Структура сфінгомієліну

• Сфінгомієліни як амфіфільні речовини є структурними компонентами мембран.

• Сполуки сфінгозину з жирними кислотами мають назву церамідів.

НО-СН₂ О

Сфінгозин   Жирна кислота

СН-NН-С –R



НО-СН-СН=СН-(СН₂)₁₂-СН₃

Структура цераміду

2 Гліколіпіди – широко представлені в тканинах мозку, у невеликій кількості зустрічаються в інших тканинах.

2.1 Глікосфінголіпіди - вуглеводні похідні церамідів - є головною формою гліколіпідів у клітинах тварин.

На відміну від сфінголіпідів, глікосфінголіпіди не містять фосфорної кислоти й азотової основи, але включають один або декілька залишків вуглеводів. Вуглеводна частина може бути моносахаридом (частіше галактоза), олігосахаридом (залишки глюкози, галактози, ацетельовані глюкозаміни, галактозаміни та ін.). Частіше всього галактоцераміди містять жирні кислоти із 24 атомами вуглецю – лігноцеринова, нервонова, церебронова.

Сфінгозин

ОН О

 

СН₃-(СН₂)₁₂- СН=СН-СН-СН-NН-С-СН-(ОН) --(СН₂) ₂₁-СН₃

СН₂ОН

НО О О СН₂ Жирна кислота (церебронова кислота)

Н

Н Н

Н ОН

Галактоза Структура галактоцераміду

2.2 Гангліозиди – утворюються з глікозилцерамідів і додатково містять одну чи декілька молекул сіалової кислоти (частіше нейрамінову), а замість залишку глюкози – складний олігосахарид.

Схема структури найпростішого з гангліозидів гематозиду:

Галактоза – Глюкоза – Сфінгозин



N-ацетилнейрамінова кислота

• Гангліозиди знаходяться переважно у сірій речовини мозку, у плазматичних мембранах нервових і гліальних клітин, виконують рецепторні та інші функції.

Жирно-кислотний склад ліпідів

Жирні кислоти – аліфатичні карбонові кислоти. У організмі можуть знаходитися у вільному вигляді (сліди) або є структурними компонентами різних класів ліпідів.

У природі виявлено більш ніж 200 жирних кислот, але в тканинах людини і тварин у складі простих і складних ліпідів зустрічається лише 70. Значне розповсюдження мають не більше 20 жирних кислот. Всі вони мають парну кількість атомів вуглецю від 12 до 24. Частіше зустрічаються довголанцюгові жирні кислоти з більш ніж 20 атомами вуглецю, їх називають «вищі жирні кислоти» (ВЖК).

Властивості, структура, номенклатура:

• ВЖК виявляють амфіфільні властивості (містять одну гідрофільну карбоксильну групу і гідрофобний вуглеводневий ланцюг.

• ВЖК умовно поділяють на 3 групи: насичені (не мають подвійних звязків), мононенасичені (з одним подвійним звязком), поліненасичені (з двома і більше подвійними звязками).

• Подвійний звязок частіше розташований між 9-м і 10-м атомами вуглецю. Додаткові подвійні звязки, як правило, знаходяться на ділянці між 11-м атомом вуглецю і метильним кінцем ланцюга. У природних ненасичених жирних кслотах подвійні звязки завжди “ізольовані”, тобто відділені двома простими звязками через метиленові групи:

(-СН = СН – СН₂ – СН = СН-)

• Відповідно до систематичної номенклатури, для позначення кількості атомів вуглецю і подвійних зв'язків у структурі жирної кислоти використовують цифрові символи, наприклад, олеїнову кислоту позначають як С_18:1, де перша цифра відповідає кількості атомів вуглецю, друга – показує число подвійних зв'язків.

• Природні ненасичені жирні кислоти мають переважно цис-конфігурацію, що призводить до вигину та вкорочення вуглецевого ланцюга. Поліненасичені жирні кислоти мають декілька вигинів, і їх молекули характеризуються значною жорсткістю, на відміну від насичених жирних кислот, в яких атоми вуглецю вільно обертаються навколо одинарних зв'язків, характеризуються більшою гнучкістю і довжиною.

• Такі особливості структури насичених і ненасичених жирних кислот впливають на будову та властивості мембран, до складу яких вони входять.

Таблиця 1 - Деякі фізіологічно важливі насичені і ненасичені жирні

кислоти

Кодове позначення	Тривіальна назва		Систематична назва	Хімічна формула сполуки
С6:0	Капронова		Гексанова	СН3–(СН2)4– СООН
С8:0	Капрілова		Октанова	СН3–(СН2)6– СООН
С10:0	Капронова		Деканова	СН3–(СН2)8– СООН
С12:0	Лауринова		Додеканова	СН3–(СН2)10–СООН
С14:0	Міристинова		Тетрадеканова	СН3–(СН2)12–СООН
С16:0	Пальмітинова		Гексадекнова	СН3–(СН2) 14–СООН
С18:0	Стеаринова		Октадеканова	СН3–(СН2)16–СООН
С20:0	Арахісова		Ейкозанова	СН3–(СН2)18–СООН
С22:0	Бегенова		Докозанова	СН3–(СН2)20–СООН
С24:0	Лігноцеринова		Тетракозанова	СН3–(СН2)22–СООН
Мононенасичені жирні кислоти
С16:1	Пальміто-олеїнова	9-гексадеценова		СН3–(СН2)5–СН= =СН– (СН2)7– СООН
С18:1	Олеїнова	9-октадеценова		СН3–(СН2)7–СН= =СН– (СН2)7– СООН
С22:1	Ерукова	13- докозенова		СН3–(СН2)7–СН= =СН–(СН2)11– СООН
Поліненасичені жирні кислоти
С18:2	Лінолева	9,12-октадекадієнова		СН3–(СН2)4–СН= =СН – СН2–СН= СН– (СН2)7– СООН
С18:3	Ліноленова	9,12,15-октадека-трієнова		СН3– СН2–СН= =СН – СН2–СН= =СН – СН2–СН= =СН– (СН2)7– СООН
С20:4	Арахідонова	5,8,11,14-ейкоза-тетраєнова		СН3–(СН2)4–СН= =СН – СН2–СН= =СН – СН2–СН= =СН – СН2–СН= =СН– (СН2)3– СООН
С22:5	Клупанодонова	7,10,13,16,19-доко- запентаєнова		СН3– СН2–СН= =(СН – СН2–СН)4= =СН – (СН2)5– СООН