20.2 Кислородсодержащие соединения

Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами. К простейшим представителям спиртов относятся СН₃–ОН – метиловый спирт (метанол), СН₃–СН₂–ОН – этиловый спирт (этанол) и т.д.

Производные на основе аромати­ческих углеводородов с группой –ОН в бензольном ядре называются фенолами. Например, С₆Н₅–ОН – фенол.

Подобно молекулам воды молекулы низших спиртов соединяются между со­бой посредством водородных связей. Поэтому они имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды.

Общим свойством спиртов и фенолов является способность замещения водорода гидроксильной группы на металл. Например,

2СН₃–СН₂–ОН + 2Nа → 2СН₃–СН₂–ОNа + Н₂↑.

Кроме спиртов с одной гидроксильной группой известны спирты, молекулы которых содержат несколь­ко гидроксильных групп (многоатомные спирты). Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трехатомный – глицерин:

Этиленгликоль и глицерин – высококипящие жидкости, сме­шивающиеся с водой в любых отношениях.

Альдегиды и кетоны – это соединения, содержащие карбонильную группу:

В альдегидах к углероду карбонильной группы по одной связи присоединен атом водорода, а по второй – углеводородный радикал. К альдегидам также относится формальдегид (Н₂С=О), у которого к углероду присоединены два атома водорода. В кетонах по двум связям к карбонильной группе присоединены углеводородные радикалы. Например,

СН₃–СО –СН₃ – пропанон (ацетон).

Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие карбо–ксильную группу –СООН.

Примеры простейших карбоновых кислот:

Карбоновые кислоты подвергаются электролитической диссоциа­ции:

СН₃–СООН ↔ СН₃–СОО^– + Н⁺

и участвуют в реакциях нейтрализации:

СН₃–СООН + NаОН ↔ СН₃–СООNа + Н₂О,

СН₃–СООН + Nа⁺ + ОН^– ↔ СН₃–СОО^– + Nа⁺ + Н₂О,

СН₃–СООН + ОН^– ↔ СН₃–СОО^– + Н₂О,

Уксусная кислота СН₃–СООН – жидкость с острым раздра­жающим запахом (Т_кип. = +118,1 °С). Другие представители летучих карбоновых кислот: бутановая (масляная), пентановая (валериановая), гексановая (капроновая) обладают неприятным запахам.

Простые эфиры – это соединения, молекулы которых состоят из двух

углеводородных радикалов, связанных посредством атома кислорода: R–О–R.

Простые эфиры образуются при межмолекулярной дегидратации спиртов. Например,

СН₃–ОН + НО–СН₃ → СН₃–О–СН₃(диметиловый эфир) + Н₂О.

Сложные эфиры – это продукты взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Например,

Реакцию образования сложных эфиров из кислоты и спирта назы­вают реакцией этерификации.

Сложные эфиры подвергаются гидролизу с образованием вновь кисло­ты или соли и спирта. Реакция щелочного гидролиза сложных эфиров называется реакцией омы­ления. Например:

Многие сложные эфиры имеют при­ятный запах и часто встречаются в растениях, придавая аромат цветам, запах плодам и ягодам. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии.

Жиры – это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Приведем схему образования эфира при взаимодействии глицерина и стеариновой кислоты:

В состав твердых жиров входят главным образом эфиры предельных (пальми­тиновой и стеариновой) кислот, а в состав жидких жиров (масел) – эфи­ры непредельных кислот. При присоединении водорода по двойным связям жидкие жиры превращаются в твердые. Такой процесс назы­вают гидрированием или гидрогенизацией и применяют для получения из растительных масел пищевого маргарина.

Жиры подвергаются гидролизу (омылению). При гидролизе жира получаются глицерин и входящие в его состав кислоты.