Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / аминокислоты_1.ppt
Скачиваний:
39
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
491.01 Кб
Скачать

АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ

Классификация аминокислот

Аминокислоты

CH3 CH COOH

NH2

àì è í î ï ðî ï è î í î âàÿ ( àëàí è í )

Аминокислоты

H2N CH2 CH2 CH2 COOH

ам и н о м аслян ая

(ÃÀÌ Ê)

Аминокислоты

H2N CH2 CH2 COOH

àì è í î ï ðî ï è î í î âàÿ ( аланин)

Аминокислоты

H2N CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

ам и н о валери ан о ваяая

Методы получения

1. Аммонолиз галогензамещенных кислот

CH

 

CH

 

COOH +

2NH

 

CH

 

CH

 

COOH + 2NH4Br

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

3

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

NH2

2. Метод Габриэля

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

NK +

R

 

 

 

CH

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

CH

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- KCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

O

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1) NaOH

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

COOH +

C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H N

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) H2O, H+

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Метод Штреккера-Зелинского

 

 

C O

NaCN + NH Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O, HCl

 

 

 

 

 

 

R

 

4

 

R

 

CH

 

C

 

 

N

 

 

R

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- NH4Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-NaCl, -H O

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альдегид

 

 

 

ам ин о н итрил

 

 

ам ин о кисло та

4. Восстановительное аминирование оксокислот

R

 

C

 

COOH + NH3 + H2

Ni

R

 

CH

 

COOH

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

O

 

 

 

 

5. Алкилирование N-фталимидмалонового эфира

O

O

 

 

NK + BrCH(COOC2H5)2

 

 

 

 

N

 

 

1) C2H5ONa

 

 

 

 

 

CH(COOC H )

 

 

 

 

 

 

 

 

- KBr

 

 

2

5 2

 

 

 

 

 

 

 

2) RX

O

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

C(COOC2H5)2

H2O, H+, t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

R

 

CH

 

COOH + 2C H OH + CO +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

2

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

R

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. Присоединение аммиака к непредельным кислотам

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

R

 

CH

 

CH

 

COOH

+ NH3

R

 

CH

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2 H

7. Метод Родионова

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

+ CH2(COOH)2

 

 

R

 

CH

 

 

C(COOH)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

- H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH + CO2

 

 

 

 

R

 

CH

 

CH(COOH)2

 

 

 

R

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

8. Гидролиз лактамов

 

 

NOH H+

 

O

H2O,H+

 

 

 

 

 

NH

 

H2N(CH2)5COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

оксим циклогексанона

капролактам

-аминокапроновая кислота

Химические свойства

Кислотно-основные свойства

H N

 

CH

 

COOH

 

 

 

H3N

 

CH

 

COO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

áèï î ëÿðí û é èî í

H3N CH COOH

- H +

H3N CH COO

- H +

H2N CH COO

+ H +

+ H +

R

R

R

pKa1

pKa2

катио н

áèï î ëÿðí û é èî í

àí èî í

 

 

pH<<7

 

 

 

pH>7

pI = ½ (pKa1 + pKa2) - изоэлектрическая точка

2.Реакции по аминогруппе

a)Дезаминирование

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

+

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

CH COOH + HNO2

 

R

CH COOH +

 

2

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

б) Алкилирование и арилирование

H2N CH COOH R

-

(CH ) N CH COO-

1) CH3I, OH

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

3 3

 

 

 

 

 

2) H2O, H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

O N

F + H2N

CH COOH

O2N

NH

CH COOH

2

 

 

- HF

 

 

 

NO

R

NO2

R

 

 

 

2

 

 

 

 

2,4-динитрофторбензол

 

ДНФ-производное

 

(ДНФБ)

 

аминокислоты