Определение подлинности

I. Реакции на фенольный гидроксил: а) с хлоридом окисного железа – синее или сине-фиолетовое окрашивание; б) с уксусным ангидридом – по температуре плавления продукта реакции.

II. Реакции на ароматическое кольцо

2.1. Реакции электрофильного замещения: а) реакция взаимодействия с бромом - выпадение осадка трибромфенола; б) реакция образования азокрасителя – ярко-оранжевое окрашивание; в) реакция нитрозирования (Либермана) – сине-зеленое окрашивание.

2.2. Реакции окисления: а) образование индофенолового красителя – синее окрашивание; б) реакция с конц. серной кислотой (ГФ рекомендует для тимола) – темно-красное окрашивание.

2.3. Реакции конденсации (со спиртами, альдегидами, органическими кислотами, ангидридами кислот и т.д.)

а) Взаимодействие резорцина с фталевым ангидридом, плав желто-красного цвета. После добавления гидроксида натрия образование флюоресцеина, зеленая флуоресценция.

б) Галоформная реакция (на тимол и резорцин), ауриновый краситель красно-фиолетового цвета.

в) Реакция с реактивом Марки – красное окрашивание.

Методы количественного определения

1. Броматометрия (фармакопейный метод): титрант 1 – бромат калия, титрант 2 – натрия тиосульфат, индикатор – крахмал.

Для тимола используют прямую броматометрию, устанавливая избыток брома с помощью метилового оранжевого.

2. Йодометрия: титрант – раствор йода, индикатор – крахмал

3. Йодохлорметрия: титрант 1 – раствор йодмонохлорид, титрант 2 – натрия тиосульфат, индикатор – крахмал

4. Цериметрия – титрант 1 – церия (IV) сульфат, титрант 2 – натрия тиосульфат, индикатор – крахмал.

Хранение

Препараты хранят в хорошо укупоренной таре. Фенол, тимол и резорцин предохраняют от действия солнечного света, под влиянием которого в присутствии кислорода воздуха они постепенно окисляются, приобретая розовое окрашивание.

Применение

Фенол, резорцин и тимол применяют в качестве антисептических средств. Раствор фенола (3-5%-ный) применяют для дезинфенкции (инструментов, белья, и т.д.), для лечения кожных заболеваний его назначают редко вследствие токсичности. В фармацевтической практике фенол используют в качестве консерванта некоторых жидких лекарственных форм.

Резорцин менее токсичен, поэтому его назначают при кожных заболеваниях в виде 2-5%-ных водных, спиртовых растворов и 5-20%-ных мазей. В стоматологической практике резорцин-формалиновую смесь используют для пломбирования каналов зуба.

Тимол применяют как антисептическое и противоглистное средство.

Фенолфталеин является слабительным средством, его используют при хронических запорах.

Дайте ответы на ситуационные задачи (письменно в рабочей тетради)

1. Для определения кислотности или щелочности тимола необходимо, чтобы раствор 0,4 г вещества в 10 мл спирта этилового 50% имел нейтральную реакцию. Как это доказать?

2. При испытании доброкачественности фенола чистого определяется температура затвердевания расплавленного препарата. Как выполнить это испытание?

3. Чему равен титр 0,1 М раствора бромата калия по резорцину при его количественном определении по НД (М.м. резорцина 110,1.1)?

4. Рассчитайте массу навески тимола при определении по методике НД, чтобы на титрование пошло 20 мл 0,1 М раствора бромата калия? М.м. = 105,2.

5. Каково содержание (в %) тимола в испытуемом образце, если на титрование навески массой 0,4896 г было затрачено 13 мл 0,1 М раствора бромата калия (К = 1,01). Использовалась мерная колба вместимостью 100 мл, объем аликвоты - 10 мл. Соответствует ли анализируемый образец требованиям НД (не менее 99,0%)? М. м. = 105,2.

6. При установлении поправочного коэффициента 0,1 М раствора тиосульфата натрия он оказался равным 1,038. Как довести поправочный коэффициент до 1,0?