Пищевая химия. Жирорастворимые витамины. Учебное пособие

2.6 КАРНИТИН

L-Карнитин (левокарнитин, витамин В11, ВТ) по своему строению – аминокислота γ-амино-β-гидроксибутановая кислота. Название происходит от латинского слова сarnis – мясо. Карнитин существует в двух стереоизомерных формах: L-карнитин и D-карнитин, биологическую активность проявляет только L-карнитин.

D-форма не оказывает влияния на организм, но выступает конкурентным антогонистом L-карнитина (левокарнитина). Левокрнитин представляет собой белый кристаллический порошок, легко растворимый в воде, горячем спирте и практически не растворимый в органических растворителях. Встречается карнитин в мышечной ткани животных, в растениях, микроорганизмах. Высшие животные, в том числе и человек, синтезируют левокарнитин из L-лизина при участии витаминов С, В3, В6, В9, В12, железа, метионина.

Карнитин один из основных источников получения энергии для мышечных тканей. Его функция в организме связана с транспортом длинноцепочечных жирных кислот, в процессе окисления которых выделяется метаболическая энергия. При этом L-карнитин выступает в качестве кофермента, участвующего в транспорте жирных кислот через мембраны из цитоплазмы в митохондрии. Он взаимодействует с коферментой формой жирной кислотой, формируя цвиттер-ион – производное, имеющее высокое сродство к липидному слою клеточных мем-

121

бран. Это обеспечивает легкий транспорт жирной кислоты через митохондриальную мембрану, а затем освобождение кислоты в результате гидролиза:

O

Таким образом, карнитин интенсифицирует поступление в клетку жирных кислот и образование АТФ, предотвращая отложение жира в организме, прежде всего в сердце, печени, скелетной мускулатуре. Карнитин регулирует соотношение кофермента А и ацил-кофермента А, обеспечивая работу цикла трикарбоновых кислот и оптимизацию энергетического метаболизма.

L-карнитин синтезируется в печени и почках, из которых транспортируется в другие ткани и органы. Уровень L-карнитина является постоянным, он не накапливается в организме, излишки эффективно выводятся. Карнитин синтезируется в организме человека в больших количествах (около 25 % от суточной потребности), поступает с пищей (75 %), поэтому убедительных доказательств в необходимости его дополнительного введения с пищей нет, хотя общеизвестно применение мясных бульонов, богатых экстрактивными веществами, для стимулирования процессов обмена у ослабленных больных. Бульон практически не содержит белков, жиров и углеводов, зато богат экстрактивными веществами, в том числе и карнитином, который повышает секрецию и ферментативную активность пищеварительных соков желудочного и кишечного, улучшает усвоение пищи.

Рекомендуемая норма суточного потребления карнитина составляет, мг: для взрослых – 300, для детей до года – 10–15 , с года до трех лет – 30–50 , с четырех до шести лет – 60–90, с семи до восемнадцати лет

– 100–300. Эти нормы потребления в несколько раз возрастают при наличии умственных, физических или эмоциональных перегрузок.

122

Больше всего карнитина содержится в мясе, птице, морепродуктах, молочных продуктах. В зернах, фруктах и овощах карнитин присутствует в небольших количества (табл. 31).

Левокарнитин называют «витамином роста», так как он нормализует липидный и белковый обмен, снижает содержание жира в мышцах и усиливает обмен, ускоряя процесс наращивания мышечной массы. Способность карнитина оказывать влияние на энергетические процессы, снижать утомляемость, повышать физическую выносливость, уменьшать боль в мышцах после тренировок, снижая уровень молочной кислоты в мышцах, используют в спортивной медицине. L- карнитин применяют в педиатрии для повышения устойчивости к пси- хо-эмоциональным нагрузкам, при нервном и физическом истощении, особенно пожилых людей, и в послеоперационной период восстановления. Многие производители детского питания используют его в приготовлении адаптированных смесей на молочной и соевой основе.

В настоящее время существует несколько технологий промышленного синтеза L-карнитина: химический синтез, экстракция из натурального сырья (из побочных продуктов мясного животноводства) и микробиологический синтез (производство микроорганизмами натурального 100 % L-карнитина).

123

2.7 МЕТИОНИНМЕТИЛСУЛЬФОНИЙ ХЛОРИД

Метионинметилсульфоний хлорид (S-метилметионин, витамин

U). Название витамин U происходит от латинского слова «ulcus» – язва. Основу его структуры составляет аминокислота метионин, сульфидная группа которой переведена в сульфониеву:

В природе метионинметилсульфоний хлорид синтезируется многими растениями, наиболее богаты им спаржа, капуста, сельдерей, томаты, картофель, листья чая (табл. 32), основным пищевым источником является сок сырых овощей, присутствует в парном молоке и печени.

Таблица 32. Содержание витамина U в продуктах питания (в пересчете на сухой вес)

Метионинметилсульфоний хлорид хорошо растворим в воде, разрушается при нагревании до 100 оС в нейтральной и особенно в щелочной среде, устойчив в кислой. Потери витамина при технологической обработке продуктов зависят от продолжительности и интенсив-

124

ности теплового воздействия. Потери при бланшировании составляют 3–4 %, при продолжительном тушении происходит полное разрушение витамина.

Метионинметилсульфоний хлорид является активной формой незаменимой аминокислоты метионина, выступает донором метильных групп в различных биохимических реакциях, главным образом в реакциях метилирования с образование фрагментов: CH3OR, CH3NHR, CH3C при биосинтезе холина, креатина, адренолина.

Помимо метилметионинсульфония-хлорида были выделены бромид-, йодид- и сульфат-формы, они находят применение в качестве противоязвенных средств. Предположительно витамин U улучшает обмен тиамина и холина, в частности в слизистой оболочке желудка, и повышает ее резистентность к возникновению язв. Витамин U повышает кислотность желудочного сока, улучшает моторную функцию тонкого и толстого кишечника, а также желчного пузыря. Он обладают липолитическим, антиаллергическим и антисклеротическим действием.

Организм человека не способен синтезировать витамин U и получает его в основном с растительной пищей. Незаменимость S- метилметиона не доказана, в реакциях с участием витамина при его нехватке в человеческом организме он замещается другими веществами. Суточная потребность составляет приблизительно 500 мг.

125

2.8 ПАНГАМОВАЯ КИСЛОТА

Пангамовая кислота (витамин В15, 6-О-N, N-диметилглицил-D- глюконовая кислота). Название происходит от греческого слова pan – всюду, gamy – семя. По своей структуре она является пентагидроксизамещенной гексановой кислотой, в которой гидроксильная группа при С-6 этерифицирована N, N-диметиламиноуксусной кислотой.

O

O N

OH

OH O

OH

HО

OH

6-О-N, N-диметилглицил-D-глюконовая кислота

Пангамовая кислота впервые выделена Г. Кребсом из ядер косточек абрикосов. Она широко представлена в семенах растений – кунжута, тыквы, коричневого риса, и семенах других злаковых растений, ядрах косточковых плодов, присутствует в пивных дрожжах и печени.

Физиологическое действие пангамовой кислоты заключается в активировании кислородного обмена в клетках различных тканей организма, кроме того она выступает донором метильных групп в реакциях метилирования. Пангамовая кислота обладает липотропными свойствами и необходима для нормализации липидного обмена, снижает риск заболеваний печени. Она принимает участие в синтезе креатинфосфата, который играет важную роль в нормализации функциональной способности мышц и улучшении энергетических процессов в целом. По этой причине дефицит пангамовой кислоты вызывает заболевания сердечнососудистой системы, повышение утомляемости, преждевременное старение, нервные расстройства. Кроме того, пангамовая кислота выводит токсины из организма, понижает уровень сывороточного холестерола, снижает стремление к алкоголю.

126

В медицинской практике пангамовую кислоту применяют в виде кальциевой соли для комплексной терапии и профилактики атеросклероза, гепатита, цирроза печени и алкогольной интоксикации. Получают пангамовую кислоту химическим методом окисления D- глюкозы до D-глюконовой кислоты, затем этерифицируют в ней первичную гидроксильную группу N, N-диметилглицином и образующийся эфир переводят в кальциевую соль:

Контрольные вопросы к главе 2.2-4.8

1.Какие организмы способны синтезировать витамин В4? В состав каких надмолекулярных структур входит холин, и в каком виде?

2.В каких тканях синтезируется витамин В4? Что является предшественником для синтеза холина в организме человека? Назовите другие источники холина для человека.

3.Назовите основные причины холиновой недостаточности в организме человека. Как это связано со сбалансированностью пищевого рациона. Какова суточная потребность в витамине В4? Приведите основные пищевые источники холина.

4.Назовите основную метаболическую форму холина. Какова биохимическая роль холина в организме человека?

127

5.Для каких целей применяют холин в пищевой промышленно-

сти?

6.Какой вид пространственной изомерии характерен для инозитола? Назовите его биологически активную форму инозитола.

7.Какие формы инозитола проявляют витаминную активность? В каком виде витамин В8 присутствуют в природе? В чем заключается биологическая роль инозитола?

8.В каких органах синтезируется инозитол в организме человека,

ив каких тканях накапливается?

9.Назовите три основные формы инозитола, в которых он присутствуют в продуктах питания? Какие продукты богаты витамином В8 , и какова его биодоступность?

10.Какие организмы содержат убихиноны. Как они различаются по химическому строению?

11.Какие функции выполняют убихиноны в организме человека? Из каких предшественников синтезируются убихиноны? Что может ограничивать синтез убихинонов, и какие заболевание это вызывает у человека?

12.Производным какого соединения является липоевая кислота? Какой ее стереоизомер проявляет биологическую активность?

13.Назовите основные метаболические функции витамина N? В чем отличие его других антиоксиданотов? В каких целях его используют в терапевтической практике?

14.Какова суточная потребность в липоевой кислоте? Приведите ее пищевые источники?

15.Какая из стереоизомерных форм карнитина проявляет биологическую активность, а какая выступает ее антогонистом?

16.Какова роль карнитина метаболизме липидов и белков? С чем связывают полезные свойства мясных бульонов при восстановлении тяжелобольных?

128

17.Для обогащения каких продуктов используют L– карнитин? Приведите примеры промышленного получения витамина В11?

18.Какова биологическая роль витамина U? Назовите терапевтический эффект витамина?

19.Укажите пищевые источники витамина U. Какова его устойчивость в процессе кулинарной обработки?

20.Какова роль пангамовой кислоты в активировании кислородного обмена в клетке? Приведите другие функции витамина В15?

21.Какую форму пангамовой кислоты используют в медицинской практике?

129

Библиографический список

1.Смирнов В.А. Витамины и коферменты Ч. 2: учебное пособ. / В.А. Смирнов, Ю.Н. Климочкин. – Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2008.

– 91 с.

2.The vitamins : fundamental aspects in nutrition and health / editor, Ge-

rald F. Combs. – 3rd ed. – 2008. – 583 р.

3.Меньщикова Е.Б. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты/Е.Б.Меньщикова, В.З.Ланки, Н.К.Зенков, И.А.Бондарь, Н.Ф.Круговых, В.А.Труфакин. – М.: Фирма «Слово», 2006. – 556 с.

4.Востоков В.М. Хроматографический контроль биохимической активности жирорастворимых витаминов (A, D ,E) в пищевой и кормовой продукции. /В.М.Востоков, В.Р.Карташов. / Известия вузов.

Химия и хим. технол. 2006. – Т.49. – №4. – С.115–118.

5.А.Н.Лисицын, В.Н.Григорьева, Т.Б.Алымова, Л.Т. Прохорова. Эффекты природных и синтетических антиоксидантов в растительных

маслах. Масложировая промышленность. – №6. – 2005. – С.4–6.

6.А.Н.Лисицын, Т.Б.Алымова, Л.Т. Прохорова В.Григорьева, Э.И. Горшкова. Некоторые факторы, определяющие стабильность растительных масел к окислению. Масложировая промышленность. – 3.

– 2005. – С.11-15.

7.Л.Т.Прохорова. Реакции токоферолов при самоокислении расти-

тельных масел. Масложировая промышленность. – №4. – 2005. –

С.27-30.

8.Михеева Е.В., Анисимова Л.С. // Заводская лаборатория. Диагно-

стика материалов. 2005. – Т. 71. – № 2. – С. 3–9.

9.Методы исследования свойств сырья и продуктов питания: Учебное пособие / Т.В. Подлегаева, А.Ю. Просеков. Кемеровский технологический институт пищевой промышленности. – Кемерово, 2004. – 101 с.

130