Пищевая химия. Жирорастворимые витамины. Учебное пособие

Богатыми источниками холина являются животные, растительные ткани, продуцируют холин и некоторые микроорганизмы. В качестве важных пищевых источников выступают яйца, печень, соя, все виды капусты, арахис, мясо, рыба (табл.28).

Таблица 28 – Содержание холина в продуктах питания

Растительные продукты содержат меньше холина, чем продукты животного происхождения, но хорошими источниками среди них являются зеленые листья и бобовые. Содержится холин в зародышевой части злаков, в плодах боярышника, капусте, шпинате, сое. Потери холина при варке растительных продуктов колеблются в диапазоне 10–40 %, при варке мяса и печени они составляют 18 %, при выпекании потери незначительны.

111

Основной метаболической формой холина является лецитин, он способствует липидному обмену в печени, то есть обладает гипатопротекторными свойствами. Холин препятствует ожирению печени, так как при недостатке витамина В4 замедляется процесс выделения из нее жирных кислот. Кроме, того, из холина в организме синтезируется ацетилхолин – важнейший нейромедиатор, принимающий участие в передаче нервных импульсов, отсюда роль холина в улучшении памяти. Холин является метилирующим агентом и принимает участие в биохимических реакциях метилирования, а именно в синтезе незаменимой аминокислоты – метионина .

Реакция метилирования гомоцистеина под действием холина обратимая и при недостатке в организме холина он образуется из незаменимой аминокислоты – метионина. Тем не менее, биологический синтез не может полностью покрыть потребность холина в организме. Учитывая зависимость образования эндогенного холина от обеспеченности метионином и витаминами (В9, B12), очевидно, что холиновая недостаточность у человека возможна, как развитие вторичной недостаточности, связанной в первую очередь с недостаточностью белка. Дефицит холина в сочетании с дефицитом белка, может вызвать жировое перерождение печени и ее цирроз. Потребность в холине для человека составляет 1,5–4 г/сут., при сильных стрессах до 6 г/сут.

Холин, его соли и эфиры применяется в пищевой промышленности в качестве эмульгатора и зарегистрированы как пищевая добавка Е1001, в составе лецитина как антиокислитель – Е 322.

112

2.3 ИНОЗИТОЛ

Инозитол (В8, мио-инозит, мезо-инозит) – циклогексан-1, 2, 3, 4, 5, 6-гексола – цис-1, 2, 3, 5-транс-4, 6-циклогексанол, обладающий биологической активностью. Температура плавления инозитола 225 ° С. Его кристаллы хорошо растворимы в воде (10–14 г/100 мл). Инозитол стоек к воздействию кислот и щелочей.

Инозитол по своей пространственной структуре может существовать в виде восьми цис-, транс-стереоизомеров, семь из которых являются оптически неактивными (мезо-форма), а один существует в виде двух оптических изомеров (D и L) и одного рацемата. Только один из этих изомеров обладает витаминной активностью и называется миоинозит.

Циклогексановое кольцо мио-инозита имеет геометрическую форму кресла, в котором гидроксильные группы при С1–С 3, С5, расположены по одну сторону кольца и обозначаются, как цис-гидроксилы, остальные – по другую сторону и обозначаются транс-гидроксилы. Метаболически активной формой мио-инозита является фосфодитилинозитол. Витаминную активность проявляют соли инозитфосфорной кислоты – фитины, которые обладают одинаковым биологическим эффектом с мио-инозитом. К природным инозитам относятся только миоинозит и D-инозит, L-ионозит.

Инозитол – универсальный компонент большинства живых организмов находится, как в свободном, так и в связанном состоянии, в виде фосфорных эфиров, фосфолипидов и фосфопротеинов. Инозитол синтезируется млекопитающими из глюкозы в печени, путем циклиза-

113

ции глюкозо-6-фосфата до инозитол-1-фосфата с дальнейшим дефосфорилированием во многих тканях и органах (сердце, печени, почках).

С кровотоком он попадает во все клетки, которые не могут сами его продуцировать. Дополнительным источником инозитола является его синтез в кишечнике. В высоких концентрациях инозитол обнаружен в клетках мозга, где он накапливается в биомембранах, он необходим для функционирования и роста нервных клеток. Много инозитола в хрусталике, задней стенки глаза и слезной жидкости, поэтому дефицит этого витамина может привести к различным глазным заболеваниям.

В продуктах питания инозитол присутствует в трех формах: инозитол, фитиновая кислота и инозитол содержащие фосфолипиды. Богатыми источниками инозитола являются семена растений, солод, а также цитрусовые, капуста, морковь, свекла, картофель, томаты, клубника, в которых он присутствует в основном в виде фитиновой кислоты, способной переводить кальций, магний, железо и цинк в неусваиваемые соли, что осложняет процесс всасывания (табл. 29). Кроме того, для усвоения фитина из растительной пищи требуется большое количество фермента фитазы, содержащегося в желудочном соке и вырабатываемого в кишечнике, поэтому нарушение процессов пищеварения может привести к дефициту инозитола. В продуктах животного происхождения инозитол находится преимущественно в виде фосфолипидов.

Биологическую роль инозитола связывают с обменом фосфолипидов и образованием инозитол–1, 4, 5– трифосфата – активного вторичного посредника внутриклеточных сигналов. Инозитол обладает липотроным действием, понижает уровень холестерола в крови, пре-

114

пятствует отвердеванию артерий, восстанавливает структуру нервной ткани, нормализует сон, оказывает стимулирующее действие на моторную функцию пищеварительного аппарата. В медицинской практике инозитол применяется при болезнях печени, фитин как источник фосфора при нервных болезнях, стимуляции кроветворения.

Суточная потребность инозитола – 1–1,5 г/сут., примерно ¾ суточной потребности вырабатывается организмом из глюкозы, остальное количество поступает с пищей. Неправильное питание ведет в большинстве случаев к нарушению микрофлоры в кишечнике и тем самым к дефициту инозитола.

115

2.4 УБИХИНОН

Убихиноны (кофермент Q, KoQn). Название происходит от латинского слова ubique – везде, повсюду и хинон. В 1978 г. за разработку теории действия коэнзима Q10 – незаменимого клеточного компонента, принимающего участие в синтезе АТФ, американский ученый П.Митчел получил Нобелевскую премию. По строению это производные 2, 3-диметокси-5-метил-1, 4-бензохинон с изопреновой цепью в положении С6:

Они различаются между собой числом изопреновых звеньев от 6 до 15. Чаще всего природные убихиноны содержат от шести до десяти изопреновых фрагментов (Q6–Q 10). При n=1–6 убихиноны представляют собой маслообразные вещества красного цвета, при n=7–15 это желтые или желтооранжевые кристаллы, которые не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. В природе убихиноны встречаются во всех организмах – млекопитающих, грибах, бактериях, простейших, насекомых. В небольших количествах присутствуют в митохондриях растений. Выделенные из бактерий убихиноны содержат от шести до девяти изопреновых звеньев, высшие растения – девять, млекопитающие – от девяти до десяти. В организме человека присутствует кофермент Q10.

Убихиноны способны к обратимым окислительно-восстанови- тельным превращениям и локализованы в цитоплазматических мембранах митохондрий. Основная их функция убихинонов – кофермент-

116

ная и связана с переносом электронов и протонов при дыхании и окислительном фосфорилировании. Поскольку кофермент Q10 принимает участие в обеспечении энергией клеток, то у человека самое большое количество кофермента Q10 сосредоточено в митохондриях клеток наиболее энергопотребляющих органов – сердце, печень, поджелудочная железа.

Другой важной функцией убихинонов является антиоксидантная. Они, наряду с α-токоферолом, β-каротином и селеном, являются мощными антиоксидантами, и расходуются в первую очередь. В отличие от вышеназванных антиокисдантов, убихиноны синтезируются в самом организме человека и обладают способностью постоянно восстанавливать свою антиоксидантную активность, переходя из окисленной формы (убихинол) в восстановленную (убихинон). По некоторым данным они играет важную роль в защите от окисления липопротеинов низкой плотности. В клетках сердца Q10, снижая уровень свободных радикалов, замедляет развитие атеросклероза.

В клетках животных убихиноны синтезируются в достаточных количествах из соответствующих предшественников. Считается, что синтез убихинонов начинается в эндоплазматическом ретикулуме и заканчивается в комплексе Гольджи, откуда они распределяются по всем органеллам. Формирование изопреноидной цепи имеет общие этапы с синтезом холестерола, а бензольная часть образуется из тирозина. Поэтому синтез убихинонов может лимитировать наличие тирозина и его предшественника незаменимой аминокислоты – фенилаланина.

С возрастом содержание убихинонов в тканях человека снижается, 75 % дефицит убихинонов вызывает гибель клеток, а 25 % снижения уровня заметно сказывается на работе не только внутренних органов (сердце, почек), но и нервной, и эндокринной систем. Дефицит кофермента Q10 приводит к таким заболеваниям как сердечная недоста-

117

точность, потеря иммунитета, мышечная дистрофия, хронические поражения печени.

Несмотря на то, что в желудке всасывается только 2–3 % экзогенного Q10, он широко используется при лечении атеросклероза. Сведения о пищевых источниках убихинонов в литературе неоднозначны (табл. 30). Но так как убихиноны присутствуют во всех мембранах митохондрий, то можно предположить, что ими богаты многие пищевые продукты особенно сердце и мышечная ткань.

Таблица 30 – Содержание кофермента Q10 в продуктах питания

118

2.5 ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА

Липоевая кислота (тиоктовая кислота, витамин N) по своему строению является тиопроизводным валериановой кислоты, легко подвергается окислительно-восстановительным превращениям:

S

S

Липоевая кислота существует в виде двух стереоизомеров, из которых правовращающая обладает биологической активностью. Природная, правовращающая форма липоевой кислоты плавится при 47,5 ° С, [α] 25D +104, а синтетически полученная представляет собой рацемат D, L– с температурой плавления 60–61° С.

Биологическую активность липоевая кислота проявляет в качестве простетической группы дегидрогеназ, выполняя роль переносчика электронов и ацильных групп. Липоевая кислота и ее амид, связываются с ферментом через аминогруппу лизина, при этом дисульфидный мостик выполняет функцию окислительно-восстановительного центра.

Кроме того, липоевая кислота – мощный антиоксидант, и наряду с аскорибиновой кислотой она выступает в качестве основного водорастворимого антиоксиданта клетки, предохраняет от перекисного

119

окисления ЛПНП. Совместное действие липоевой кислоты с витаминами Е и С предотвращает развитие атеросклероза.

Липоевая кислота является условно незаменимой для человека, в организме человека она может синтезироваться лишь в тех количествах, которые способны предотвратить ее дефицит. Суточная потребность в липоевой кислоте ориентировочно – 1–2 мг. Она широко распространена в природе (растения, микроорганизмы) в основном в связанной форме, но в невысоких концентрациях, наибольшее количество ее находят в митохондриях и хлоропластах, основные пищевые источники – дрожжи , мясные продукты, молоко.

Витамин N играет важную роль в профилактике рака, ингибирует деградацию инсулина, отсюда ее применение при лечении сахарного диабета. Основной терапевтической формой является липоамид, в качестве лекарственного средства выпускают и липоамид, и липоевую кислоту, применяя их в комплексной терапии коронарного атеросклероза, заболеваний печени и различных интоксикаций.

120