
- •Аминокислоты, входящие в состав белков
- •1. Классификация по полярности радикала R
- •R – полярный неионогенный радикал
- •R – полярный катионогенный радикал
- •R – полярный анионогенный радикал
- •Классификация по химическому строению
- •Гетероциклические
- •Серосодержащие
- •2. Стереоизомерия
- •3.Кислотно-основные свойства
- •4. Биологически важные реакции аминокислот
- •Дезаминирование
- •-неокислительное дезаминирование
- •Восстановительное аминирование
- •HOOC
- •Трансаминирование
- •Пептиды и белки
- •Первичная структура пептидов
- •Определение аминокислотного состава
- •Определение аминокислотной последовательности
- •Метод Эдмана
- •Частичный гидролиз пептидов
- •Синтез пептидов
- •Метод активации и защиты функциональных групп
- •Синтез дипептида глицилаланина
- •Твердофазный синтез пептидов
- •Пространственная структура пептидов и белков
- •• Cтроение пептидной группы
- •Вторичная структура пептидов и белков
- •• -Складчатая структура
- •Третичная структура пептидов и белков
- •• Ионные связи (солевые мостики)
- •• Дисульфидные связи
- •• Гидрофобные взаимодействия
- •• Структура коллагена
- •Суперспираль
- •Третичная структура пептидов и белков
- •Четвертичная структура
- •Денатурация белков
- •Трансаминирование
- •Трансаминирование
- •1. Первичная структура пептидов 1.1. Определение аминокислотной последовательности 1.2. Синтез пептидов
Какую работу нужно написать?

Аминокислоты, входящие в состав белков
H2N CH COOH R

1. Классификация по полярности радикала R
R – неполярный радикал
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
||||
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
C |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
||||||
|
|
H |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||
Глицин (Gly) |
Аланин (Ala) |
Валин (Val) |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
||||||
|
|
|
C |
|
OH |
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|||||||||
|
|
CH2 |
CH |
|
CH3 |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
CH |
|
CH3 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лейцин (Leu) |
Изолейцин (Ile) |
Фенилаланин (Phe) |

O
COH
HN
Пролин (Pro)
O
H2N CH C OH
CH2
CH2 S CH3
Метионин (Met)
O
H2N CH C OH
CH2
HN
Триптофан (Trp)

R – полярный неионогенный радикал
O
H2N CH C OH
CH2
OH
Серин (Ser)
O
H2N CH C OH
CH2
CO
NH2
O
H2N CH C OH CH OH CH3
Треонин (Thr)
O
H2N CH C OH
CH2
CH2
CO
NH2
Аспарагин (Asn) |
Глутамин (Gln) |

R – полярный катионогенный радикал
O
H2N CH C OH
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
Лизин (Lys)
O
H2N CH C OH
CH2
N
NH
Гистидин (His)
O
H2N CH C OH
CH2
CH2
CH2
NH
CNH NH2
Аргинин (Arg)

R – полярный анионогенный радикал
O
H2N CH C OH
CH2
CO
OH
Аспарагиновая кислота (Asp)
O
H2N CH C OH
CH2
CH2
CO
OH
O
H2N CH C OH
CH2
OH
Тирозин (Tyr)
O
H2N CH C OH
CH2
SH
Глутаминовая кислота |
Цистеин (Cys) |
(Glu) |
|

Классификация по химическому строению
Ароматические
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||||||||
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
C |
|
OH |
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
|
|
|
|
C |
|
OH |
H2N |
|
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
HN |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Фенилаланин |
Тирозин |
Гистидин |
Триптофан |

Гетероциклические
Классификация по химическому строению
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
H2N |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
H2N |
|
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||||||
HN |
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Триптофан |
Гистидин |
O
COH
HN
Пролин

Серосодержащие
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||||
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
H2N |
|
|
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
CH2 |
|
|
|
SH |
|
|
|
S |
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
Метионин |
Цистеин |
|
Цистин |
|
|

2. Стереоизомерия
* |
|
O |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
COOH |
H N |
H |
H |
NH2 |
2 |
|
|
|
|
R |
|
R |
L-аминокислота D-аминокислота

O
*
H2N CH C OH
*CH CH3 CH2 CH3
Изолейцин
COOH
H2N H
CH3 H
C2H5
L-Изо лейцин
(2S,3S)-èçî ì åð
* |
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
H2N |
|
CH |
|
C |
|
OH |
||
|
|
|
*CH OH CH3
Треонин
COOH
H2N H
H OH
CH3
L-Òðåî í èí
(2S,3R)-èçî ì åð

|
|
|
* |
|
|
O |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Стереоизомерия |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H2N |
|
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|||||||||
H2N |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||
Цистеин |
|
|
Cys |
COOH
H2N H
CH2
S
S
CH2
H NH2
COOH
L-Цистин
O
*
H2N CH C OH
CH2
[O] |
S |
|
|
[H] |
S |
|
CH2
H2N |
|
CH |
|
C |
|
OH |
||
|
|
|
||||||
* |
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
Цистин (Cys)2
|
|
COOH |
|
|
|
COOH |
|||||||
H |
|
|
|
|
NH |
H |
|
|
|
|
NH2 |
||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
CH2 |
|||||
|
|
CH |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
2 |
|
|
|
S |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
S |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
S |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||
|
|
CH |
|
|
|
||||||||
|
|
2 |
H |
|
|
|
|
NH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
H2N |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
COOH |
||||||||||
|
|
|
COOH |
|
|
|
|||||||
D-Цистин |
Ì åçî ô î ðì à |