Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Тверской государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО Тверской ГМУ Минздрава России)

Кафедра управления и экономики фармации

с курсами фармакогнозии, фармацевтической технологии, фармацевтической и токсикологической химии

Методические рекомендации для самостоятельной работы студентов к занятию №14

по фармацевтической химии

Название темы занятия:

Фармацевтический анализ ароматических соединений: фенолы (фенол чистый, резорцин, тимол), требования к качеству, методы анализа

Тверь, 2017

Методические указания для самостоятельной работы студентов по фармацевтической химии по специальности 33.05.01 – «Фармация» разработаны заведующей кафедрой управления и экономики фармации профессором, д.м.н. М.А. Демидовой, доцентом кафедры управления и экономики фармации, к.б.н. М.Н. Кудряшовой

Рецензент: заведующая рецептурно-производственным отделом

МУП Аптека №1 филиал №200 Титова Г.Я.

Методические рекомендации рассмотрены и утверждены на заседании методического совета по преподаванию на фармацевтическом факультете "___" __________ 2017 г.

Методические рекомендации утверждены на заседании центрального координационно-методического совета «__» __________ 2017 г. (протокол № __)

Методические рекомендации включают ситуационные задачи, тестовые задания, вопросы для самоподготовки, задания практической части занятия, основные термины, рекомендуемый список литературы для самостоятельной подготовки студентов 3 курса к практическим занятиям по фармацевтической химии, обучающихся по специальности 33.05.01 – «Фармация».

 ФГБОУ ВО Тверской ГМУ Минздрава России

 Коллектив авторов, 2017

Тема занятия: Фармацевтический анализ ароматических соединений: фенолы (фенол чистый, резорцин, тимол), требования к качеству, методы анализа

Цель занятия: Изучить свойства, реакции идентификации и методы количественного анализа препаратов, содержащих фенольный гидроксил.

В процессе изучения материала при подготовке к занятию необходимо освоить следующие основные термины: фенолы, феноляты, ауриновый краситель, индофеноловый краситель, флюоресцин, броматометрия.

План изучения темы

1. Проверка выполнения домашнего задания (письменный контроль)

2. Фронтальный опрос

3. Ознакомление с ФС «Резорцин», «Фенол чистый», «Тимол»

4. Проведение фармацевтического анализа тимола

5. Контроль освоения практических навыков студентами путем проверки протокола и собеседования с преподавателем по методологии проведенных исследований

6. Выходной контроль в виде тестовых заданий

Теоретические вопросы для подготовки к занятию:

1. Какие лекарственные вещества относятся к производным фенолов? Охарактеризуйте физико-химические свойства фенолов.

2. Напишите структурные формулы, химические и латинские названия фенола и его производных.

3. Какие физические свойства фенолов могут быть использованы для характеристики их подлинности и доброкачественности?

4. Опишите и обоснуйте условия хранения препаратов, содержащих фенольный гидроксил.

5. Какое применение в медицинской практике находят препараты, содержащие фенольный гидроксил?

6. Какими химическими реакциями подтверждают подлинность фенола чистого, резорцина и тимола? Напишите уравнения реакций и укажите аналитический эффект.

7. Какая химическая реакция позволяет отличить тимол от фенола чистого и резорцина?

8. Какие химические реакции являются общими для лекарственных веществ производных фенола? Напишите уравнения реакции бромирования фенола чистого, резорцина и тимола.

9. В чем заключаются реакции Либермана и индофенольная проба?

10. Какие химические реакции используют для количественного определения фенола чистого, тимола, резорцина? Напишите уравнения реакций и определите факторы эквивалентности.

11. Какая химическая реакция является общей для испытания подлинности и количественного определения фенола чистого, тимола и резорцина?

12. В чем суть прямого и обратного броматометрического количественного определения? Для определения каких лекарственных веществ производных фенолов включены в НД эти методы?

13. Какими методами (кроме рекомендуемых НД) можно провести ко­личественное определение фенола чистого, тимола и резорцина?

14. При испытании доброкачественности фенола чистого определяется температура затвердевания расплавленного препарата. Как выполнить это испытание?

15. Методы количественного определения препаратов, содержащих фенольный гидроксил. Напишите уравнения реакций, приведите эквиваленты и формулы расчета количественного содержания.

Изложение учебного материала:

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекуле которых имеются одна или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с ароматическим ядром. По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы.

1. Фенолы проявляют слабые кислотные свойства. При растворении в едких щелочах фенолы образуют феноляты. Растворы фенолятов в воде очень сильно гидролизованы и нейтрализуются даже углекислотой. Этим фенолы отличаются от кислот.

2. Фенолы легко вступают в реакции конденсации (в том числе с альдегидами), которые используют для анализа препаратов фенолов (реакция образования арилметанового красителя), а также для получения их производных (например, фенолфталеина).

3. Многие фенолы легко окисляются даже кислородом воздуха. При этом образуется сложная смесь продуктов окисления. Низшие фенолы при окислении кислородом изменяют окраску (до желтой или красной). Окрашенные продукты образуются и при действии других окислителей (гипохлоритов, азотистой кислоты и др.).

4. Вступают в реакцию этерификации (образования эфиров). Реакции образования сложных эфиров и обратная ей реакция (омыление) применяют для получения лекарственных препаратов производных фенолов и для их анализа.

5. Фенолы легко вступают в реакции электрофильного замещения (галогенирования, нитрования и т.д.). При этом замещаются атомы водорода, расположенные в орто- и пара положении по отношению к фенольному гидроксилу.