Производные амида п-аминобензойной кислоты Прокаинамида гидрохлорид (фп Новокаинамид )

Procaine hydrochloride (МНН) Novocainamidum (ЛН)

Описание: белый или с кремовым оттенком кристаллический порошок. Легко растворим в воде и спирте, трудно растворим в хлороформе, практически не растворим в эфире.

Подлинность

1. ФС УФ-спектр поглощения в области 230-350 нм водного и раствора в 0,02 М НСI.

2. ФС ИК-спектр в области 4000-400 cм^-1. Полосы поглощения должны полностью совпадать со спектром ГСО.

3. ФС и ГФ Х Т°пл

Реакции подлинности

• Все реакции на первичную ароматическую аминогруппу, на третичный амин, на хлорид (общие с новокаином и эффекты реакций одинаковые).

1. ГФ Х реакция образования азокрасителя

2. ГФ Х на хлорид-ион.

• Отличается от новокаина по ГФ Х - с ванадатом аммония в среде H₂SО₄ конц. при нагревании (вишнёво-красное окрашивание) и не фармакопейными реакциями осаждения основания в слабощелочной среде (белый кристаллический осадок, а не маслянистая жидкость) и с бензоилхлоридом (Т°пл.)

3. ГФ Х Реакция окисления с ванадатом аммония в среде концентрированной серной кислоты при нагревании. Продукт имеет вишнево-красное окрашивание отличие от новокаин.

+5

+ NН₄VОз+ H₂SО₄к., > t^o→вишнёво-красное окрашивание

ванадат аммония

Количественное определение

1.ФС и ГФ Х – нитритометрия (→ соль диазония) – по общим правилам + НСI разв., + 1,0 KBr, То=15-20оС, индикатор – внутренний тропеолин 00.

2. ФС (для заводских ЛФ) СФМ в УФ-обл

Нефармакопейные

3. Все методы по НСI и на ПАА (см.новокаин)

4. КОТ с среде неводного растворителя СН₃СООН лед.

5. ФЭК (по реакции азокрасителя).

6. ВЭЖХ с УФ-детектором

Условия хранения:

в сухом месте, хорошо укупоренных банках из оранжевого стекла.

Применение: антиаритмическое средство.

Производные диэтиламиноацетанилида

Кроме сложных эфиров п-аминобензойной кислоты местноанестези­рующую активность проявляют производные диметилфенилацетамида (диэтиламиноацетанилиды). Общая формула:

Изучение взаимосвязи химической структуры местноанестезирующих веществ и их фармакологического действия проводилось по многим направлениям. Одним из результатов этих исследований был вывод об активирующем влиянии метильных групп, введенных в ароматическое ядро. Причем, наибольшей активностью обладают 2,6-диметил и 2,4,6-триметил производные.

Таким образом были синтезированы диметил и триметил замещенные ацетанилида - лидокаин и тримекаин. Оба препарата применяются в виде солей хлороводородной кислоты.

Структура и химическое название	ФГ в структуре веществ	МНН, латинское название. Фармакологическое действие
• ½ H2O • Лидокаина гидрохлорид Диэтиламино-2,6-диметилацетанилида гидрохлорид	- NН – C - ║ О амидная rpуппа С2Н5 -N С2Н5 третичный атом азота	Lidocaine hydrochloride Xycainum Местноанестезирующее средство
• Тримекаина гидрохлорид Диэтиламино- 2,4,6-триметилацетанилида гидрохлорид	R·HCl- соль, образованная слабым органическим основанием и сильной минеральной кислотой	Trimecaine hydrochloride Trimecainum Местноанестезирующее средство Антиаритмическое