Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / аминокислоты и белки.ppt
Скачиваний:
37
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
5.45 Mб
Скачать

3.Кислотно-основные свойства

Нейтральные аминокислоты ( pI 5,5 -6,3)

Аланин

H3N CH COOH

- H +

H N

CH COO

- H

+

H2N CH COO

 

 

 

 

 

+ H +

3

 

+ H +

 

CH3

 

CH3

CH3

pKa1

= 2,34

 

pKa2

=9,69

катио н

áèï î ëÿðí û é èî í

àí èî í

 

 

 

 

pH<<7

 

 

 

 

 

 

pH>7

pI= ½ (pKa1+pKa2) = ½ (2,34+9,69) = 6,01

Кислые аминокислоты ( pI << 7)

O

H2N CH C OH

CH2

CO

OH

Аспарагиновая кислота (Asp)

O

H2N CH C OH

CH2

CH2

CO

OH

Глутаминовая кислота (Glu)

КислотноКислые аминокислоты-основные( pI << 7) свойства

Кислотно-основные свойства аспарагиновой кислоты

O

- H+

O

- H+

O

H3N CH C O

H N CH C OH

 

H3N CH C O

 

3

+ H+

 

+ H+

CH2

CH2

CH2

pKa1=2,09

pKa2=3,86

C O

C O

C O

 

 

 

O

OH

 

OH

 

 

 

 

катион

 

биполярный ион

 

анион

- H+

O

 

H2N CH C

O

+ H+

CH2

pI = ½ (pKa1+pKa2) = 3,0

pKa3=9,82

C O

 

 

 

 

O

 

 

дианион

 

Основные аминокислоты (pI>7)

O

H2N CH C OH

CH2

CH2

CH2

CH2

NH2

O

H2N CH C OH

CH2

N

NH

Лизин (Lys)

Гистидин (His)

O

H2N CH C OH

CH2

CH2

CH2

NH

CNH NH2

Аргинин (Arg)

Основные аминокислоты ( pI > 7) Кислотно-основные свойства лизина

Кислотно-основные свойства

O

- H+

O

- H+

O

H3N CH C O

H N CH C OH

 

H3N CH C O

 

3

+ H+

 

+ H+

(CH2)4

(CH )

(CH2)4

2 4

pKa1=2,2

 

pKa2=9,0

NH2

NH3

NH3

 

 

 

дикатион

 

катион

 

биполярный ион

 

 

 

- H+

O

H2N

CH C O

+ H+

pI= ½ (pKa2+pKa3) = 9,8

pKa3=10,5

(CH2)4

NH2

 

 

анион

Разделение аминокислот методом электрофореза (pH=6)

Аспарагиновая к-та

Аланин

Лизин

4. Биологически важные реакции аминокислот

Декарбоксилирование

 

 

 

 

 

 

 

декарбо ксилаза +

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

CH

 

COOH

+ п иридо ксальф о сф ат

R

 

CH2

 

NH2 +

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

ам ин о кисло та

 

 

áèî ãåí í û é àì èí

 

O

H2N CH C OH

CH2

N

NH

Гистидин

O

H2N CH C OH

CH2

CH2

CO

OH

Глутаминовая кислота

H2N CH2 + CO2

CH2

N

NH

Гистамин

H N

 

 

CH

2

+ CO2

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH2

 

 

 

C

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

Аминомасляная кислота

Дезаминирование

-окислительное

Í ÀÄ+

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H2O

R C COOH

 

NH3

R CH COOH - Í ÀÄÍ , Í +

R C COOH

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

NH2

NH

 

 

 

 

ам ин о кисло та

им ин о кисло та

 

кето кисло та

 

 

 

 

 

 

+

H O

Í ÀÄ+

 

CH

 

C

 

COOH +

NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 CH COOH

 

 

 

 

 

2

- Í ÀÄÍ , Í +

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

àëàí èí

 

 

 

 

п иро вин о градн ая

 

HOOC

 

CH2

 

CH

 

COOH

+ H2O

Í ÀÄ+

HOOC

 

CH

 

C

 

COOH + NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- Í ÀÄÍ , Í +

2

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

O

 

 

асп арагин о вая

 

 

щ авелево уксусн ая

Соседние файлы в папке 2 семестр