам К и Е. Оно получило название убихинон или коэнзим Q. Некоторые исследователи относят его к витаминам, другие — к витаминоподобным жирорастворимым веществам, однако витаминная активность убихинона была доказана в опытах на многих видах животных. Убихиноны широко распространены в раститель­ных, микробных и животных клетках. Правда, что касается последних, то су­ществует мнение, что боковая, изопреноидная цепь синтезируется в животном организме, а хиноидная поступает с пищей. Убихинон представляет собой растворимое в жирах масло желтого цвета с максимумом поглощения при 275 нм. Все убихиноны являются производными коэнзима Q ₀ (2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинона).

коэнзим Q ₀

Убихиноны отличаются друг от друга длиной изопреноидной цепи, кото­рая присоединяется в шестом положении к бензохиноновому ядру.

Коэнзим Q₁₀

Убихиноны — гидрофобные вещества, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях.

Синтез

Хорошо изучены пути синтеза убихинона из тирозина в животных клетках. В растениях и микроорганизмах убихинон синтезируется из шикимовой кис­лоты.

Биохимические функции

Убихиноны переносят электроны через липидные слои мембран. Они иг­рают важную роль в процессах тканевого дыхания, являясь компонентами ды­хательной цепи.

2.6. Витамин F

Общая характеристика

Витамин F — комплексный витамин, состоящий из незаменимых ненасы­щенных жирных кислот: из линолевой, линоленовой и арахидоновой. Линолевая и линоленовая кислоты входят в состав растительных и животных жиров, а арахидоновая кислота найдена только в животном жире.

Ненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками фосфо-липидов, простагландинов, нейтральных жиров, составными компонентами биологических мембран.

Авитаминоз

Недостаток ненасыщенных жирных кислот в рационе приводит к болез­ням кожи, подавлению функций репродуктивных органов.

Кроме того, у человека при гиповитаминозе F развивается гиперхолесте-ринемия и возникает склероз сосудов.

3. ВИТАМИНЫ, РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ

3.1. Витамин В₁ (тиамин)

Общая характеристика

К. Функ в 1912 г. из отрубей риса получил частично очищенный тиамин, однако понадобилось еще около 15 лет для получения кристаллического витамина В₁. Кристаллы его бесцветные, горьковатые на вкус, хорошо растворимы в воде.

Тиамин найден как в растительных, так в микробных клетках. Особенно много его в зерновых культурах и дрожжах. Термическая обработка пищевых продуктов и различные пищевые добавки разрушают тиамин. Потребность человека в этом витамине 2—3 мг в сутки. В основе формулы витамина В₁ находятся тиазол и пиримидин, соединенные друг с другом метиленовой группой:

витамин В₁ (тиаминхлорид)

Замена метильных групп в пиримидиновом кольце резко снижает его биологическую активность. Более того, замена метильной группы на пропильную приводит к образованию антивитамина В₁:

гидроксивитамин (авитамин В₁)

В табл. 9 приведено содержание витамина В₁ в различных пищевых продуктах.

Таблица 9.

Содержание витамина В₁ в пищевых продуктах

Пищевой продукт	Содержание витамина, мг%	Пищевой продукт	Содержание витамина, мг%
Печень быка Мозг Яйцо куриное	0,4 0,2 0,3	Злаковые растения Капуста Морковь	0,6 0,22 0,15