Дайте ответы на ситуационные задачи (письменно в рабочей тетради)

1. Какую навеску порошка растертых таблеток кислоты ацетилсалициловой по 0,5 г следует взять, чтобы на титрование израсходовалось 13,90 мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000? Средняя масса таблеток 0,600 г. М.м. кислоты ацетилсалициловой 180,16.

2. В контрольно-аналитической лаборатории проведено количественное определение кислоты ацетилсалициловой методом прямой алкалиметрии: титрант – 0,1 н. раствор натрия гидроксида; навеска – 0,2063 г, объем титранта – 11,5 мл, М.м. – 180,16. Напишите уравнения реакций, укажите условия реакции и обоснуйте необходимость их соблюдения.

3. Из перечисленных соединений выберите те, которые могут реагировать с гексаметилентетрамином в среде концентрированной серной кислоты: кислота бензойная, кислота салициловая, кислота ацетилсалициловая. Дайте обоснование реакций и напишите уравнения.

4. Рассчитайте молярную массу эквивалента и титр кислоты ацетилсалициловой (М.м. 180,6) по реакции нейтрализации карбоксильной группы с 0,1 н. раствором щелочи; по реакции нейтрализации 0,1 н. раствором кислоты серной после щелочного гидролиза сложно эфирной группы. Назовите условия их проведения.

Тестовые задания по теме занятия:

1. В основе получения сложных эфиров салициловой кислоты лежит реакция:

1. этерификации

2. гидролиза

3. окисления

4. полимеризации

5. разложения

2. Синтез кислоты ацетилсалициловой протекает в присутствии водоотнимающего средства:

1. AlCl₃

2. BaCl₂

3. Н₂SO₄

4. NaHCO₃

5. ZnCl₂

3. Промышленный способ получения кислоты ацетисалициловой основан на взаимодействии:

1. кислота салициловая + уксусный ангидрид + серная кислота конц.

2. кислота салициловая + фталевый ангидрид + соляная кислота разб.

3. кислота салициловая + этанол + серная кислота разб.

4. кислота салициловая + уксусный ангидрид + соляная кислота конц.

5. кислота салициловая + метанол + серная кислота конц.

4. Способ получения метилсалицилата основан на взаимодействии:

1. кислота салициловая + пропанол + разб. соляная кислота

2. кислота салициловая + метанол + конц. серная кислота

3. кислота салициловая + этанол + разб. серная кислота

4. кислота салициловая + уксусный ангидрид + соляная кислота конц.

5. кислота салициловая + фталевый ангидрид + соляная кислота разб.

5. Синтез фенилсалицилата основан на взаимодействии:

1. салицилат натрия + фенолфталеин + хлорная кислота

2. салицилат натрия + фенол + соляная кислота разв.

3. салицилат натрия + фенолят натрия + хлорокись фосфора

4. салицилат натрия + этанол + разб. серная кислота

5. салицилат натрия + уксусный ангидрид + соляная кислота конц.

6. Синтез салициламида проводят в среде:

1. кислоты серной

2. раствора аммиака

3. кислоты уксусной

4. натрия гидроксида

5. кислоты азотной

7. Синтез оксафенамида основан на взаимодействии фенилсалицилата и:

1. п-аминофенола

2. о-аминофенола

3. п-хлорбензола

4. м-аминофенола

5. о-хлорбензола

8. Гидролиз кислоты ацетилсалициловой при количественном анализе можно предотвратить в среде:

1. спирта

2. эфира

3. водной

4. хлороформа

5. диметилформамида

9. Испытания подлинности кислоты ацетилсалициловой по ГФ ХIII проводят среде:

1. кислой

2. щелочной

3. нейтральной

10. Фармакологическое действие препарата фенилсалицилат:

1. противоревматическое

2. антисептическое

3. жаропонижающее

4. гипотензивное

5. кровоостанавливающее

11. Препарат, обладающий противоспалительным и болеутоляющим действием для наружного применения:

1. метилсалицилат

2. фенилсалицилат

3. кислота ацетилсалициловая

4. натрия бензоат

5. натрия салицилат

12. Гидролиз кислоты ацетилсалициловой во влажном воздухе протекает с образованием продуктов:

1. уксусная кислота а) 1,2

2. метанол б) 3,5

3. салициловая кислота в) 1,4

4. бензол г) 1,3

5. аммиак д) 2,3

13. При неправильном хранении препаратов сложных эфиров салициловой кислоты происходит:

1. окисление

2. восстановление

3. гидролиз

4. полимеризация

5. конденсация

14. Препараты сложных эфиров салициловой кислоты в среде желудочного сока и щелочной среде кишечного сока подвергаются процессу:

1. полимеризация

2. окисления

3. восстановления

4. гидролиза

5. конденсация

15. В результате кислотного гидролиза ацетилсалициловой кислоты выделяется осадок:

1. желтоватый кристаллический

2. белый кристаллический

3. желто-оранжевый творожистый

4. коричневый кристаллический

5. желто-бурый творожистый

16. Результат взаимодействия кислоты ацетилсалициловой с раствором формальдегида:

1. зелёное окрашивание

2. розовое окрашивание

3. желтое окрашивание

4. коричнево-бурое окрашивание

5. фиолетовое окрашивание

17. Гидролиз фенилсалицилата протекает в среде:

1. конц. кислоты хлористоводородной

2. натрия гидроксида

3. конц. кислоты серной

4. раствора аммиака

5. кислоты уксусной

18. Гидролиз метилсалицилат протекает в среде:

1. раствора аммиака

2. конц. кислоты хлористоводородной

3. натрия гидроксида

4. конц. кислоты серной

5. кислоты уксусной

19. Индикатор в количественном анализе метилсалицилата (по ГФ Х):

1. бромтимоловый синий

2. метиловый красный

3. крахмал

4. метиловый оранжевый

5. фенолфталеин

20. Индикатор в количественном анализе фенилсалицилата (по ГФ Х):

1. бромкрезоловый пурпурный

2. бромфеноловый синий

3. м-крезоловый пурпурный

4. эриохром черный Т

5. крахмал

21. Гидроксаматы железа при испытании на сложно-эфирную группу окрашены в:

1. синий цвет

2. желтый цвет

3. красный цвет

4. зеленый цвет

5. фиолетовый цвет

22. Гидроксаматы меди при испытании на сложно-эфирную группу окрашены в:

1. синий цвет

2. зеленый цвет

3. красный цвет

4. желтый цвет

5. фиолетовый цвет

23. Результат реакции взаимодействия метилсалицилата с хлоридом окисного железа:

1. фиолетовое окрашивание

2. красно-фиолетовое окрашивание

3. желтое окрашивание

4. синее окрашивание

5. зеленое окрашивание

24. Результат реакции взаимодействия салициламида с хлоридом окисного железа:

1. зеленое окрашивание

2. оранжевое окрашивание

3. красно-фиолетовое окрашивание

4. фиолетовое окрашивание

5. синее окрашивание

Литература для студента:

1. Государственная фармакопея СССР / Министерство здравоохранения СССР. – Х изд. – М.: Медицина, 1968. – С. 41, 425, 502, 530, 602.

2. Государственная фармакопея СССР Вып. 1. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье / Министерство здравоохранения СССР. - 11-е изд., доп. - М. : Медицина, 1989. – С. 30, 180

3. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: учебное пособие / В. Г. Беликов – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: МЕДпресс-информ, 2007. – С. 240-245

4. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. Под редакцией А.П. Арзамасцева, стр. 111, 207-221.

5. Государственная Фармакопея XIII. Режим доступа: http://www.femb.ru/feml.

Приложение 1

Фармакопейные статьи

Methylii salicylas