909

Выводы. Среднее варьирование урожайности ржи характерно для вариантов с системами удобрений. На контрольном варианте варьирование признака является значительным, что, по-видимому, связано, во-первых, с естественной пестротой почвенного плодородия, во-вторых микрорельефом делянок опыта, что

возможно сглаживается применяемыми удобрениями на других вариантах опыта.

Литература

1.Абрамов Н.В. Моделирование продуктивности агроэкосистем // Агропродовольственная политика России. - 2012. - № 12. - С. 2-6.

2.Басевич В.Ф. Тетенькин В.Л. Неоднородность подзолистых почв и пестрополье // Вестник Московского Университета. - 2010. - №2. - С. 35-42.

3.Басевич В.Ф., Макаров И.Б Некоторые особенности регенерации дерново-подзолистых почв в условиях лесного биогеоценоза // Проблемы агрохимии и экологии. - 2013. - № 1. - С. 41-47.

4.Важенин И.Г. Применение метода вариационной статистики в почвенно-климатических исследованиях // Почвоведение. - 1963. - № 2. - С.43-58.

5.Витковская С.Е. Оценка пространственной неоднородности агрохимических показателей почвы и массы растений в полевом опыте // Плодородие. - 2009. - № 5 (50). - С. 8-9.

6.Витковская С.Е., Изосимова А.А., Шидловская Т.П. Пространственная изменчивость биомассы и химического состава растений пшеницы в пределах делянки полевого опыта // Агрохимия. - 2010. - № 12. - С. 29-36.

7.Витковская С.Е., Шестакова Е.В. Неоднородность роста и развития растений ячменя в условиях полевых и модельных экспериментов // Агрохимия. - 2012. - № 4. - С. 51-59.

8.Витковская С.Е., Хофман О.В. Оценка неоднородности урожая и химического состава картофеля в полевых опытах // Агрохимия. - 2012. - № 11. - С. 40-47.

9.Иванов Д.А., Тюлин В.А., Рублюк М.В., Карасева О.В., Агеева С.И., Гришина А.И. Мониторинг агрохимических свойств почв в пределах агроэкологического стационара // Агрохимия. - 2014. - № 5. - С. 27-31.

10.Литвинович А.В. Пространственная неоднородность агрохимических показателей пахотных дерново-подзолистых почв // Агрохимия. - 2007. - № 5. - С. 89-94.

11.Мудрых Н.М., Самофалова И.А. Прогнозирование урожайности зерновых культур в условиях Пермского края // В сборнике: Наука и образование XXI века. Сборник статей Международной научно-практической конференции. 2014. - С. 30-34.

12.Прошкин В.А., Андрианов С.Н., Шаброва Е.В. Модель прогноза прибавки урожайности

озимой пшеницы при применении фосфорных удобрений // Агрохимия. - 2011. - № 6. - С. 19-26.

13.Савоськина О.А. Пестрота почвенного покрова и урожайность многолетних трав на склонах различной крутизны // Известия ТСХА. - 2012. - №1. - С.81-93.

14.Самсонова В.П., Мешалкина Ю. Л., Дмитриев Е. А. Структуры пространственной вариабельности агрохимически важных свойств пахотной дерново-подзолистой почвы // Почвоведение. - 1999. - № 11. - С. 1359-1366.

15.Сидорова В.А. Динамика пространственного варьирования почвенных свойств луговых агроценозов Карелии при постантропогенном развитии // Российский журнал прикладной экологии. - 2016. - № 3 (7). - С. 23-27.

16.Черкасов Г.Н., Дубовик Е.В. Пространственно-временная неоднородность водоустой-

чивости почвенных агрегатов чернозема типичного в прецизионном земледелии // Вестник Курской государственной сельскохозяйственной академии. - 2012. - № 8. - С. 47-49.

17.Шафран С.А. Внутрипольная вариабельность элементов питания в почвах и ее влияние на урожайность озимых зерновых культур: научное издание // Агрохимия. - 2011. - №2. - С. 15-23.

18.Ямалтдинова В.Р., Мудрых Н.М., Самофалова И.А. Влияние систем удобрений на урожайность культур полевого севооборота и содержание гумуса в дерново-подзолистой почве // Вестник Башкирского государственного аграрного университета. - 2016. - № 1 (37). - С. 21-25.

19.Coşkun G, Imanverdi E., Feride C., Zeynep D. Spatial variability of soil physical properties

in a cultivated field // Eurasian J. Soil Sci. - 2016. - 5 (3). - Р. 192-200.

20. Vågen, T.-G., Ann Winowiecki, L., Neely, C., Chesterman, S., Bourne, M. Spatial assessments of soil organic carbon for stakeholder decision-making – A case study from Kenya (2018) SOIL, 4 (4), pp. 259-266.

82

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ, ЭКОЛОГИЯ

УДК–547: 304.2: 386

Т.А. Акентьева, Т.И. Тутубалина, М.Е. Поносова, А.В. Худякова, А.Г. Фомина, ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ, г. Пермь, Россия

Е-mail: akentjeva-perm@yandex.ru

СИНТЕЗ N-АРИЛМЕТИЛ-4-(7-ЦИКЛОГЕПТА-1,3,5ТРИЕНИЛ)АНИЛИНОВ

И ИЗУЧЕНИЕ ИХ ТОКСИЧНОСТИ

Аннотация. с помощью тонкослойной хроматографии определено оптимальное время синтеза N-арилметил-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилинов с использованием однореакторного метода. Изучена токсичность N-2- гидроксифенилметил-41-(7-циклогепта-1,3,5триенил)анилина на семенах и

проростках пшеницы.

Ключевые слова: тонкослойная хроматография, пшеница, тетрафторборат тропилия, N-арилметил-4-(7-циклогепта-1,3,5-

триенил)анилины (тропилированные вторичные амины), токсичность.

Интерес к синтезу N-арилметил-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилинов

(тропилированных вторичных аминов) определён, тем, что они являются производными биологически активного [8] 4-(7-циклогепта-1,3,5- триенил)анилина и могут проявлять различные виды активности [2-5,9].

Химическая часть

Ранее синтез тропилированных вторичных аминов [3] был осуществлён оne-pout – реакцией (однореакторный многокомпонентный синтез) (Схема). В

продолжение данных исследований была поставлена задача, определить, какое время требуется для взаимодействия реагентов при получении целевых продуктов. Исследование проводилось с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках Silufol [6]. На линию старта наносили анализируемое вещество на

расстоянии 1 см от края пластинки с помощью микропипетки. После достижения линии финиша элюентом пластинки помещали в йодную камеру, закрывали и оставляли на 2-3 минуты для проявления сигнала. На хроматографической

пластинке были видны четкие центры пятен, что помогло рассчитать значение коэффициента распределения. Отбор пробы реакционной массы проводился через каждые 30 минут в течение трёх часов. Каждая проба подвергалась хроматографированию на пластиках Silufol.

Анализ результатов тонкослойной хроматографии отобранных проб позволил сделать выводы о времени протекания проведенных реакций на основании наличия или отсутствия аналитических сигналов и величин их коэффициентов распределения.

В ходе эксперимента было установлено, что взаимодействие альдегидов (1а,b) тетрафторбората тропилия (2), анилина (3), и тетрагидробората натрия (4) в

соотношении 1:1:1:2 приводит к образованию целевых продуктов (5а,b), реакция

83

протекает в течение 1 часа, однако, выделить продукты (5а,b) не удается, т.к. процесс сопровождается образованием побочных продуктов (азометины, вторичные амины). Эксперимент показал, что для препаративного синтеза N- арилметил-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил) анилинов (5а,b) оne-pout – реакцией

требуется не менее двух часов, оптимальный результат три часа.

Схема

One-pout – реакция

Биологическая часть

N-арилметил-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилины способны проявлять

ростостимулирующую активность [9], в связи с этим, представляло интерес определить, оказывают ли они токсичное действие на растения. Исследование было проведено сотрудниками кафедры физиологии растений и экологии почв в ФГБОУ ВО «ПГНИУ» по методике [7]. В качестве объекта исследования было выбрано соединение N-2-гидроксифенилметил-41-(7-циклогепта-

1,3,5триенил)анилин (Рис), ростостимулирующая активность, которого показала лучшие результаты [9].

CH2 NH

H

OH

Рисунок. Формула соединения N-2-гидроксифенилметил-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин

Фитотоксичность N-2-гидроксифенилметил-41-(7-циклогепта-1,3,5- триенил)анилина определяли по редокс-активности растительных экстрактов свежесрезанных листьев 10-ти дневных проростков пшеницы яровой (ранее, трёх-

дневные проростки пшеницы и семена были обработаны водными растворами в концентрациях 10-3%, 10-6% и 10-9% исследуемым соединением).

Редокс-активность является показателем окислительного стресса при

неблагоприятных воздействиях внешней среды. Редокс активность проростков пшеницы осталась на уровне контроля. На основе полученных данных, можно заключить, что представленные для исследования водные растворы тропилированного вторичного амина в исследуемых концентрациях не являются токсичными для растений.

Экспериментальная химическая часть

Общая методика получения соединений 5а,b N-арилметил-4-(7- циклогепта-1,3,5-триенил)анилинов: исходные соединения в мольном отношении

84

1:1:1:2 растворяли в этаноле, перемешивали в течение 3-х часов, образовавшийся

осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из гексана.

Физические константы и спектры соединений соответствуют литературным данным [1].

Литература

1.Акентьева Т.А. Синтез и свойства тропил-и дибензосуберенилзамещённых ароматических аминов: дис. канд. хим. наук. – Иваново 2013. – С. 72–75.

2.Акентьева Т.А., Жданова И.А., Роор В.Н. Синтез N-арилметилен-4-(7-циклогепта-1,3,5-

триенил)анилинов и изучение их антиокислительного действия на бензин // Universum: Химия и

3. Акентьева Т.А., Махмудов Р.Р. Однореакторный многокомпонентный синтез производных 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина // Журнал общей химии. – 2017. – Т. 87. – Вып. 7. – С. 1204-1206.

4. Акентьева Т.А., Роор В.Н., Жданова И.А. Синтез N-арилметилен-4-(7-циклогепта-1,3,5-

триенил) анилинов и изучение их фунгицидной активности на семенах пшеницы // Естественные и математические науки в современном мире: сб. ст. по матер. XLIV междунар. Науч

5. Акентьева Т.А., Юнникова Л.П. Синтез аминов с тропилиденовым фрагментом с потенциальной антифунгальной активностью // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 28. - № 20. - С. 80-83.

6.Березкин В.Г. Количественная тонкослойная хроматография / В.Г. Березкин [и др.]. М.: Наука – 1994 – 183 с.

7.Патент, RU 2620555 C1. Способ оценки биологической активности и токсичности почв

итехногенных почвогрунтов / Еремченко О.З., Митракова Н.В., – опубликовано 26.05.2017, Бюл №15.

8.Патент, 2479571, RU, МПК6 С07С 211/43, А61Р 31/04, А61Р 31/10. 4-(1-Циклогепта- 2,4,6-триенил)анилин и его солянокислая соль, проявляющие антимикробную активность /

Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. – опубликовано 20.04.2013, Бюл №11.

9.Синтез N-арилметилен-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил) анилинов и исследование их

иммуномодулирующей активности на пшенице сорта «Иргина» / И.А. Жданова, В.Н. Роор, С.М. Горохова, Е.А. Лысцова // сб. ст. по мат XLI Международная студенческая науч.- практ. конф. Новосибирск, - № 5 (40). - С. 153–157.

УДК 547-304.2; 631.8

Ю.В. Александрова, С.С. Комаров, И.В. Баранов, В.Ю. Горохов,

ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ, г. Пермь, Россия

N-БЕНЗИЛИДЕНАНИЛИН И 4-ПЕНТИЛОКСИБЕНЗИЛИДЕНАНИЛИН

КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА РАСТЕНИЙ

бензилиденанилина и 4-пентилоксибензилиденанилина в концентрациях (0,005;

0,001; 0,0005; 0,0001%) на яровой пшенице сорта ЭКАДА 70 изучена их росторегулирующая активность.

пентилоксибензилиденанилин, регулятор роста, яровая пшеница, лабораторный опыт.

Введение. Урожайность сельскохозяйственных культур [9] во многом определяет экономический потенциал региона. Природные условия Пермского края [8] предполагают внесение удобрений, как источников физиологически активных веществ. Минеральные и органические удобрения, а также регуляторы

85

роста активно применяются для увеличения объемов продукции. Исследования в области росторегулирующей активности являются перспективным направлением сельского хозяйства.

Известно, что разнообразной биологической активностью обладают азометины. Они применяются в различных отраслях, так, например, как регуляторы роста растений [1-3,6,14-16], проявляют антиоксидантную, антимикробную, противотуберкулезные активности [5,10-13].

Цель исследования – установить оптимальную концентрацию N- бензилиденанилина и 4-пентилоксибензилиденанилина для яровой пшеницы.

В задачу исследования входило: закладка лабораторного опыта с исследуемыми веществами, определение биометрических показателей пшеницы, математическая статистическая обработка результатов исследования и подготовка выводов по проделанной работе.

Таблица 1

Методы и объекты исследования. Лабораторные опыты закладывали по следующей схеме (таблица 1).

Опыт закладывали на прокаленном песке, ранее обработанном раствором соляной кислоты и промытым дистиллированной водой. Влагоёмкость песка определяли по методике, описанной в ГОСТ 12038-84 «Семена

сельскохозяйственных культур. Методы определения всхожести». На 7 сутки проростки обрабатывали растворами с исследуемыми концентрациями. На 14 сутки определяли биометрические показатели корней и листьев пшеницы – длина и масса, а также количество корней.

Статистическая обработка результатов исследования проведена по алгоритму дисперсионного анализа [7].

Объектами исследования были мягкая яровая пшеница сорта ЭКАДА 70 и соединения N-бензилиденанилин и 4-пентилоксибензилиденанилин. Вещества N- бензилиденанилин и 4-пентилоксибензилиденанилин были синтезированы по

известному методу [4].

Результаты исследования.

Важнейшими биометрическими показателями изменения качества всходов пшеницы являются: длина и масса листьев, а также длина, масса и количество корней (таблица 2,3).

Применение N-бензилиденанилина в дозах 0,0001-0,005% вызвало снижение биометрических показателей пшеницы (таблица 2). Минимальные

86

значения длины листьев 12,74 см отмечены в варианте c концентрацией 0,0005%; массы листьев 0,061 г – в варианте 0,0005%; длины корней 6,86 см – 0,001%; массы корней 0,077 г – 0,0001% и количества корней 3,18 шт. – 0,0005%.

Примечание: «*» – в опыте нет существенных различий по вариантам, т.к. Fфакт < Fтеор.

Возрастающие дозы 4-пентилоксибензилиденанилина способствовали

снижению биометрических показателей пшеницы. Минимальные значения длины листьев 13,60 см отмечены в варианте с концентрацией 0,0005%; массы

листьев 0,062 г – в варианте 0,001%; длины корней 9,57 см – 0,005%; массы корней 0,079 г – 0,0001% и количества корней 3,40 шт. – 0,0001%. Максимальное достоверное снижение массы корней относительно раствора (этанол-вода) на 28% отмечено в варианте с концентрацией 0,0001% (таблица 3).

Таблица 3

Влияние 4-пентилоксибензилиденанилина на биометрические показатели

проростков яровой пшеницы сорта ЭКАДА 70

В опытах с N-бензилиденанилином и 4-пентилоксибензилиденанилином отмечена сильная корреляционная зависимость длины и массы листьев r = 0,74- 0,90. Длина корней имела среднюю связь с длиной листьев r = 0,45-0,48; массой листьев r = 0,33-0,41 и массой корней r = 0,37-0,46 (таблицы 4,5).

Таблица 4

Корреляционная матрица биометрических показателей пшеницы в опыте с микродозами N-бензилиденанилина, n = 24, p = 0,05

Таблица 5

Корреляционная матрица биометрических показателей пшеницы в опыте с микродозами 4-пентилоксибензилиденанилина, n = 24,

p = 0,05

На основании результатов исследования сделаны следующие выводы:

1.N-бензилиденанилин и 4-пентилоксибензилиденанилин во всех концен-

трациях способствуют снижению биометрических показателей пшеницы.

2.Применение 4-пентилоксибензилиденанилина в концентрации 0,0001%

показало максимальное достоверное снижение массы корней относительно раствора (этанол-вода) на 28%.

3.В опытах с N-бензилиденанилином и 4-пентилоксибензилиденанилином

отмечена сильная корреляционная зависимость длины и массы листьев.

Литература 1. Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие росторегулирующей и гербицидной активно-

стями: пат. Рос. Федерация. № 2146251; заявл. 18.01.99; опубл. 10.03.00.

88

2.Азометины 1,2,4-триазинонов-5, бладающие рострегулирующей активностью: пат. Рос. Федерация. № 2146252 заявл. 18.01.99; опубл. 10.03.00.

3.Ароматические основания шиффа в качестве регулятора роста растений: пат. Рос. Федерация. № 2101277С1; заявл. 04.08.95; опубл. 10.01.98.

4.Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем. Москва: Химия. 1968. - 944 c.

5.Горохов В.Ю., Махова Т.В. Синтез и антибактериальная активность аминов и иминов, содержащих циклы (аза, тио)ксантенов // Химико-фармацевтический журнал. - 2016. - Т. 50. - № 8.

-С. 33-35.

6.Горохов В.Ю., Быков Я.В., Батуев С.Н., Лысцова Е.А., Горохова С.М., Яганова Н.Н., Однореакторный метод синтеза 2-гидроксибензилиден- 4-[(аза,тио)ксантенил]анилинов и возможность их применения в качестве регуляторов роста растений // Журнал общей химии. - 2019. - Т. 89. - № 4. – 523 с.

7.Доспехов Б.А. Методика полевого опыта (с основами статистической обработки результатов исследований). Москва: Книга по требованию, 2012. - 352 с.

8.Кайгородов А.Т., Пискунова Н.И. Современное состояние почвенного плодородия пахотных земель Пермского края // Достижения науки и техники АПК. - 2017. - Т. 31. - № 4. - С. 22-

26.

9.Коренев Г.В., Подгорный П.И., Щербак С.Н. Растениеводство с основами селекции и семеноводства. Москва: Агропромиздат, 1990. - 110 с.

10.Тлегенов Р.Т. Синтез новых азометинов алкалоида лупинина // Химия растительного сырья. - 2007. - № 4. - С. 69-72.

11.Юнникова Л.П., Горохов В.Ю., Махова Т.В., Александрова Г.А. Синтез N- арил(гетерил)метилен-[4-(5H-хромено[2,3-b]пиридин-5-ил)фенил]аминов и их антимикобактериальная активность // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 32. - № 10. - С. 27-29.

12.Юнникова Л.П., Горохов В.Ю., Махова Т.В., Александрова Г.А.Синтез аминов с азаксантеновым фрагментом и их свойства // Хим.-фарм. Журнал. - 2013. - Т. 47. - № 3. - С. 15-17.

13.Calil O.N., Carvalho G.S.G., Franco D.C.Z., Silva A.D., Raposo N.B.R. Antioxidant activity of resveratrol analogs // Lett. Drug Des. Discov. - 2012. - № 9. - P. 8-11.

14.Haloaniline derivatives as plant growth modifiers: pat. USA № 3,862,833; fil. 18.09.72; pub.

28.01.75.

15.Mittel zur beeinflussung des paflanzlicher Wachstumsund entwicklungsprozesse: pat. DDR

№123053; anm. 23.12.75; aus. 20.11.76.

16.Mittel zur beeinflussung des paflanzenwachstums auf der grundlage von arylsubstituierten azomethinen: pat. DDR № 122915; anm. 22.01.74; aus. 12.11.74.

УДК 504.5:546.3

С. Н. Жакова, А.Э. Путилова, ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ, г. Пермь, Россия

e-mail: zhakova@pgatu.ru

ЭКОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ СОДЕРЖАНИЯ ТЯЖЁЛЫХ МЕТАЛЛОВ В ПОЧВОГРУНТАХ И ЛИСТЬЯХ ДРЕВЕСНЫХ РАСТЕНИЙ

СКВЕРОВ И ПАРКОВ Г.ПЕРМЬ

Аннотация. Представлены результаты исследований содержания тяжелых металлов (медь, цинк, свинец, кадмий) в почвогрунтах и листьях древесных растений некоторых скверов и парков города Перми. Наибольшее содержание тяжелых металлов в почвогрунтах обнаружено на участке ул. Куйбышева. Содержание тяжёлых металлов: меди, кадмия и свинца в слое почвогрунтов 0 – 2 см выше, чем в слое 2 – 20, что указывает на преимущественно аэральное загрязнение. При этом по всем металлам содержание не превышает ПДК. Выявлена видовая специфика в способности накопления тяжелыми металлами листьями древесных растений.

89

Максимальной аккумуляцией характеризуются береза повислая и ива белая. Для них характерно накопление кадмия, свинца и цинка. По показателю суммарного накопления тяжелых металлов исследуемые виды древесных растений можно расположить в следующий убывающий ряд: яблоня ягодная < ива белая < береза повислая.

Ключевые слова: тяжелых металлы, медь, кадмий, свинец, цинк, почвовгрунты, древесные растения.

Введение. Распространение тяжелых металлов (ТМ) зависит от климатических условий исследуемой территории, дендрологического состава придорожных насаждений, биологических особенностей используемых в озеленении видов древесных растений и других важных факторов, которые необходимо рассматривать в системе «почва–растение» как структуру, объединенную потоком химических элементов. В связи с тем, что процессы накопления тяжелых металлов в почве, почвогрунтах и растениях городской среды тесно взаимосвязаны, их необходимо изучать совместно [2].

Цель работы – проанализировать содержание тяжёлых металлов в почвогрунтах и листьях древесных растений некоторых скверов и парков г. Перми.

Методика. Исследования проведены в 2019-2020 гг. Для изучения выбраны доминирующие древесные растения (яблоня ягодная (Malus baccata L.), берёза повислая (Betula pendula Roth.), ива белая (Salix alba L.) исследуемых

участков г. Перми: сквер Уральских добровольцев (Ленинский район), центральный парк культуры и отдыха (ЦПКиО) имени Свердлова (Мотовилихинский район), сквер на улице Куйбышева (Свердловский район).

Определение тяжелых металлов в почвогрунтах и листьях проводилось буфферными растворами и кислотами [3] в ФГБОУ «Государственный центр агрохимической службы «Пермский». Отбор листьев проводился осенью в период пожелтения листовой пластинки у 5 растений каждого вида на высоте 1,5 м по периметру кроны. Отбор образцов почвогрунтов был выполнен на тех же участках, где были отобраны образцы листьев, на глубине 0 – 2 см и 2 – 20 см. Для анализа были выбраны следующие тяжелые металлы: цинк (Zn), кадмий (Cd), медь (Cu) и свинец (Pb). Обработка полученных данных проводилась общепринятыми методами статистического анализа с использованием пакета прикладных программ Microsoft Office Excel.

Результаты. Важным показателем загрязнения почв и почвогрунтов тяжелыми металлами является их валовое содержание, которое характеризует степень опасности загрязнения. Выявлено, что исследуемые образцы характеризуются различным содержанием ТМ – Pb, Zn, Сu, Cd. Содержание Pb в почвогрунтах в слое 0 – 2 см больше всего в сквере Уральских Добровольцев, в

месте произрастания ивы белой – 3,3 мг/кг. На глубине 2 – 20 см содержание Pb выше всего на территории, где растут деревья березы повислой, на участке по ул. Куйбышева – 4,1 мг/кг. Среднее содержание свинца колеблется от 1,6 до 4,1 мг/кг, что не превышает ПДК [1].

Содержание Cd на исследуемых участках колеблется от 0,4 до 0,8 мг/кг. На участке ул.Куйбышева наиболее высокое содержание кадмия (0,8-0,9 мг/кг)

90